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UNIVERSIDAD NACIONAL DE AGRICULTURA FACULTAD DE CIENCIAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA PRACTICA Nº 3 ALCOHLES INSTRUCTOR: Belkin Sarahi Escobar Padilla

SECCIÓN: A Medicina Veterinaria

EQUIPO DE TRABAJO: C

INTEGRANTES: Carlos Francisco Cuellar Milla 20A0213 Celio Nahun Chirinos Meras

20A0228

José Miguel Carvajal Pinto

20A0220

Leman Octavio Casco Arias

20A0356

Yoselin Larisa Damas Ramos

20A0276

Fecha de entrega:

OBJETIVOS

General: 1. Realizar trabajo en equipo y manejar la información básica relacionada con el tema de alcoholes.

Específicos: 1. Identificar las propiedades físicas y químicas que presentan los alcoholes. 2. Aprender a reconocer entre los alcoholes primarios, secundarios y terciarios por medio de la aplicación de pruebas sencillas realizadas utilizando el simulador de laboratorio.

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MARCO TEORICO ALCOHOLES: Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados. Los alcoholes son compuestos orgánicos muy comunes en la naturaleza, que juegan roles importantes en los organismos vivientes, especialmente en la síntesis orgánica. Su nombre proviene del árabe al-kul, que literalmente traduce “espíritu” o “líquido destilado”, ya que los antiguos alquimistas musulmanes perfeccionaron los métodos de destilación del mismo en el siglo IX. Estudios posteriores permitieron conocer su naturaleza química, especialmente los aportes de Lavoisier respecto a la fermentación de la levadura de cerveza, sin embargo tiene propiedades antibacterianas y antisépticas. TIPOS DE ALCHOLES: La principal distinción entre los alcoholes depende de su estructura atómica entorno al átomo de carbón del carbinol, se dividen de la siguiente manera: Alcoholes primarios, secundarios y terciarios. 

Alcohol es primario: El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a otro único átomo de carbono, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) primario:



Alcohol secundario: El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a otros dos átomos de carbono distintos, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) secundario:



Alcohol terciario: El grupo hidroxilo (-OH) se ubica en un carbono enlazado a su vez a otros tres átomos de carbono distintos, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario:

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La función alcohol puede repetirse en la misma molécula, resultando monoles, o alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes, etc. El efecto del grupo OH sobre la solubilidad en agua es particularmente importante al nivel molecular de la vida, ya que algunas sustancias celulares deben estar en solución y otras no. Los factores principales que determinan tanto la solubilidad relativa como la temperatura de ebullición son los grupos OH y el tamaño de los grupos alquilo. Los alcoholes pueden formar puentes de hidrogeno con moléculas de agua y con ellos mismos, por esta razón los alcoholes de cadena corta son solubles en agua. En la medida que aumenta la longitud de la cadena alifática, la solubilidad en agua disminuye. Alcoholes cuya cadena alifática es de siete carbonos o más, no son soluble en agua. Los alcoholes se encuentran presentes en moléculas biológicas como carbohidratos, colesterol y algunos aminoácidos. Además, se utilizan como solventes, desinfectantes, enjuagues bucales, bebidas alcohólicas, etcétera. PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES Los alcoholes son generalmente líquidos e incoloros, aunque presentan un olor característico. Son solubles en agua mediante puentes de hidrógeno, aunque solamente en sus versiones más simples, pues a partir del hexanol empiezan a tener consistencia aceitosa y ser insolubles en agua. Similarmente, la densidad átomos de carbono en su ocurre con sus puntos de grupos hidroxilo haya en romper.

de los alcoholes es mayor conforme al aumento del número de cadena y las ramificaciones que éstos introduzcan. Lo mismo fusión y ebullición: aumentan conforme al mayor número de su fórmula, ya que sus puentes de hidrógeno son difíciles de

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES Los alcoholes presentan un carácter dipolar, semejante al del agua, debido a su molécula hidroxilo, lo cual hace de ellos sustancias polares (dotadas de un polo positivo y uno negativo). Debido a ello, pueden comportarse como ácidos o como bases dependiendo de con qué reactivo se encuentren. Por ejemplo, si se trata de una base fuerte, el grupo hidroxilo se desprotona y el oxígeno retiene su carga electromagnética negativa, actuando como un ácido. Por el ocntrario, si se enfrenta a un ácido muy fuerte, los pares electrónicos del oxígeno hacen que el hidroxilo se protonice, teniendo carga positiva y comportándose como una base débil.

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PROCEDIMIENTOS:

Parte I: Solubilidad de los alcoholes Seleccione cuatro tubos de ensayo y a cada uno de ellos agregarle lo siguiente:  Tubo 1: 5ml de metanol + 5ml de agua.  Tubo 2: 5ml de etanol + 5ml de agua.  Tubo 3: 5ml de propan-1-ol + 5ml de agua.  Tubo 4: 5ml de pent-1-ol + 5ml de agua. Observar si los alcoholes son solubles en agua (si no se forma ningún precipitado y se observa una sola fase) Solubilidad del fenol: Seleccione dos tubos de ensayo y a cada uno de ellos agregar lo siguiente:  Tubo 1: 2 gramos de fenol + 15ml de agua.  Tubo 2: 2 gramos de fenol + 5ml de NaOH al 0.1 M Observar si el fenol se disuelve total o parcialmente en los solventes utilizados. Parte II: Propiedades químicas de los alcoholes y fenoles En cuatro tubos de ensayos agregar:    

Tubo 1: 2ml de metanol + 2ml de agua. Tubo 2: 2ml de etanol + 2ml de agua. Tubo 3: 2ml de alcohol isoamilico + 2ml de agua. Tubo 4: 2g de fenol + 2ml de agua.

Parte III: Oxidación de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con dicromato de potasio En tres tubos de ensayo agregar:   

Tubo 1: 3ml de dicromato de potasio + 0.5ml de ácido sulfúrico + 3ml de butan-1-ol. Tubo 2: 3ml de dicromato de potasio + 0.5ml de ácido sulfúrico + 3ml de butan-2-ol. Tubo 3: 3ml de dicromato de potasio + 0.5ml de ácido sulfúrico + 3ml de terbutanol.

Con precaución calentar cada tubo de ensayo con el mechero.

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OBSERVACIONES

Parte I: Solubilidad de los alcoholes. Alcohol Metanol + Agua Etanol + Agua Propanol + Agua Butan-1-ol + Agua Pentan-1-ol + Agua

Soluble

Poco soluble

Soluble Soluble Soluble Soluble Soluble

¿Se disolvieron por completo todos los alcoholes? Si la respuesta es afirmativa o negativa, explique por qué. Todos los alcoholes se disolvieron por completo, porque los alcoholes utilizados son inferiores y estos presentan un menor número de átomos de carbón lo que hace que sean solubles en agua y a medida que aumentan el número de átomos de carbón su solubilidad disminuye. [ CITATION Fre15 \l 3082 ] Solubilidad del fenol  Fenol + Agua: El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de hidrógeno, la proporción de carbonos con respecto a la cantidad de –OH es muy baja. 

Fenol + NaOH: Al combinar el fenol con hidróxido de sodio resulta soluble debido a que la solubilidad del fenol en soluciones alcalinas es muy grande.

Parte II: Propiedades químicas de los alcoholes y fenoles. 

Metano + Cloruro férrico Hubo reacción: Si hubo reacción. Observaciones: Al combinar ambos reactivos se tornaron de una coloración marrón.



Etanol + Cloruro férrico Hubo reacción: Si hubo reacción. Observaciones: Al combinar ambos reactivos se tornaron de una coloración marrón.



Alcohol isoamilico + Cloruro férrico Hubo reacción: Si hubo reacción. Observación: Al combinar ambos reactivos se tornaron de una coloración marrón.



Fenol + Cloruro férrico Hubo reacción: Si hubo una reacción. Observación: Al combinar ambos reactivos se tornaron de una coloración azul oscuro.

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¿En qué compuestos la reacción fue positiva? ¿Por qué?

En todos los compuestos tenemos una reacción positiva debido a las propiedades químicas del cloruro ferrico, por su carácter covalente, es soluble en disolventes orgánicos. En disolución alcohólica se lo conoce como tintura de hierro. El cloruro de hierro (III) anhidro es un ácido de Lewis bastante débil, y se emplea como catalizador en síntesis orgánica. Al disolverse en agua, debería precipitar formando hidróxido de hierro (III), Fe(OH), insoluble; sin embargo, forma una disolución coloidal de ese compuesto, que presenta el típico color pardo de las disoluciones de sales de hierro. [CITATION Bab73 \l 18442 ] Parte III: Oxidación de alcoholes primarios, secundarios, terciarios con dicromato de potasio. 

Tubo 1: 3 ml gotas de la solución acidificada del Dicromato de Potasio + 3 ml de butan-1ol. Hubo reacción: Si hubo reacción y fue una reacción positiva. Color: Se tornó de un color verde oscuro.



Tubo 2: 3 ml gotas de la solución acidificada del Dicromato de Potasio + 3 ml de butan-2ol. Hubo reacción: Si hubo reacción y fue una reacción positiva. Color: Se tornó de un color verde oscuro.



Tubo 3: 3 ml de la solución acidificada del Dicromato de Potasio + 3 ml de tertbutanol. Hubo reacción: No hubo reacción, es una reacción negativa. Color: Anaranjado claro.

¿Cómo se llevó el proceso de oxidación de alcoholes? ¿A qué se debe el cambio de color? Se han desarrollado muchos métodos para la oxidación de alcoholes. Por ejemplo, con frecuencia se emplea el permanganato de potasio como alternativa más económica en comparación con los oxidantes de cromo. El permanganato oxida a los alcoholes secundarios llegando a la cetona, los alcoholes primarios a ácidos carboxílicos. Las oxidaciones con permanganato se deben controlar con cuidado, porque de otra manera el oxidante fuerte romperá los enlaces carbono¾carbono. Se observa la reacción mediante el cambio de color debido a la reducción del cromo [ CITATION UNL13 \l 3082 ]

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RESULTADOS Parte I: Solubilidad de los alcoholes.

1

Reactivos 5 ml de metanol + 5 ml de agua

2

5 ml de etanol + 5 ml de agua

3

5 ml de propan-1-ol + 5 ml de agua

4

5 ml de pent-1-ol + 5 ml de agua

Nº

Resultado

Solubilidad de los fenoles. Nº 1

Reactivos 2 gramos de fenol + 15 ml de agua

2

2 gramos de fenol + 5 ml de NaOH al 0.1 M

Resultados

Parte II: Propiedades químicas de los alcoholes y fenoles. Nº

Reactivos

1

Metanol + Cloruro Férrico

2

Etanol + Cloruro Férrico

Resultados

7

3

Alcohol isoamílico + Cloruro Férrico

4

Fenol + Cloruro Férrico

Parte III: Oxidación de alcoholes primarios, secundarios, terciarios con dicromato de potasio. Nº

Reactivos

1

3 ml de Dicromato de Potasio + 0.5 ml de Ácido Sulfúrico + 3 ml de butan-1-ol.

2

3 ml de Dicromato de Potasio + 0.5 ml de Ácido Sulfúrico + 3 ml de butan-2-ol.

3

3 ml de Dicromato de Potasio + 0.5 ml de Ácido Sulfúrico + 3 ml de tertbutanol.

Resultados

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CONCLUSIONES 

Esta práctica consistió en la aplicación de algunas reacciones con las cuales se pueden diferenciar la solubilidad de alcoholes y fenoles y a la vez se observó su reactividad, si es un alcohol primario, secundario o terciario. Para ello se aplicaron pruebas de solubilidad en agua, en medio alcalino y prueba de oxidación. Dando como resultado mayor estabilidad y reactividad a los alcoholes terciarios.



Es necesario destacar, la comprobación que los alcoholes son solubles en agua cuando tienen menos de cuatro carbonos, además que un compuesto aromático es insoluble en agua. Hay compuestos que son pocos solubles en agua, pero son solubles en medio alcalino (porque su parte polar es mayor que su parte no polar, por lo tanto al estar en un solvente polar es soluble).



Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices.

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INVESTIGACIONES

1. ¿Cómo varía la solubilidad en agua de los alcoholes con el número de carbonos en la cadena hidrocarbonada? La solubilidad de los alcoholes reside en el grupo -OH, que dota a la molécula de Una parte polar; mientras que la cadena carbonada es la parte no polar presente en ellos. El agua forma uniones puente hidrógeno con el hidroxilo, lo que posibilita la disolución. La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del número de átomos de carbono. Esto se debe a que el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez más pequeña de la molécula y el parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo. [ CITATION Nic13 \l 3082 ] 2. El “alcotest”, sistema de control a través del aliento de posible ebriedad en automovilistas, consiste en una bolsa plástica con un tubo en cuyo interior hay dicromato de potasio que de ser positivo vira de amarillo a verde. Explique lo que ocurre. Escriba la reacción correspondiente. El cambio de color es causado por la oxidación de los alcoholes. El alcohol presente en el aire que se exhala se oxida en el anodo, y en el cátodo el oxígeno se reduce. La reacción entonces produce ácido acético y agua; esto a su vez produce una pequeña corriente eléctrica, la que una computadora mide y convierte a una estimación del alcohol que la persona pueda tener en la sangre. CH3CH2OH + O2 ----> CH3COOH + H2O [ CITATION Nic13 \l 3082 ]

3. ¿Por qué el fenol se disuelve en solución alcalina y no en agua pura? Por qué el fenol es ácido; en agua es insoluble pero al ponerlo en solución alcalina reacciona formando la sal la cual se solubiliza. [ CITATION Nic13 \l 3082 ] 4. ¿Por qué los alcoholes terciarios reaccionan más rápidamente con el reactivo de Lucas que los secundarios y primarios? Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables. Los alcoholes secundarios tardan más tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes terciarios son menos estables que el terciario. Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente, ya que no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. [ CITATION Nic13 \l 3082 ]

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BIBLIOGRAFÍAS

Babor, J., & Ibarz, J. (1973). refseek. Obtenido de Wikipedia: https://es.wikipedia.org/wiki/Cloruro_de_hierro_(III)#cite_ref-4

Cruz, F. S. (18 de Octubre de 2015). SlideShare. Obtenido de https://es.slideshare.net/ffrreeddyy77/practica-n-alcoholes

Rubilar, N. (18 de Noviembre de 2013). SlideShare. Obtenido de https://es.slideshare.net/NiicolasRubilar/informe-alcoholes-sinportada#:~:text=CH3CH2OH%20%2B%20O2%20%2D%2D%2D%2D,sal%20la%20cual%20se %20solubiliza.

UNLP. (10 de Octubre de 2013). Curso de quimica organica . Obtenido de http://blogs.unlp.edu.ar/quimicaorganica/2013/10/10/trabajo-practico-de-laboratoriono2-alcoholes/

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