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Universidad Central de Venezuela. Facultad de Farmacia “Jesús María Bianco”. Facultad de Farmacia. Cátedra de Farmacognosia y Medicamentos Herbarios.

Aislamiento de la piperina de la pimienta negra

Integrantes: Merola,Rosanna V-24.982.409 Prada, Jennifer V-24940672 Rodríguez, Lyng Mei V-20613015

Caracas, 28 de febrero de 2020

Grupo de laboratorio I Equipo III

1.Proceso de extracción de la droga vegetal: Soxhelet

Disolvente empleado=etanol Filtrado por gravedad:

Comparación de Extractos etanólicos por soxhlet (1), reflujo (2)

2 1

Rotaevaporación

-Luego de rotaevaporar, se adicionó 5 ml de solución hidroalcohólica de KOH al 10%, se dejó decantar y se transfirió a Beaker para cristalización.

Proceso de cristalización por vaporación de disolvente (etanol)

Después de cristalización. Se procedió a lavar los cristales con éter dietílico y medir punto de fusión. Pto. De Fusión después de primera cristalización: 130-134°C (monografía=125126°C)

Recristalización: Se recristalizó añadiendo Etanol y se dejó reposar por un día. Cristales obtenidos en recristalización:

Cristales lavados con etanol

Cristales obtenidos posterior a secado en estufa (105°C por 5 minutos)

Pto. de fusión después de recristalización: 125-130°C Rendimiento obtenido (mg)=278,20. Rendimiento reportado en monografía para 10g de droga vegetal (mg)=300,00. Porcentaje de rendimiento obtenido para 10g de droga vegetal=2,782%

2. Cromatografía de capa fina del alcaloide piperina a partir del Extracto crudo (obtenido después de filtrado por gravedad) Fase móvil empleada: Acetato de etilo-Hexano-Tolueno (1:1:1) Visible

Uv(254nm)

Rf obtenido: 0,24

Uv (365nm)

Reactivo: AnisaldehidoÁcido sulfúrico

Rf esperado=0,75

Comparación de placas cromatográficas:     

Equipo I: FM=toluenoacetato de etilo (7:3) Equipo II: FM= tolueno-acetato de etilo (7:3) Equipo III FM= Acetato de etilo-HexanoTolueno (1:1:1) Equipo IV FM= Acetato de etilo-HexanoTolueno (1:1:1) Equipo V FM= Diclorometano-Acetato de etilo

Nota: La fase móvil Acetato de etilo-Hexano-Tolueno (1:1:1), es empleada para la separación y purificación del derivado de la piperina (2E, 4E)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-(1,3benzotiazol-2-il) penta-2,4-dienamida). Dicho derivado es más apolar que la piperina, por lo tanto, al realizar la cromatografía, el Rf para la piperina (0,24), en comparación con el obtenido para el derivado (Rf=0,75), será inferior porque presenta mayor afinidad por la fase estacionaria que fase móvil apolar. Estructura del derivado ((2E, 4E)-5-(1,3-benzodioxol-5yl)-N-(1,3-benzothiazol-2yl)penta-2,4-dienamide)

Estructura de piperina

3. Espectrofotometría Ultravioleta: Dilución: 5,00mg de muestra (cristales de piperina) →50,00 ml (en etanol) ↓ 5,00 ml→50,00 ml (en etanol) Se realizó barrido desde 200nm hasta 400nm. Longitud de onda de máxima absorción para piperina (monografía)= 341 nm. Blanco= Etanol.

Espectro obtenido

Espectro de monografía

Se obtuvo λmáx=343,5

Bibliografía: -Aziz D.M., Rasool J., Facultad de ciencias. Universidad de Raparin. Synthesising a novel derivatives of piperine from black pepper (Piper nigrum L.). Publicado el 14 de marzo del 2015. Accesado el: 21 de febrero de 2020. Disponible en: https://pubag.nal.usda.gov/catalog/4402863. -Berger S, Sicker D. (2009) Classics in Spectroscopy Isolation and Structure Elucidation of Natural Products. Editorial Wiley-VCH. Página 53.