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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL Escuela Nacional de Ciencias Biológicas Introducción al laboratorio de química orgánica Equipo: 7 Hernández Martínez Daniela Montes Velázquez Stephanie Química Orgánica 1QM1 Semestre: Agosto-Diciembre Adriana Gómez Macías Fecha de Entrega: 01/Septiembre/2014

Introducción La química orgánica es una ciencia en la cual el uso de reactivos y sustancias posiblemente tóxicas se necesite, por lo tanto es de vital importancia conocer tanto nuestro entorno de trabajo, como las actitudes que se deben llevar a cabo para evitar un posible accidente y saber utilizar los materiales de laboratorio.

Objetivos  

Conocer e identificar el funcionamiento de los materiales de laboratorio. Comprender los riesgos que existen en el laboratorio de Química Orgánica, como también la normatividad y los procesos para evitar accidentes y obtener resultados y conocimientos precisos y de calidad.

Marco Teórico: 

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Medidas de seguridad: Las normas de seguridad son un conjunto de medidas destinadas a proteger la salud de todos, prevenir accidentes y promover el cuidado del material de los laboratorios. Material de laboratorio: Diversos instrumentos utilizados en un laboratorio que cumplen una determinada función. Área de trabajo: Lugar donde individuos realizan una o varias tareas. Manejo de desechos: Es la gestión de los residuos, el transporte, tratamiento, reciclado y eliminación de los materiales de desecho. Seminario: Exposición previa a la práctica. Investigación previa: Recopilación de información que cumpla con los criterios de evaluación. Pictogramas de peligrosidad: Símbolos que hacen alusión al potencial de peligrosidad de los reactivos y disolventes.

Cuestionario: Escribir las propiedades físicas, químicas y toxicidad de los siguientes compuestos: 1.-Acetanilida Fórmula: C6CONHC6H5 Propiedades físicas y químicas:  Aspecto físico y olor: Hojuelas cristalinas resplandecientes blancas o polvo cristalino blanco inodoro.  Peso específico: 1.219@ 15°C/4°C  Presión de vapor (mmHg): 1@ 114°C  Punto de fusión:113-115°C  Punto de ebullición:304°C  Densidad del vapor (aire=1):4.65  Temperatura de inflamabilidad:174°C  Temperatura de auto ignición: 530°C  pH: N/A Toxicidad  LD50 en ratas.  Fatal si se ingiere/dañino si se inhala, causa irritación en la piel, ojos, aparato respiratorio y puede causar cianosis. 2.- Acetato de etilo: Fórmula: C4H8O2, CH3COOCH2CH3 Propiedades físicas y químicas:  Peso molecular: 88.1 g/mol  Composición: C: 54.53 %, H: 9.15 % y O: 36.32 %.  Punto de ebullición: 77 oC  Punto de fusión: - 83 oC  Índice de refracción: 1.3719 (20 oC)  Densidad: 0.902 (20 oC respecto al agua a 4 oC ), 0.898 (25 oC respecto al agua a 25 oC).  Límites de explosividad (% en volumen en el aire): 2.5-11.5  Densidad de vapor (aire=1): 3  Presión de vapor (mm de Hg): 100 (a 27 oC)  Punto de inflamación (Flash point): -4 oC  Temperatura de auto ignición: 426 oC  Solubilidad: 1 ml es miscible con 10 ml de agua (a 25 oC), su solubilidad aumenta al bajar la temperatura. Forma azeótropo con agua (6.1 % peso/peso) con punto de ebullición de 70.4 oC y con etanol y agua ( 9 % y 7.8 % peso/peso, respectivamente) que ebulle a 70.3 oC. Miscible en etanol, acetona, cloroformo y éter. Productos de descomposición: monóxido y dióxido de carbono. En general es incompatible con agentes oxidantes,

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bases, ácidos y humedad. Reacciona vigorosamente con ácido clorosulfónico, dihidroaluminato de litio y clorometil furano y oleum. Se ha informado de reacciones muy violentas con tetraaluminato de litio, hidruro de litio y aluminio y terbutóxido de potasio.

Toxicidad  LD50 (oral en ratas): 11.3 ml/Kg, 5620 mg/Kg  LC50 (inhalado en ratas): 1600 ppm/8 h  Niveles de irritación a ojos en humanos: 400 ppm  RQ: 5000  IDLH: 10000 ppm  México:  CPT: 1400 mg/m3  (400 ppm) 3.-Acetato cúprico Fórmula: (CH3COO)2CuH2O  Propiedades físicas y químicas:  Aspecto físico y olor: Polvo verde oscuro. Ligero olor a ácido acético.  Peso específico: N/A  Presión de vapor (mmHg): No se encontró información.  Solubilidad en agua @25°C: No se encontró información.  Punto de fusión: 115°C  Punto de ebullición: 240°C  Densidad del vapor (aire=1): N/A  Temperatura de inflamabilidad: N/A  Temperatura de auto ignición: N/A  pH: N/A Toxicidad:  LD50 oral en ratas: 710mg/kg (monohidratado)  LD50 oral en ratas: 501mg/kg (anhídrido) 4.- Acetona

Fórmula: C3H6O, CH3COCH3

Propiedades físicas y químicas:  Peso molecular: 58.08 g/ mol.  Composición: C: 62.04 %; H: 10.41 % y O: 27.55 %.  Punto de ebullición: 56.5 oC  Punto de fusión: -94 oC.  Densidad: 0.788 g/ ml (a 25 oC); 0.7972 g/ml (a 15 oC)  Índice de refracción: 1.3591 ( a 20 oC) y 1.3560 (a 25 oC).

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Punto de inflamación en copa cerrada (flash point): -18 oC. Temperatura de auto ignición: 538 oC. Presión de vapor a (20 oC): 185 mm de Hg Densidad de vapor (aire = 1): 2 Limites de explosividad: 2.6-12.8 % Conductividad eléctrica (S/cm): 5.5 X 108 (a 298.15 K) Temperatura crítica: 235.05 oC Presión crítica: 35257.5 mm de Hg. Volumen crítico: 0.209 l/mol. Momento dipolar: 2.88 debyes Volumen molar (l/mol): 0.739 (a 298.15 K) Densidad molar (mol/l): 16.677 (sólido a -99 oC), 13.506 (líquido a 298.15 K)  Temperatura de punto triple: -94.7 oC.  Presión de punto triple: 19.46 mm de Hg.  Solubilidad: Miscible con agua, alcoholes, cloroformo, dimetilformamida, aceites y éteres. Toxicidad:  LD50 (en ratas en forma oral): 5800 mg/Kg  LD50 (en piel de conejos): 20 mg/Kg  RQ: 5000  Niveles de irritación a ojos en humanos: 500 ppm  Niveles de irritación a piel en conejos: 395 mg, leve. 500 mg / 24 h, leve.  Niveles de irritación a ojos en conejos: 3.950 mg, severo. 100 mg/24h, moderado.  México:  CPT: 2400 mg/m3 (1000 ppm)  5.- Agua Fórmula: H2O Propiedades físicas y químicas  Aspecto: Líquido transparente e incoloro.  Olor: Inodoro.  Punto de ebullición: 100°C  Punto de fusión: 0°C  Presión de vapor: (20°C) 23 hPa  Densidad (20/4): 1,00  Solubilidad: Soluble en etanol.  pH: 5,0 – 6,5  Conductividad: 1,5-4,0 µmhos/cm  Dureza: 300°C  Punto de fusión: 122,5°C  Punto de inflamación: 150°C  Temperatura de auto ignición: 300°C  Densidad (20/4): 1,8  Solubilidad: Poco soluble en agua. Toxicidad: (referido a la sustancia anhidra):  DLLo oral conejillo de indias: 100 mg/kg  DLLo oral conejo: 120 mg/kg  DL50 intraperitoneal ratón: 56,3 mg/kg  En contacto con la piel: Riesgo de absorción cutánea. irritaciones.  Riesgo de: dermatitis  Por contacto ocular: irritaciones.  Por inhalación: irritaciones.  Por ingestión: Irritaciones en mucosas de la boca, garganta, esófago  y tracto intestinal.  Por ingestión de grandes cantidades: náuseas, vómitos, dolores de estómago. Puede provocar: problemas hepáticos, problemas renales.

15.- Ácido salicílico Fórmula: C6H4(OH)COOH  Propiedades químicas y físicas  Aspecto: Sólido  Color: de color blanco  Granulometría N/A  Olor: Inodoro.  pH: 3  Punto de fusión/punto de congelación 159 °C

 Punto inicial de ebullición e intervalo de ebullición: 211 °C 27 hPa  Punto de inflamación: 157 °C  Inflamabilidad (sólido, gas): N/A  Límites superior/inferior de inflamabilidad o de explosividad: N/A  Presión de vapor: 1,3 hPa (114 °C)  Densidad de vapor: N/A  Densidad relativa: N/A  Solubilidad:1,8 g/l en agua20 °C  Coeficiente de reparto n-octanol/agua: N/A  Temperatura de auto-inflamación: 570 °C  Temperatura de descomposición: N/A  Viscosidad: N/A Toxicidad:  DL50 oral mus : 480 mg/kg  DL50 oral rat : 891 mg/kg  DL50 ipr mus : 300 mg/kg  Por inhalación del polvo: Irritaciones en vias respiratorias.  En contacto con la piel: irritaciones  Por contacto ocular: irritaciones  Por ingestión: Irritaciones en mucosas Se absorbe rápidamente.  Por absorción de grandes cantidades: náuseas, vómitos, dolores de estómago, vértigo, aturdimiento, espasmos, colapso, transtornos del equilibrio electrolítico. Efectos crónicos problemas hepáticos problemas renales  Puede provocar sensibilización 16.- Ácido sulfúrico Fórmula: H2SO4 Propiedades químicas y físicas  Aspecto: Líquido transparente e incoloro.  Olor: Característico.  Punto de ebullición: 330 °C  Punto de fusión: -15°C  Presión de vapor: (20°C) X0,0001  Densidad (20/4): 1,84  Solubilidad: Miscible con agua Toxicidad:  DL50 oral rata: 2140 mg/kg (sol. 25%)  Por inhalación de vapores: Irritaciones en vías respiratorias.  Sustancia muy corrosiva.  En contacto con la piel: Provoca quemaduras.  Por contacto ocular: Quemaduras, ceguera (lesión irreversible del nervio óptico).

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Por ingestión: Quemaduras en el aparato digestivo, fuertes dolores, con riesgo de perforación. Puede provocar náuseas, vómitos, diarreas. Después de un periodo de latencia: estenosis del píloro.

17.-Alcohol isoamílico

Fórmula: (CH3)2CHCH2CH2OH

Propiedades químicas y físicas  Masa molar: 88 g  Forma: Liquido  Color: Incoloro  Olor: Desagradable.  Umbral olfativo: No determinado.  pH: No determinado  Cambio de estado  Punto de fusión /campo de fusión: -117,2ºC.  Punto de ebullición /campo de ebullición: 131 - 132ºC.  Punto de inflamación: 43ºC.  Inflamabilidad (sólido, gaseiforme): No aplicable.  Temperatura de autoignición: 340ºC  Temperatura de descomposición: No determinado.  Autoinflamabilidad: No determinado.  Peligro de explosión: El producto no es explosivo. sin embargo, pueden formarse mezclas explosivas de vapor / aire.  Límites de explosión:  Inferior: 1,2 Vol %  Superior: ca.8 Vol %  Presión de vapor: 2,7 hPa  Densidad a 20°C: 0,81 g/cm³  Densidad relativa: No determinado.  Densidad de vapor: No determinado.  Velocidad de evaporación: No determinado.  Solubilidad en / miscibilidad con agua a 20°C : 25 g/l.  Disolventes orgánicos: Mezclable con numerosos disolventes orgánicos.  Coeficiente de reparto (n-octanol/agua): No determinado.  Viscosidad: o Dinámica: No determinado o Cinemática: No determinado. Toxicidad: Efecto estimulante primario: · en la piel: No produce irritaciones. · en el ojo: No produce fuertes irritaciones.

· Ingestión: Dañino por ingestión · Inhalación: Puede ser nocivo si se inhala. · Sensibilización: No se conoce ningún efecto sensibilizante. 18.- Alcohol terbutílico Fórmula: (CH3)3COH Propiedades químicas y físicas  Apariencia: Líquido incoloro. Cristales higroscópicos incoloros por debajo del punto de fusión.  Olor: Resina de madera.  Solubilidad: Miscible en agua.  Densidad: 0.78 a 26° C  pH: Información no disponible.  % de volátiles por volumen a 21°C: 100  Punto de ebullición: 82° C  Punto de fusión: 26° C  Densidad de vapor: 2.6  Presión de vapor (mm Hg): 44° C a 26°C.  Grado de evaporación (BuAc=1): 1.05 Toxicidad:  Peligro: Vapores y líquido inflamables.  Dañino si es ingerido o inhalado. Afecta el sistema nervioso central. Causa irritación en piel, ojos y tracto respiratorio. Afecta hígado y riñones. 19.- Anilina Fórmula: C6H5NH2 Propiedades químicas y físicas  Solubilidad en agua: 3.4 % gr/ 100ml a 20°C  Peso molecular (g/mol): 93.1  Olor: Inodoro  Color: Incoloro a ligeramente amarillo.  Estado físico: Líquido. Porcentaje de volatilidad: 100 % a 21 ° C  Presión de vapor (mmHg 20°C): 0.3  Temperatura de auto ignición (°C): 615  Temperatura de inflamación (°C) 70  Temperatura de fusión (°C): - 6.0  Temperatura de ebullición (°C): 184.13  Densidad (kg/m3): 1021.7  pH: 8.1  VeL. de evaporación (Butil - Acetato =1): 310 Punto de inflamación [°C] : 199 Punto de ebullición inicial [°C] : > 331 Solubilidad en agua : 0.5 a 20ºC

Toxicidad aguda • • •

Inhalación : Tóxico en caso de inhalación. Dérmica : Tóxico en contacto con la piel. Ingestión : Tóxico en caso de ingestión.

49.- P-NITRODENOL: 50.- Sacarosa: Formula: C12H22O11 Propiedades físicas y químicas: • • • •

Punto de fusión (se descompone): 186°C Densidad: 1.6 g/cm3 Solubilidad en agua, g/100 ml a 25°C: 200 Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: -3.67

51.- Sulfato de sodio anhidro: Fórmula: Na2SO4 Propiedades físicas y químicas • • •

Aspecto: Cristales blancos. Olor: Inodoro. Solubilidad: 162 g/l en agua a 20°C

Toxicidad aguda: ninguna 52.- Tetracloruro de carbono:

Fórmula: CCl4

Propiedades físicas y químicas: • • • • •

Punto de ebullición: 76.5°C Punto de fusión: -23°C Densidad relativa (agua = 1): 1.59 Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 0.1 (muy escasa) Presión de vapor, kPa a 20°C: 12.2

• • •

Densidad relativa de vapor (aire = 1): 5.3 Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1.5 Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 2.64

53.- Tolueno:

Fórmula: C7H8, C6H5-CH3.

Propiedades fisicas y termodinamicas: • • • • • • • • • •

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Punto de ebullición: 111oC Punto de fusión: -95 oC Densidad : 0.87 g/ml (a 20 oC), 0.8623 ( a 25 oC) Densidad de vapor: 3.14 Presión de vapor (a 30 oC): 37.7 mm de Hg Indice de refracción (a 20 oC): 1.4967 Punto de inflamación en copa cerrada (Flash point ): 4 oC Temperatura de autoignición: 530- 600 oC Límites de explosividad: 1.27- 7 % (en volumen en el aire) Solubilidad: muy poco soluble en agua (0.05 g/100 ml), miscible con éter, acetona, etanol, cloroformo, ácido acético glacial, disulfuro de carbono y aceites. Temperatura crítica: 318.64 oC. Presión crítica: 40.55 atm Volumen crítico: 0.317 l/mol Calor de combustión (a 25 oC y presión constante): 934.5 Kcal/mol Calor de vaporización (a 25 oC): 9.08 Kcal/mol. Capacidad calorífica (cal/g K) : 0.2688 (gas ideal), 0.4709 (líquido a 1 atm) Tensión superficial (mN/m): 27.92 (a 25 oC) Calor de formación (Kcal/mol) : 11.950 (gas), 2.867 (líquido). Energía libre de formación (Kcal/K): 22.228 (gas), 27.282 (líquido)

Propiedades químicas: • •

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Productos de descomposición: monóxido y dióxido de carbono. Se ha informado de reacciones explosivas durante la nitración de este producto químico con ácido nítrico y sulfúrico, cuando las condiciones no son controladas cuidadosamente. Reacciona de la misma manera con una gran cantidad de oxidantes como trifluoruro de bromo (a -80 oC), hexafluoruro de uranio, tetróxido de dinitrógeno, perclorato de plata, 1,3-dicloro-5,5-dimetil-2,4-imidazolin-2,4-diona y tetranitrometano. En general, es incompatible con agentes oxidantes.

Niveles de toxicidad: • • •

RQ: 1000 IDLH: 2000ppm LD50 (en ratones): 5300 ppm. LD50 (en piel de conejos): 14000 mg/Kg.

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LD50 (oral en ratas): 7.53 ml/Kg, 5000 mg/ Kg. LDLo (oral en humanos): 50 mg/Kg. LC50 (por inhalación en ratones): 5320 ppm/8 h Niveles de irritación a ojos: 300 ppm (humanos); 0.87 mg, leve y 2 mg/24 h, severa (conejos). Niveles de irritación a piel de conejos: 435 mg, leve; 500 mg, moderada

México: CPT: 375 mg/m3 (100 ppm) CCT: 560 mg/m3 (150 ppm. Se absorbe a través de la piel). 54.- Yodo:

Fórmula: I2

Propiedades físicas y químicas: • • • • • • • • •

Punto de ebullición: 184°C Punto de fusión: 114°C Densidad relativa (agua = 1): 4.9 Solubilidad en agua: Ninguna Presión de vapor, kPa a 25°C: 0.04 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 8.8 Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1): 1 Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 2.49

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DISOLVENTES Etanol Eter etílico Hexano Tolueno Metanol Fenol Benceno Acetona Tetracloruro de Carbono Cloroformo Acetato de etilo Alcohol isoamílico Alcohol terbutílico Anilina

AGENTES DESECANTES Carbonato de sodio Hidróxido de sodio Hidróxido de potasio Sulfato de sodio anhidro Cloruro de sodio Bicarbonato de sodio Carbón activado

REACTIVOS ORGANICOS Cloroformo Etanol Éter etílico Haxeno Tolueno Metanol Fenol Sacarosa Ciclohexanol Ciclohexenol Fenolftaleína Glicerol o-nitrofenol p-nitroacetanilina p-nitrofenol

REACTIVOS INORGANICOS Carbonato de sodio Hidróxido de sodio Hidróxido de potasio Sulfato de sodio anhidro Cloruro de sodio Cloruro de calcio Yodo Tetracloruro de carbono Agua Ácido clorhídrico Ácido fosfórico

Benzaldehido Bencilo

Acetato de etilo Acetanilida Acetato cúprico Acetona Acido acético glacial Ácido fumárico Ácido benzoico Ácido maleico Ácido oxálico Ácido pícrico Ácido salicílico Alcohol isoamílico Alcohol terbutílico Anilina Azul de metileno Benceno Benzaldehido Benzoina Bencilo

Ácido nítrico Ácido sulfúrico Bicarbonato de sodio Bromo

TÉRMINOS -

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REACTIVOS: Son las sustancias que reaccionan. Están colocadas antes de la flecha. PRODUCTOS: Son las sustancias que se forman. Están colocadas después de la flecha. ¿Qué INDICA EL SUBÍNDICE EN UNA REACCION QUIMICA? Indica el numero de átomos que reacción de cada elemento ¿Qué INDICA EL COEFICIENTE EN UNA REACCION QUIMICA? Indican el número de moles que reaccionan de cada reactivo y el número de moles que se forman de cada producto. PESO MOLECULAR: La masa de una molécula promedio de un compuesto PESO ATÓMICO: La masa de un átomo promedio de un elemento. REACTIVO EN EXCESO: En una reacción es el reactivo que no se consume totalmente. REACTIVO LIMITANTE: En una reacción, es el reactivo que se consume totalmente.

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