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• Angel Hernández

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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONÓMA DE MÉXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLAN (CAMPO 1). Carrera: Farmacia. Laboratorio de Química Orgánica III, PRÁCTICA 5: “Obtención del epóxido de la Menadiona”. INTEGRANTES: Cerón Mérida Carlos Alberto, Hernández Morales Ángel Javier y Pareja López. Equipo: 5C Objetivo: 

Sintetizar un anillo de tres miembros con un heteroátomo (oxígeno) conocido con el nombre de epóxido u oxirano, este se utilizará como intermediario en la síntesis del Ftiocol mediante la apertura del epóxido en medio ácido.

Marco Teórico: 

Adición de Michael:

Los enolatos de aldehídos o cetonas se adicionan a los a,b-insaturados para formar 1,5dicarbonilos. Esta reacción se denomina adición de Michael.

La propanona reacciona con el a,b-insaturado para formar el 1,5-dicarbonilo. 

Apertura de epóxidos en medio acido:

Los epóxidos abren en medios ácidos por ataque del nucleófilo sobre el carbono más sustituido previa protonación del oxígeno. La apertura es más fácil puesto que el oxígeno protonado se comporta como buen grupo saliente.

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONÓMA DE MÉXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLAN (CAMPO 1). Carrera: Farmacia. Laboratorio de Química Orgánica III, PRÁCTICA 5: “Obtención del epóxido de la Menadiona”. INTEGRANTES: Cerón Mérida Carlos Alberto, Hernández Morales Ángel Javier y Pareja López. Equipo: 5C 

Mecanismo de epoxidación de la menadiona:

Mecanismo de apertura del epóxido de la menadiona:



Actividad biológica de los productos:

Sustancia química que polimerizada se usa como plásticos para estructuras, revestimientos y adhesivos. Los epóxidos se adhieren fuertemente a partículas en el suelo y se evaporan lentamente al aire, pueden permanecer en el suelo y en agua por muchos años. Las plantas pueden incorporar los epóxidos que se encuentran en la

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONÓMA DE MÉXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLAN (CAMPO 1). Carrera: Farmacia. Laboratorio de Química Orgánica III, PRÁCTICA 5: “Obtención del epóxido de la Menadiona”. INTEGRANTES: Cerón Mérida Carlos Alberto, Hernández Morales Ángel Javier y Pareja López. Equipo: 5C tierra. Es definitivamente toxico en seres humanos y en animales y pueden dañar el sistema nervioso. Destruyen todas las formas de microorganismos, incluyendo esporas y virus, es decir, son esterilizantes químicos usados en alimentos de baja humedad y en los materiales de envasado escéptico.

Propiedades Físicas y Toxicológicas: Compuesto

Propiedades físicas

Etanol

Apariencia: Líquido incoloro volátil de olor característico y agradable. Gravedad Específica: 0.7893 / 20°C Punto de Ebullición (ºC):78 - 79 Punto de Fusión (ºC): -114

Peróxido de Hidrógeno

Aspecto: Liquido incoloro Olor: Pungente pH: