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• Hugo Alemán

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1.BENCILO 2.Objetivos generales. ● Preparar un -dicetona por oxidación de una -hidroxicetona, con el uso de diferentes oxidantes. Objetivos particulares ● Realizar una reacción de oxidación con hipoclorito de Sodio para la obtención de Bencilo. ● Obtener Bencilo con buen rendimiento para poder efectuar con éxito la síntesis del ácido bencílico. ● Comparar la eficiencia que se tiene al obtener el producto con los diferentes oxidantes que se emplearán en la experimentación.

3. Reacción(es) efectuada(s)

Los aldehídos y cetonas son susceptibles a ser oxidados. Sin embargo los aldehídos son rápidamente oxidados para producir ácidos carboxílicos mientras las cetonas no resultan tan activas, excepto en condiciones extremas. La benzoina pasa por una oxidación en presencia de un agente de oxidación moderada como ácido nítrico para producir la alfa dicetona conocida como bencilo. Cuando se calienta benzoina con ácido nítrico concentrado utilizando un condensador de reflujo, se produce un dióxido de nitrógeno café y luego se detiene. Posteriormente se agrega agua fría a la mezcla de reacción enfriada, el bencilo se precipita como un sólido amarillo. Finalmente se recristaliza a partir de etanol caliente.

4. Mecanismo propuesto

5. ¿Qué gas se desprende de la reacción y de donde proviene?

Oxido nitroso 6. Esquema del montaje de la reacción (con trampa de agua o sosa)

Williamson, Kenneth L.; “Macroscale and Microscale Organic Experiments”, D.C. Heath y Company. S, 2nd. Ed., 1994. 7. Propiedades y estructura de reactivos y productos. Benzoína.

Ácido nítrico

HNO3

Fórmula: C14H12O2 Masa molecular: 212.2 Estado fisico, aspecto: Cristales entre blancos y amarillos. Punto de fusión: 137°C

La Benzoína se utiliza como antiséptico, intermediario, catalizador para fotopolimerización y saborizantes.

Apariencia Líquido fumante incoloro, amarillento o rojizo Olor Acre, sofocante Densidad 1512,9 kg/m3; 1,5129 g/cm3 Masa molar 63,01 g/mol Punto de fusión 231 K (-42 °C) Punto de ebullición 356 K (83

Como agente nitrante en la fabricación de explosivos. En la fabricación de abonos. El nitrosulfato amónico es un abono nitrogenado simple obtenido químicamente de la reacción del ácido nítrico y sulfúrico con amoniaco.2 El ácido nítrico es empleado en algunos casos en el

Bencilo

°C)

proceso de pasivación. El ácido nítrico es utilizado en grabado artístico (aguafuerte), también se usa para comprobar el oro y el platino. En la industria electrónica, es empleado en la elaboración de placas de circuito impreso (PCBs).

Fórmula: C14H10O2, P.M. 210,24g/mol, cristales amarillos. Soluble en etanol, éter, cloroformo, acetato de etilo, benceno, tolueno. Insoluble en agua, p.f. 95ºC, p.e. 346348ºC.

Se utiliza en la síntesis de acido bencílico.

8. Diagrama de flujo ecológico (debe de incluir manejo de residuos generados)

9. Cálculos estequiométricos.

in) 31.2136mmol eq)28.8436mmol

2.37mmol 0

2.37mmol

10. Bibliografía Williamson, Kenneth L.; “Macroscale and Microscale Organic Experiments”, D.C. Heath y Company. S, 2nd. Ed., 1994. Universidad Nacional Autónoma de México. Hoja de Seguridad XXII benzoina. Recuperado el 24 de Septiembre del 2016. http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/19benzoina.pdf Instituto Nacional de Seguridad e higiene en el trabajo. (2010) Fichas Internacionales de Seguridad química Ácido nitrico. Recuperado el 24 de Septiembre del 2016. http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/30 1a400/nspn0363.pdf