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Trejo Cosio Gloria Lab. Q.Orgánica II Profesora Dafne Ramos Córdoba PREVIO 1 Reacciones de sustitución nucleofílica: alifática: (SN1): ​Obtención de cloruro de t-butilo 1. Sustitución nucleofílica alifática. Los componentes requeridos para llevar a cabo el proceso son: sustrato, nucleófilo y disolvente. El​ sustrato ​consta de dos partes​: grupo alquilo ​y​ grupo saliente Ocurre solo en sustratos con carbonos sp3​. En este tipo de reacción, un nucleófilo, ​es una especie con un par de electrones no compartido, reacciona con un ​haluro de alquilo (llamado sustrato) ​sustituyendo al halógeno​, y el halógeno sustituyente, ​llamado grupo saliente, se ​desprende como ion haluro. Como la reacción de sustitución se inicia por medio de un nucleófilo, se llama reacción de sustitución nucleófila​.

2. Reacciones de alcoholes con haluros de hidrógeno. En los haluros primarios y algunos secundarios tiene lugar mediante una S​N​2. Mientras que en los haluros de alquilo terciarios tiene lugar mediante una S​N​1.

La reacción se produce haciendo pasar halogenuro seco por el alcohol o calentado el alcohol con el ácido acuoso concentrado. El menos reactivo de los halogenuros de hidrógeno, el HCI, requiere, por lo general, la presencia de cloruro de cinc para reaccionar con alcoholes primarios y secundarios; por otra parte, el alcohol t-butílico, muy reactivo, se convierte en el cloruro por simple agitación con ácido clorhídrico concentrado a temperatura ambiente. Ejemplos​:

3. Utilidad industrial de la sustitución nucleofílica alifática como método de síntesis de diferentes materias primas. para la preparación ideal de halogenuros de alquilo 4. Cuadro comparativo de las reacciones SN1 y SN2 respecto a: Orden de reacción, estereoquímica, condiciones de reacción, tipo de sustrato, reacciones de competencia, productos y subproductos de la reacción

Orden de Reacción Estereoquímica

SN1

SN2

1°

2°

Si se inicia con un material óptimamente puro, el resultado será una mezcla de estereoisomeros

El ataque nucleofílico a 180º en un carbono que sea quiral tiene como producto una inversión de la configuración.

Condiciones de Reacción

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Se genera en varios pasos Se realiza en condiciones ácidas, el agua (neutra) puede actuar como Gs. Se efectúan con mucha mayor rapidez en solventes polares que en los no polares. La rapidez de las reacciones no se ve modificada por la concentración ni con la identidad del nucleófilo

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Se lleva acabo en una sola etapa Se desfavorecen en solventes próticos por que la energía del estado fundamental del nucleófilo atacante disminuye con la solvatación. La rapidez de las reacciones depende tanto de la concentración como de la identidad del nucleófilo que ataca. Influye en gran medida el Gs.

Tipo de Sustrato

Quirales,terciarios, secundarios(muy impedidos)

Primarios, secundarios (poco impedidos)

Reacciones de Competencia

Eliminaciones

Eliminaciones

Productos

Racemización

Inversión de la config. “inversion de Walden”

5. Propiedades físicas, químicas y toxicidad de los reactivos y productos. ●

Alcohol t-butílico

PROPIEADES FÍSICAS Y QUÍMICAS Apariencia: Líquido incoloro. Cristales higroscópicos incoloros por debajo del punto de fusión. Olor: Resina de madera. Solubilidad: Miscible en agua. Densidad: 0.78 a 26° C pH: Información no disponible. % de volátiles por volumen a 21°C: 100 Punto de ebullición: 82° C Punto de fusión: 26° C

Densidad de vapor: 2.6 Presión de vapor (mm Hg): 44° C a 26°C. Grado de evaporación (BuAc=1): 1.05 Salud: 1 - Leve Inflamabilidad: 3 - Severo (Inflamable) Reactividad: 1 - Leve Contacto: 2 - Moderado Riesgo Especial: Ninguno ●

CaCl2

Edo físico: Sólido cristalino. Color: blanco. Olor: Inodoro. Umbral olfativo: N/D pH: 8 - 9 Punto de fusión / de congelación: 782°C (1440°F) Punto / intervalo de ebullición: 1600°C (2912°F) Tasa de evaporación: N/D Inflamabilidad: El producto no es inflamable, ni combustible. Punto de inflamación: N/D Límites de inflamabilidad: N/D Presión de vapor (25°C): Despreciable. Densidad de vapor (aire=1): N/D Densidad (25°C): 2,15 g/cm³ Solubilidad (20°C): Muy soluble en agua (exotérmica)

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Etanol

El etanol es un líquido incoloro, volátil, con un olor característico y sabor picante. También se conoce como alcohol etílico. Sus vapores son mas pesados que el aire. Se obtiene, principalmente, al tratar etileno con ácido sulfúrico concentrado y posterior hidrólisis. Punto de ebullición: 78.3 oC. Punto de fusión: -130 oC. Indice de refracción (a 20 oC):1.361 Densidad: 0.7893 a 20 oC. Presión de vapor: 59 mm de Hg a 20 oC. Densidad de vapor: 1.59 g /ml Temperatura de ignición: 363 oC Punto de inflamación (Flash Point):

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HCl

Presión de vapor ( A 17.8 ºC): 4 atm Densidad del vapor: 1.27 Densidad del gas (a 0 ºC): 1.639 g/l Indice de refracción de disolución 1.0 N (a 18 ºC): 1.34168. Densidad de disoluciones acuosas peso/peso (15 ºC): 1.05 (10.17 %); 1.1 (20 %); 1.15 (29.57%); 1.2 ( 39.11%). Puntos de congelación de disoluciones acuosas: -17.14ºC (10.81 %); -62.25ºC (20.69 %); -46.2ºC (31.24 %); -25.4ºC (39.17 %) Puntos de ebullición de disoluciones acuosas: 48.72 ºC (50.25 mm de Hg y 23.42 % en peso); 81.21 ºC (247.5 mm de Hg y 21.88 % en peso); 97.58 ºC (495 mm de Hg y 20.92 % en peso); 106,42 ºC (697.5 mm de Hg y 20.36 % en peso) y 108.58 ºC (757.5 mm de Hg y 20.22 % en peso) Punto de ebullición del azeótropo con agua conteniendo 20.22 % de HCl (760 mm de Hg): 108.58 ºC. pH de disoluciones acuosas: 0.1 (1.0 N); 1.1 (0.1 N); 2.02 (0.01N); 3.02 (0.001N); 4.01 (0.0001 N). PROPIEDADES QUIMICAS: Productos de descomposición de este compuesto: cloruro de hidrógeno. Reacciona con la mayoría de metales desprendiendo hidrógeno. Con agentes oxidantes como peróxido de hidrógeno, ácido selénico y pentóxido de vanadio, genera cloro, el cual es muy peligroso. REFERENCIAS ● ● ● ●

Y. Vogel. Elementary Practical Organic Chemistry. Longmans, 1967. Pags. 186-187. Sustitución núcleofilica alifatica.http​://organica1.org/qo1/ok/haluro/haluros9.htm Archivero Amyd, Facultad de Química ​REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILICA. ALIFATICA y resumen. IOCD.​http://organica1.org/qo2/index.htm