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BENEMERITA UNIVERSIDAD AUTONOMA DE PUEBLA  FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS  POSGRADO EN CIENCIAS QUIMICAS    ORGANICA  PREGUNTAS Y RESPUESTAS (MODELO) 

1.¿Cuál de los siguientes cicloalcanos presenta isomería geométrica cis-trans? a) 3-etil-1,1-dimetilciclohexano b) 1,4-dimetilciclohexano c) 1-etilciclopentano d) diciclohexano 2. Las moléculas ópticamente activas que rotan el plano de la luz polarizada en contra de la dirección de las manecillas del reloj se dice que son: a) b) c) d)

Levorrotatorias De configuración R Dextrorrotatorias De configuración S

3. ¿Qué configuración tiene el siguiente compuesto? a) b) c) d)

R S Meso No es quiral

  4. El ibuprofeno es un fármaco que contiene

a) Un centro quiral b) Dos centros quirales c) Tres centros quirales d) Ningún centro quiral 5. De los siguientes compuestos elija cuál es el mejor sustrato para una reacción SN2. a) 3-metil-1-yodobutano b) Bromociclohexano c) 2-bromobutano d) 1-cloro-4-metilpentano 6. ¿Cuál de los siguientes sustratos en presencia de NaOH, reaccionará más rápidamente a una reacción de sustitución nucleofílica mediante un mecanismo SN2?

CH3 CH3 - CH2 - Br

Br

CH2 = CH - Br

CH3

Br

C CH3

a)

b)

  

c)

     d)

7. La reacción de A bajo condiciones de sustitución (SN1) genera un alcohol. ¿Qué sucede con la configuración y la actividad óptica? Br

H

Ph

a) b) c) d)

CH3

A

Es ópticamente puro y retiene la configuración. Es ópticamente puro e invierte la configuración. Es ópticamente activo en distintas cantidades de los estereoisómeros.

Es ópticamente inactivo por ser una mezcla racémica. 8. Indique cuáles serían los probables productos de sustitución y eliminación que se esperan de la siguiente reacción: 3-bromo-3-etilpentano en metanol a reflujo

 

a) 3-etil-3-metoxipentano y 3-etilpent-2-eno b) 3-etil-3-hidroxipentano y 3-etilpent-1-eno c) 3-etil-3-metoxipentano y 3-etilpent-1-eno d) 1-etil-1-hidroxipentano y 1-etilpent-3-eno 9. ¿Qué condiciones favorecen una reacción de eliminación E1? a) Una alta concentración de la base b) El sustrato muy sustituido c) Una base fuerte d) El sustrato poco sustituido 10. ¿Cuál de los siguientes alcoholes se deshidrata con más rapidez al calentarlo con ácido sulfúrico? CH3

CH3

CH3

CH2OH OH

OH OH

a)

b)

c)

d)

11. Prediga los productos que se obtienen de la deshidratación catalizada por ácido del 2-metilbutan-2-ol a) b) c) d)

Pent-2-eno 1-metilbut-1-eno + 1-metilbut-2-eno Pent-1-eno 2-metilbut-2-eno + 2-metilbut-1-eno

12. Elije el alcohol y las condiciones de reacción adecuadas para sintetizar el siguiente compuesto.

O O

a) b) c) d)

1,1-dimetilciclohexanol se somete a: 1) H2SO4, 2) m-CPBA, NaOH, 3)HCl 2,3-dimetilciclohexanol se somete a: 1) TsCl, NaOH, 2) H2SO4, 3) O3/CH3SCH3 1,2- dimetilciclohexanol se somete a: 1) H2SO4, 2) O3/CH3SCH3

1,2‐ dimetilciclohexanol se somete a: 1) H2SO4, 2) KMnO4 diluido/‐OH

13. Prediga el producto de la reacción del 2,2-dimetiloxirano ácido. a) 2-etoxi-2-metilpropan-1-ol c) 1-etoxi-1-metilpropan-1-ol

O

con etanol en medio

b) 2-etoxipropan-2-ol d) 1-etoxi-2-metilpropan-2-ol

14. ¿Qué característica tiene el producto de reacción del (R) + (S)-2,2-dietil-3-isopropil oxirano con –OH/H2O?: a) b) c) d)

Mezcla racémica Compuesto meso Par de diastereoisómeros Compuesto no quiral

  15. ¿Cuál secuencia de reacciones convierte al ciclohexeno en cis-1,2-dihidroxiciclohexano? ?

OH OH

a) b) c) d)

KMnO4, OH-, calor O3, Zn/H2O OsO4, NaHSO3 RCO3H, H2O / H+

16. Seleccione el aducto que se genera en la siguiente reacción + OCH3

H

calor

O

OCH3

CHO a)

CHO OCH3 b)

     ADUCTO       OCH3   CHO     c)

CHO OCH3 d)

17. ¿Cuáles son las condiciones de reacción que permiten llevar a cabo la siguiente transformación? but-1-ino → oct-3-ino

a) NaNH2, bromobutano b) NaNH2, n-butanol c) KOH, butanal d) KOH, buteno 18. Indique, cuál de las siguientes secuencias de reacción genera el siguiente alcohol: HO

  1) NaNH2, CH3CH2Br a)

H

2) NaNH2,

H

H

CHO , H3O+

1) H3O+ , c)

b) H

H

CHO

1) H3O+, CH3CH2Br 2) NaNH2,

1) NaOH,

H

d)

H

CHO , H3O+

CH3CH2Br

H

2) NaNH2, CH3CH2Br

CHO

2) NaOH

  -

19. ¿Cuál de los siguientes productos se forma cuando el CH3CH2-C≡C: +Na reacciona con ciclohexanona? a) 1-butinilciclohexanol b) 2-butinilciclohexanol c) 1-hidroxiciclohexilbut-1-ino d) 2-hidroxiciclohexilbut-1-ino

  20. De acuerdo a la regla de Hückel ¿cuáles de las siguientes moléculas son aromáticas? CH3

      

A

B

C

D

E

F

a) A, C y E b) B, D y F c) B, C y F d) A, D y E 21. El orden de reactividad de los siguientes compuestos frente a una reacción de sustitución electrofílica es: NH2

CHO

SO3H

Cl

   

 

  

A

a) B > D > A > C b) D > A > B > C

B

C

D

c) A > C > B > D d) C > D > B > A 22. ¿Cuáles de los siguientes sustituyentes (Y) del anillo bencénico son activadores y directores orto-para? Y=

- NH2 A

- NO2 B

- CHO C

- Br D

-OCH3 E

Y

a) A y E b) B y D c) C y D d) B y C 23. ¿Cuál de las siguientes estructuras corresponde a una amina primaria? a) 2-Metilbutan-2-amina b) N-Metibutan-1-amina c) N-Metilbutan-2-amina

d) N H

24. Elija cuál es el producto de la siguiente reacción. (CH3)2CH CH NH2

CH3 (CH3)2CHCNH2

 

CH3I en exceso

 

CH3

(CH3)2CHCHNHCH3

(CH3)2CHCHN(CH3)2

CH3

CH3

CH3

a)

b)

c)

+ – (CH3)2CHCHN(CH3)3 I CH3

d)

25. ¿Cuál de las siguientes aminas es la base más fuerte? CH2

NH2

CH2

HN

b)

a)

NH2

CH3

CH

N

c)

d)

 

26. Sugiera una posible síntesis para la obtención del siguiente compuesto. O H3C

CH2CH2NHCH3

a) CH3COCH3 + CH2O + NH2CH3 b) CH3COCH2CH2Br + NH2CH3

Na2CO3

H+

 

NaOH

c) CH3COCH3 + CH2O + NH2CH3

H+

d) CH3COCH2CH2Br + NH3 + CH3 I

27. Identifique los productos Y y Z en la siguiente reacción.   O

HCN

H2O/HCl

Y

OH

COOH

Z

OH

CN COOH

CN

B

A

a) C/D

C

b) D/B

D

c) C/A

 

d) B/A

28. Señale el nombre correcto para este compuesto: HOOC

COOH COOH

HO

  a) Ácido 3‐hidroxi‐1,3,5‐pentanotricarboxílico   b) Ácido 2‐hidroxipropano‐1,2,3‐tricarboxílico   c) Ácido 1,2,3‐propanoltricarboxílico   d) Ácido tricarboxilico del 2‐propanol 

 

29. Complete el mecanismo de reacción de la formación del anhídrido propiónico a partir del ácido propiónico y de cloruro de propionilo.   O H3C

O

+

Cl

HO

CH3 intermediario tetrahédrico

pérdida de cloruro y desprotonación

anhidrido propiónico

O H3C H O

O

O

H3C

Cl

Cl O

O

H

CH3

O CH3

i

a) iii, i, ii  b) i, ii, iii 

H3 C

O O ii

O CH3

H3C H O

Cl

iii

O CH3

 

c) ii,iii, i  d)  iii, ii, i      30. La bromación  de Hell Volhard‐Zelinsky en presencia de  Br2/PBr3 y posteriormente  con H2O, produce     a) α‐halocetonas  b) halogenuros de ácido  c)  α‐bromoácidos  d) α,α‐dibromoacidos  Respuestas 1.- a 2.- a 3.- d 4.- a 5.- a 6.- b 7.- d 8.- a 9.- b 10.- d

11.- d 12.- c 13.- a 14.- a 15.- c 16.- b 17.- a 18.- a 19.- a 20.- d

21.- c 22.- a 23.- a 24.- d 25.- c 26.- a 27.- b 28.- b 29.- a 30.- c