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• Cristian Segura Céspedes

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NOMENCLATURA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA (IUPAC) INTRODUCCIÓN: La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (International Union of Pure and Applied Chemistry), IUPAC, es un grupo de trabajo que tiene como miembros a las sociedades nacionales de química. Es la autoridad reconocida en el desarrollo de estándares para denominación de compuestos químicos, mediante su Comité Interdivisional de Nomenclatura y Símbolos (Interdivisional Commitee on Nomenclature and Symbols). Es un miembro del Consejo Internacional para la Ciencia (ICSU). La IUPAC se fundó, a finales de la segunda década del siglo XX, por químicos de la industria y del mundo académico. Durante casi ocho décadas la Unión ha tenido éxito creando las comunicaciones mundiales en las ciencias químicas y uniendo a académicos, tanto a los químicos de la industria como del sector público, en un idioma común. La IUPAC se ha reconocido, durante mucho tiempo, como la máxima autoridad mundial en las decisiones sobre nomenclatura química, terminología, métodos estandarizados para la medida, masas atómicas y muchos otros datos evaluados de fundamental importancia. Por ser tan numerosos los compuestos de carbono, es conveniente organizar en familias o grupos fucionales. GRUPOS FUNCIONALES: Es la parte de una molécula que tiene distribución específica de átomos, de la que en gran parte depende el comportamiento químico de la molécula de origen; así tenemos:

FUNCIÓN ORGÁNICA: Conjunto de compuestos orgánicos con características estructurales comunes y que tienen propiedades físicas y químicas similares; ejemplo: alcanos, alquenos, alquinos, alqueninos, alcoholes, aldehídos, cetonas, éteres, ácidos carboxílicos, aminas, amidas, nitrilos, etc. Ejemplos:

I.- HIDROCARBUROS: Todos los hidrocarburos presentan diferentes comportamientos químicos, sin embargo sus propiedades físicas son similares en muchos aspectos. Debido a que el carbono y el hidrógeno no difieren mucho en cuanto a electronegatividad, las moléculas de hidrocarburos son relativamente poco polares, en consecuencia son casi insolubles en agua, pero se disuelven con facilidad en solventes no polares. Los hidrocarburos tienden a ser menos volátiles al aumentar la masa molar; así:

Por ser tan numerosos los compuestos de Carbono, es conveniente organizarlos en familias; así: A. ALCANOS: CnH2n+2 1.- Los cuatro primeros de la serie de los alcanos se denominan: metano, etano, propano y butano. Los nombres de los miembros superiores consisten en un prefijo numérico y la terminación “ano”; ejemplo para cadenas no ramificadas.

2.- Nomenclatura de alcanos con ramificaciones (radicales) - Determinar la cadena de mayor número de carbonos, si existen dos tomar la que tenga mayor número de cadenas laterales. - Numerar la cadena más larga por el lado que se obtenga numerales más bajos para las cadenas laterales. Se debe tener en cuenta que el nombre es una sola palabra; de tal manera que los números se separan por comas y éstos de las palabras por medio de guiones. - Cuando dos o más radicales están presentes, ellos pueden ser citados, por el orden alfabético o por el orden creciente de complejidad; ejemplo:

4-Isopropil-2-metiloctano

4-Etil-2,8-dimetilnonano

- Aquí una relación de radicales alquílicos: “ilo”

B. ALQUENOS: 1.- Los hidrocarburos que tienen un doble enlace y no poseen ramificaciones, se nombran reemplazando la terminación “ano” del alcano por la de “eno”. La cadena debe ser numerada en una forma tal que uno de los carbonos del doble enlace tenga el número más bajo posible; ejemplo:

2.- Si hay dos o más dobles enlaces, el sufijo a emplear será “dieno”, “trieno”, etc; ejemplo:

2,3-Dimetil-1,3-butadieno

3.- Cuando la cadena principal contiene ramificaciones, éstas deben ser nombradas primero.

5-Etil-4-isopropil-7-metil-2-octeno - Aquí una relación de radicales o cadenas laterales insaturadas: “ilo”

Vinilo

Alilo

Propenilo

Isopropenilo

C. ALQUINOS: 1.- Los compuestos que tienen un triple enlace y no poseen ramificaciones, se nombran empleando el sufijo “ino” con el correspondiente prefijo que indica el número de carbonos. La cadena será numerada de tal forma que uno de los carbonos del triple enlace tenga el número más bajo posible; ejemplo:

2.- Si hay dos o más triples enlaces, se usarán los sufijos “diino”, “triino”, etc.; ejemplo:

1,5-Octadiino 3.- Cuando se tiene ramificaciones, éstas deben ser nombradas primero, siguiendo las reglas de la numeración correspondiente a la cadena más larga, que obligatoriamente debe contener al o a los triples enlaces; ejemplo:

5,6-Dimetil-3-heptino

6,6-Dietil-4-nonino

D. ALQUENINOS: 1.- Los compuestos que tienen dobles y triples enlaces en la cadena principal se nombran como alqueninos. Es decir primero se citan los dobles enlaces y luego los triples. 2.- La cadena carbonada se numera de tal manera que se obtengan los números más bajos para los enlaces múltiples. Esto es, se comienza a numerar por el extremo más cercano a un doble o triple enlace. En caso de igualdad de alternativas, el doble enlace tiene primacía. 3.- En los alqueninos ramificados la cadena patrón es aquella que tiene el mayor número de enlaces dobles y triples; de existir dos o más alternativas equivalentes, tiene primacía la cadena con mayor número de átomos de carbono y en segunda instancia la que contenga mayor número de dobles enlaces; ejemplos:

2-Metil-2-hexen-4-ino

2-Propil-1-buten-3-ino

E. ALICÍCLICOS: 1.- Los nombres de hidrocarburos monocíclicos sin cadenas laterales, se forman adicionando el prefijo “ciclo” al correspondiente hidrocarburo de cadena abierta con el mismo número de átomos de carbono; ejemplos:

2.- Si el cicloalcano o cicloalqueno tiene dos o más substituyentes el anillo se numera de tal manera que a las cadenas laterales les correspondan los números localizadores más bajos posibles; ejemplos.

1,2-Dimetil-3-metilciclohexano

Metilciclopentano

4-Metil-1-ciclohexeno

3.- Los hidrocarburos que contienen anillos alicíclicos y cadenas laterales se nombran como derivados del compuesto correspondiente al fragmento que contiene mayor número de carbonos, sea cíclico o de cadena abierta; ejemplos.

- Aquí una relación de radicales “cicloalquilo”

F. BICÍCLICOS Y ESPIRÁNICOS: 1.- En los compuestos con ciclos condensados o con puentes, los átomos comunes a ambos ciclos son dos y se requieren de tres números para especificar de qué sistema se trata. Por convenio, la numeración alrededor de los ciclos se empieza por uno de los carbonos cabeza de puente, sigue por el camino más largo hacia el otro átomo cabeza de puente y acaba por el camino más corto. 2. El nombre de un sistema bicíclico deriva del número total de carbonos de la parte cíclica, añadiéndole el prefijo, así como el número de átomos de los puentes que unen a los carbonos comunes a ambos ciclos, que se colocan dentro de corchetes entre el prefijo y el sufijo; los números se separan por puntos y se expresan en orden decreciente; ejemplo:

3. Para los compuestos espiránicos, dado que solo hay un átomo de carbono compartido, se necesita dos números para nombrar el sistema. Por convenio, el ciclo menor se numera antes que el mayor; la numeración del sistema empieza por un carbono del ciclo menor contiguo al carbono común y sigue por este ciclo hacia el carbono común y luego alrededor del ciclo mayor; así:

espiro[3.5]nonano G. AROMÁTICOS: 1.- El primero de la serie es el benceno. C6H6

Los alquilbencenos monosustituídos se nombran anteponiendo el grupo alquilo a del benceno; ejemplo:

2.- Cuando la cadena lateral tiene más de seis carbonos y no tiene nombre conocido, se puede emplear el nombre del radical “fenilo”; ejemplo:

4-Fenilheptano

5-Fenil-2-metilheptano

3.- Los bencenos disustituídos se nombran usando las numeraciones: 1,2-, 1,3- y 1,4- los que pueden ser reemplazados por los prefijos orto-, meta- y para-, respectivamente; ejemplos:

4.- Los bencenos tri y polisustituídos deben ser numerados en forma tal que se obtengan los números más bajos posibles; ejemplos:

1-Propil-2-alil-4-metilbenceno

1-Etil-3-fenil-2-vinilbenceno

5.- Los hidrocarburos aromáticos polinucleares fusionados se numeran tal como se muestra a continuación con los ejemplos:

6.- Los siguientes nombres de radicales se conservan: Fenilo

Bencilo

CH2

Bencilideno

CH

Estirilo

CH

CH