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• Denhi R.

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Equipo 4. Integrantes: Medina Simancas Karen Itandehui Quiroz Ramírez Itze Zolozabal González Alexis Uriel

Practica No 4 Recristalización

Objetivos:  Conocer y aplicar la técnica de recristalización para la purificación de compuestos orgánicos  Aplicar los conceptos relacionados con la estructura y polaridad de los compuestos  Realizar la selección del disolvente en una recristalización Resultados:  Experiencia A: experimento del disolvente ideal. Pruebas de solubilidad Agua Acetona Etanol

Acetato de Etilo SF SF SF

Éter etílico SF SF SF

Acetanilida SC, IF SF SF Ácido Salisílico SC, IF SF SC Dibenzalacetona SC, IF SF SC Dónde:  IF. Insoluble en frio  SF. Soluble en frio  SC. Soluble en caliente  P. Precipita al enfriar la solución  Experiencia B: purificación de un compuesto orgánico solido obtenido por síntesis. Síntesis: En este proceso, se obtuvo un sólido amorfo de color rosa pálido, al cual se le determinó la temperatura de fusión de la acetanilida cruda, es decir, sin recristalizar. Purificación de la acetanilida por recristalización: El sólido amorfo obtenido en la síntesis tuvo que disolverse en una solución saturada en agua. A dicha solución se le añadió carbón activado, para retirar las impurezas coloridas. Punto de Fusión (℃) Acetanilida Cruda

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Acetanilida Recristalizada

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Rendimiento de la acetanilida 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 𝐸𝑓𝑖𝑐𝑖𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 = 𝑥100 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 Para calcular la eficiencia de la acetanilida se debe tomar en cuenta como referencia el rendimiento teórico de esta, considerando la reacción balanceada de la síntesis de la acetanilida:

Rendimiento teórico: Anilina Cantidad Densidad P utilizada (g/mol) 2.5 mL 1.21 g 93.13

𝑔

𝑚 = (1.21 𝑚𝑜𝑙) (2.5 𝑚𝐿) 𝑚 = 3.025

Anhídrido acético No. de moles = 0.0273 mol

Cantidad Densidad P utilizada (g/mol) 4 mL 1.08 g 102.09

𝑔

𝑚 = (1.08 𝑚𝑜𝑙) (4 𝑚𝐿) 𝑚 = 4.32

Cálculos Considerar que:

Rendimiento experimental Considerar rendimiento teórico: 3.628g

Acetanilida P=135.17 g/mol 𝑔 𝑔 93.13 ⋯ 135.17 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙 2.5 𝑔 ⋯ 𝑥

3.70 ⋯ 100% 1.5 𝑔 ⋯ 𝑥 X= 40.54%

X=3.628 g

Análisis de resultados 

En la primer experiencia, obtuvimos que, el agua, cumplió con las característica de un disolvente ideal para estas sustancias, dado que su capacidad disolvente para con los solutos fue considerablemente mayor en caliente que en frío. También tenemos que el punto de ebullición del agua no es considerablemente alto, por lo que es fácil que esta ebulla antes de que el soluto alcance su punto de fusión. Además de que, durante el proceso de recristalización, las impurezas fueron eliminadas fácilmente con el carbón activado. El disolvente que más se acercó al agua, en capacidades de disolvente ideal fue el etanol, pues cumplió con estas características, exceptuando sólo el caso en el que el soluto fue la acetanilida, por lo que este disolvente no era para nada útil para la recristalización.

No. de moles = 0.0273 mol

Conclusiones: 



Tomando en cuenta las características del disolvente ideal, nos fue posible determinar cuál de nuestros disolventes era el indicado para llevar a cabo nuestra cristalización. La técnica de recristalización es un método de purificación efectivo, dado a que en el proceso de incorporación de las moléculas (del compuesto a purificar) en una red cristalina, se excluyen las impurezas que llegasen a estar presentes en la disolución.

Cuestionario 1. Hacer un esquema general de la técnica de recristalización.

2. Indicar en qué casos y con qué finalidad se lleva a cabo una recristalización. R. cuando se ha obtenido un compuesto orgánico solido en una reacción, o se ha aislado de alguna fuente natural, y este presente impurezas que hay que eliminar para disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza. El procedimiento de recristalización se lleva a cabo para purificar este compuesto. 3. Explicar para qué sirve el carbón activado. R. El carbón activado adsorbe las impurezas coloridas, ya que las retiene en su superficie 4. Indicar por qué es importante reducir al mínimo la evaporación durante la filtración de una solución caliente. R. Por que el disolvente al evaporarse necesita una cantidad de calor para cambiar de estado liquido a gaseoso, por lo tanto, al reducir la evaporación, se evita la perdida de calor del sistema, y ese calor es el necesario para

que la muestra no se enfríe tan rápidamente, de ese modo los cristales no taparan el filtro. 5. En la purificación de un sólido por recristalización en un disolvente, explicar si es aconsejable enfriar la solución rápida o lentamente. R. Ya que sabemos que un enfriamiento rápido favorece la formación de cristales pequeños y el enfriamiento lento, la formación de cristales grandes; lo conveniente es que los cristales obtenidos sean de un tamaño mediano, producido por un enfriamiento no lento ni rápido, sino intermedio. 6. Si los puntos de fusión determinados a los compuestos purificados, no coinciden con los reportados. Indica qué interpretación se daría a este hecho y proponga qué procedimiento seguiría con base en su interpretación. R. Esto nos indicaría que el cristal obtenido no está totalmente puro, puesto que la presencia de algún contaminante disminuye el punto de fusión de una sustancia. 7. Explicar por qué aumenta la solubilidad de un compuesto en un disolvente al aumentar la temperatura. R. Por el aumento de la energía cinética lo cual aumenta el número de choques entre moléculas del soluto y del disolvente. 8. Indicar qué condiciona que una sustancia (soluto) se solubilice en otra (disolvente). R. La polaridad de cada uno de los disolventes polares disuelve a solutos polares, y disolventes no polares disuelven solutos no polares. 9. Indicar en una recristalización qué ventajas tendrá el agua sobre el éter y el benceno. R. Dado que este solubiliza a ebullición y precipita a temperatura ambiente, en cambio el éter se solubiliza muy rápido al igual que el benceno (a temperatura ambiente), por esto no serían buena opción para la separación de impurezas. 10. Indicar qué ventajas tendrá el tetracloruro de carbono sobre el éter y el benceno en una recristalización. R. La ventaja que tiene el tetracloruro de carbono como disolvente para procedimientos comunes de laboratorio es que no es inflamable. 11. Explicar por qué en condiciones de saturación ya no es posible disolver más cantidad de soluto. R. Debido a que la cantidad de soluto que es posible disolver en un solvente dependerá de la naturaleza de éstos y de la temperatura a la que se realice la disolución. Pero una vez pasada esta cantidad, el soluto ya no se disuelve y se va al fondo del vaso, por más que agitemos vigorosamente. 12. Explicar para qué se calienta a reflujo durante 10 minutos la mezcla de anilina, anhídrido acético. R. Para lograr la separación de impurezas.

13. En la síntesis de acetanilida, explicar con qué fin se enfría la mezcla de reacción. R. Para que se realice el propósito de la práctica, el cual es la obtención de cristales de una sustancia pura Bibliografía (S/A). (2013). “Manual de Prácticas para el Laboratorio de Química OrgánicaI”. Ciudad de México. UNAM, Facultad de Química. Recuperado el 25-02-2019. Del sitio web: http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Manual2013-2_22496.pdf Arias, G.. (2011). "Recristalización y Punto de Fusión Escala Micro y Macro". Febrero 25, 2019, de LibretaLab Gilberto Arias Sitio web: https://sites.google.com/site/libretalabgilbertoarias/recristalizacion-y-punto-defusion-escala-macro-y-micro Pavia, D.L., Lampman, G.M., Kritz, G.S. & Ángel, R.G. Introduccion to organic laboratory techniques. A small scale approach. Brooks/Cole Laboratoy Series.