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UNIVERSIDAD DE LOS ANDES LAURA ANDREA GOMEZ LEON (201419820) – ALEJANDRA RUBIO GARCIA (201424858) PROPIEDADES DE LOS HIDROCARBUROS SEPTIEMBRE 16 2015 Resumen En el presente informe se evidencia el desarrollo de la práctica de laboratorio, donde se realizo una bromación entre el licopeno, molécula orgánica presente en el tomate, y el agua de bromo; por otro lado, se busco la obtención de acetileno por medio de la reacción entre el gas acetileno, generado por la adición de agua al carburo de calcio, y diferentes bases como lo son agua de bromo, solución diluida de KMnO4 basificada con NaOH, solución amoniacal de nitrato de plata y solución amoniacal de cloruro de cobre; así mismo se realizo la prueba efectuada para el acetileno en hexano con las mismas bases mencionadas anteriormente. De lo anterior, el resultado más relevante se debe a las propiedad de reactividad en enlaces múltiples de los hidrocarburos, donde gracias a las reacciones efectuadas se dio la ruptura de enlaces en alquenos, como el licopeno, y alquinos, como el carburo de calcio, todo esto se evidencia en las transformaciones físicas en los productos obtenidos de las diferentes reacciones como el cambio de color. Palabras claves: hidrocarburos alifáticos, enlaces múltiples, efecto arcoíris, acetileno Introducción En esta práctica de laboratorio, el objetivo principal era estudiar las propiedades de los hidrocarburos específicamente los alifáticos. Por lo tanto, para describir y analizar los resultados obtenidos es necesario conocer sus características. En primera instancia, los hidrocarburos son compuestos orgánicos cuya composición se basa únicamente por átomos de carbono e hidrogeno, logrando ser clasificados en hidrocarburos alifáticos y los aromáticos 1.Los hidrocarburos alifáticos, son compuestos orgánicos no derivados del benceno, los cuales pueden formar cadenas abiertas o cerradas. Por otra parte, dentro de los hidrocarburos alifáticos de cadena abierta se encuentran los alcanos, alquenos, alquinos, en donde los alcanos son los que hacen parte de la serie homologa es decir que cada término se diferencia del consecutivo en CH2, además de tener muy poca reactividad debido a su estabilidad 2. En cuanto a los alquenos, son los hidrocarburos que presentan una doble ligadura, su hibridación es de sp2 y permiten reacciones de adición al ser mucho más reactivos que los alcanos, ya que a partir de su doble enlace este se puede romper permitiendo la adición de átomos de otras sustancias 3. Por otro lado, los alquinos, con hibridación sp, son más reactivos que los anteriormente mencionados 1 Obtenido del Manual B de https://sicuaplus.uniandes.edu.co/bbcswebdav/pid-1227684-dtcontent-rid-13109781_1/courses/201520_QUIM1304_01/ParteB.pdf 2 Obtenido de Química y algo más de http://www.quimicayalgomas.com/quimicaorganica/hidrocarburos/alcanos-alquenos-y-alquinos/

3 Obtenido de Química y algo más de http://www.quimicayalgomas.com/quimicaorganica/hidrocarburos/alcanos-alquenos-y-alquinos/

debido a su alta densidad electrónica, así generando reacciones de combustión, halogenación e hidrogenación4. Finalmente, los hidrocarburos alifáticos de cadena cerrada se denominan los cicloalifáticos, cuyas características son su inestabilidad causada por las tensiones que produce el anillo, además de que los valores de punto de fusión y ebullición logran tener valores más altos que los hidrocarburos de cadena abierta 5. Por lo tanto, en base a las características del hidrocarburo se logran evidenciar cambios en sus propiedades físicas específicamente el color en la realización de cada una de las pruebas del laboratorio. Metodología En esta práctica el proceso que primero se efectuó fue el de la obtención de acetileno. Primero, se armó el montaje requerido para la obtención del compuesto, el cual consistía en colocar un embudo de adición encima de un balón de destilación, el cual contenía un tubo de desprendimiento en donde se unía una manguera cuya terminación era un tubo de vidrio. Se colocaron alrededor de 5 gramos de carburo de calcio, ya que la medida exacta no se logró medir debido a que el sistema requería que se le adicionara constantemente carburo de calcio para efectuar el desprendimiento del gas que se generaba en el contacto de agua con carburo de calcio, así mismo la cantidad de agua fue alrededor de 20mL de agua, medida que también es estimada debido a la agregación de carburo de calcio para lograr los cambios de coloración de las sustancias, siendo esta adicionada gota a gota. El primer tubo de ensayo al cual se le realizó la prueba de colocar la terminación de la manguera es decir el tubo de vidrio sumergido en la sustancia fue el del agua de bromo cuya cantidad también estimada fue de alrededor de 2 mL ya que se necesitaba superar la cantidad registrada en la guía de laboratorio (0.5mL) para evidenciar un cambio de color con mayor rapidez y claridad. Luego, se usó permanganato de potasio en la misma cantidad que la sustancia mencionada anteriormente y posteriormente solución amoniacal de nitrato de plata y finalmente solución amoniacal de cloruro de cobre. Registrando lo observado y repitiendo la prueba agregando a cada uno de los tubos de ensayo las sustancias ya mencionadas pero adicionalmente alrededor de 2mL de hexano y así registrando los resultados y logrando establecer una comparación. Por otra parte, en la segunda prueba para registrar el efecto de arcoíris en el jugo de tomate, se colocó en una probeta 20 mL de jugo de tomate, el cual fue realizado simultáneamente la preparación del montaje de la primera prueba. Luego, se tomó alrededor de 5mL de agua de bromo y se le fue adicionando lentamente hasta obtener un cambio de coloración. Registrando los colores desde el inicio hasta el final. Finalmente, cabe decir que los valores de las magnitudes de las sustancias usadas no fueron registrados exactamente ya que las pruebas no necesariamente lograban sus resultados con los valores exactos que la guía de laboratorio incluía, por lo tanto conforme a la necesidad de obtener el resultado se fue agregando la sustancia deseada sin precaver su volumen.(3) 4 Obtenido de Química y algo más de http://www.quimicayalgomas.com/quimicaorganica/hidrocarburos/alcanos-alquenos-y-alquinos/

5 Obtenido de Hidrocarburos Alifáticos, Cíclicos y Aromáticos de http://www.ecured.cu/index.php/Hidrocarburos_Alif%C3%A1ticos_C%C3%ADclicos_y_Arom %C3%A1ticos

Resultados Compuesto/Solución

Agua de Bromo

KMnO4

Solución amoniacal de nitrato de plata

Color original

En reacción con Acetileno

En reacción con hexano

Amarillo

El agua de bromo adquiere un tono transparente

Adquiere una tonalidad amarilla , la solución se divide en dos fases, una fase con un tono de amarillo más claro que el de la parte inferior

Morado

El permanganato de potasio adquiere un tono vino tinto y presenta un precipitado

Se divide en dos fases: la primera es de color morado y la otra es transparente

Plateada transparente

Se oscurece la solución y se presenta un precipitado, de un color amarillento.

La solución adquiere un tono transparente

Evidencia visual del resultado en la reacción con Acetileno

Evidencia visual del resultado en la reacción con hexano

Solución amoniacal de cloruro de cobre

Color aguamarina

La solución se vuelve oscura y presenta un precipitado, la solución tiene un color café oscuro.

La solución tiene dos fases una fase color azul índigo y la otra fase transparente.

Preguntas 1. De la práctica realizada para la obtención de acetileno las ecuaciones para cada una de las reacciones son las siguientes Reacción entre el carburo de calcio y agua

A partir del producto de la reacción anterior, acetileno se realizan las siguientes adiciones para estudiar sus propiedades a. Adición de agua de bromo

b. Adición de solución diluida de KMnO4, basificada con NaOH

c. Adición de solución amoniacal de nitrato de plata

d. Adición de solución amoniacal de cloruro de cobre

2. Como se obtiene el etileno en el laboratorio y cuál sería su comportamiento frente a los experimentos realizados en la práctica?(6) Para la obtención de etileno en el laboratorio se pueden emplear varios métodos que generar el doble enlace en la molécula, siendo una característica general de los métodos el hecho de que realizan una eliminación de los grupos sustituyentes en átomos del carbono adyacente. Entre estos métodos se encuentra la oxidación de alcohol etílico con ácido sulfúrico a 160°C,es decir que se toma una mezcla de un volumen de alcohol etílico de 95% y dos volúmenes de ácido sulfúrico concentrado con un poco de sulfato de aluminio. El gas que se desprende burbujea por una solución de NaOH , que retiene el CO 2 y SO2 provenientes de la reducción de H2SO4,luego este pasa por el H2SO4 que retiene el alcohol arrastrado y el óxido de etilo que se forma en cantidades pequeñas. CH3CH2OH

H2SO4-

H2C-CH2 +H2O

Por otra parte, puede generarse una deshidrohalogenación de haluros de alquilo, la cual consiste en que se implica una eliminación de una molécula de haluro de hidrógeno, siendo esta eliminación efectuada calentando el halogenuro de alquilo con una solución concentrada de KOH en etanol.

En cuanto a su comportamiento en las pruebas realizadas, se puede decir que: Reacción Etileno con:

Producto

1.Agua de bromo 2.Permanganato de Potasio 3.Solución amoniacal de cloruro de cobre 4.Solución amoniacal de nitrato de plata

1,1,2,2-tetrabromoetano Etanoidol No reacciona, no tiene hidrógenos ácidos No reacciona, no tiene hidrógenos ácidos

1. 2. 3. 4.

3. La síntesis industrial moderna del acetileno se lleva a cabo por craqueo térmico del metano. Explique este proceso (6) El proceso de craqueo térmico de los alcanos de manera general, consiste en reducir estos compuestos para convertirlos en unos de cadena más corta, lo cual se hace a altas temperaturas y bajo altas presiones. En el caso del metano, se calienta este compuesto a alta temperatura en un rango de 900ºC-1400ºC de lo cual se obtiene un rendimiento entre el 25%-30% y productos como el acetileno, hidrógeno y etileno.

5. Explique el comportamiento especial de los alquinos frente a bases fuertes comparando con los alcanos y alquenos.(7) El comportamiento especial de los alquinos frente a las bases fuertes es que son los únicos hidrocarburos que tienen un comportamiento ácido frente a bases fuertes, esto se explica a través de la hibridación, su hibridación sp hace el carbono más electronegativo que aquellos con hibridación sp2 y sp3 (alquenos y alcanos).

5. Adición electrofilica sobre alquenos, explicar con ejemplos la selectividad en la regio química de la reacción Cuando un alqueno no tiene los mismos sustituyentes en sus carbonos con hibridación sp2 puede formar dos tipos de productos en reacciones de sustitución electrofilia, por esta razón, el producto mayoritario es el que se obtiene por adición del protón al carbono sp2, que genera el carbocatión de mayor estabilidad. Por ejemplo, cuando el propeno reacciona con HBr, el protón puede unirse al carbono 1 formándose el carbocatión secundario en el carbono 2, lo que genera una gran estabilidad. Sin embargo, el protón también puede unirse al carbono 2, de esto se obtiene un carbocatión primario sobre el carbono 1, no obstante la estabilidad del carbocatión primario es muy inferior a la del secundario. [1]

Análisis

Esta práctica consistía en la obtención del gas acetileno mediante el carburo de calcio y el comportamiento de éste al combinarse con diferentes compuestos. Por una parte, la reacción de permanganato de potasio con la solución de acetileno provoca que el triple enlace entre los dos carbonos que forman la molécula de acetileno se rompa así buscando generar el doble enlace más estable con relación a la regio selectividad de los compuestos y formen dos moléculas de ácido etanoico. Por ende, al ser la mezcla de la reacción básica, la dicetona que se origina en principio sufrió una ruptura oxidativa. En la adición de permanganato de potasio, el ion de permanganato se une al triple enlace. Por lo tanto, la reacción de solución de permanganato de potasio al ser purpura, se reduce la oxidación del alquino da la decoloración de la solución café oscuro. En cambio, la reacción de acetileno con agua de bromo reacciona completamente pasando de color amarillo a transparente. Por otro lado, cuando el acetileno reacciona con la solución amoniacal de cloruro de cobre, forma el eteno de cobre, la solución rompe el triple enlace y el cobre sustituye al hidrogeno, formando un alqueno. Finalmente, con la solución amoniacal de plata se produce el etino de plata, haciendo que la solución adquiera al final una tonalidad transparente, es decir que uno de los hidrógenos del acetileno fue remplazada por el ion plata. [8]. De la práctica realizada con jugo de tomate donde se evidencio un cambio de color a medida que se iba aumentando la cantidad de agua de bromo añadida se evidencia el efecto que esta sustancia tiene sobre la cadena de licopeno, molécula orgánica en el tomate, el cual se caracteriza por tener una estructura sencilla con una cadena alifática formada por cuarenta átomos de carbono, carece de anillos cíclicos y posee un gran número de dobles enlaces conjugados; al ser un alqueno posee hibridación sp2 lo que permite reacciones de adición al ser mucho más reactivos que los alcanos, ya que a partir de sus dobles enlaces estos se pueden romper permitiendo la adición de átomos de otras sustancias; con lo anterior, el cambio de color que se observa al poner el licopeno en solución con agua de bromo, donde los dobles enlaces se rompen generado por la bromación en cada uno de los enlaces de carbono, por esta razón, el color rojo se pierde y se genera una transición de colores similar a un arcoíris. Estos cambios están relacionado directamente con la absorción del espectro visible del licopeno antes de ser

sustituido y después de la bromación, en un primer momento el licopeno presentaba coloración rojo-naranja, al momento de la bromación esta condición se invierte y se evidencia una tendencia hacia los colores azul- violeta, los demás colores generados corresponden a las diferentes longitudes de onda generadas [9]. La transición de colores se genera hasta el punto en el cual se alcanza la estabilidad del complejo de licopeno, logrando un color azul en la parte inferior del gradiente de color se debe a la estabilidad del complejo antes mencionado Finalmente, de la reacción realizada con hexano, se evidencia que con el agua de bromo se formaron dos fases, una de hexano y otra de agua de bromo, esto se debe a la baja reactividad de los compuestos saturados, por cual el bromo no pudo romper los enlaces C-H de la molécula para que esto ocurra es necesario aplicar calor a la reacción; con respecto al permangato de potasio tampoco se evidencio ningún cambio debido a que los alcanos no poseen pares de electrones sin compartir que puedan generar algún enlace con el oxígeno; finalmente, con la solución amoniacal de nitrato de plata y cloruro de cobre se observa que estas bases no afectan al hexano debido a que no puede adicionar el catión de plata a su estructura como anteriormente ocurrió con el acetileno. Las fases obtenidas en los tubos de ensayo evidencian una separación que se obtiene por la densidad de cada compuesto, donde el hexano estuvo en la superficie en los cuatro tubos debido a que posee una menor densidad que los demás compuestos.

Conclusiones A lo largo de la práctica se observo el comportamiento de los hidrocarburos con múltiples enlaces al ser sometidos a reacciones que buscan romper dichos enlaces. En primer lugar, con el licopeno presente en el tomate, estructura alifática que posee muchos dobles enlaces, se evidencio su reacción con el agua de bromo, al igual que los estados intermediarios, a través de los cambios de color en el vaso precipitado a medida que se iba agregando mayor cantidad de agua de bromo; de lo anterior se establece que el arcoíris indica el gradiente de concentración ya que el bromo se adhiere a los enlaces múltiples del licopeno y los rompe. Por otro lado, en la obtención de acetileno y el estudio de sus propiedades se observo la reacción del carburo de calcio con el agua, para conseguir el acetileno, al generar una reacción exotérmica que se evidencio en el aumento de temperatura del balón que contenía dicha solución; así mismo, en la interacción entre el acetileno y los demás compuesto se percibió diferentes cambios en las propiedades físicas de los cuatro tubos, como el cambio de color que se presento en todos los tubos y la formación de precipitados en el caso de las soluciones amoniacales de cloruro de cobre y nitrato de plata. Finalmente, en la reacción con hexano se formaron compuestos con diferentes densidades, lo cual se visualizó en la formación de dos capas de líquidos homogéneos, uno suspendido sobre el otro. De la práctica se identificaron dificultades experimentales relacionadas con la contaminación de los compuestos usados, especialmente el carburo de calcio, pues fue necesario tomar más

cantidad de esta sustancia ya que no estaba en la suficiente concentración y pureza para reaccionar con las cuatro sustancias de los tubos de ensayo.

Referencias 1. Fernández G. (21 de Septiembre de 2008) Regla de Markovnikov – Regioselectividad. Recuperado el 10 de Septiembre de 2015 [en línea]: http://www.quimicaorganica.org/reacciones-alquenos/351-regla-de-markovnikovregioselectividad.html 2. EcuRed. (s.f.). Hidrocarburos. Obtenido de http://www.ecured.cu/index.php/Hidrocarburos_Alif%C3%A1ticos_C %C3%ADclicos_y_Arom%C3%A1ticos 3. Portilla, J. (2009). Manual B. Obtenido de https://sicuaplus.uniandes.edu.co/webapps/blackboard/execute/content/file? cmd=view&content_id=_1227684_1&course_id=_70732_1 4. Quimica la guia. (28 de junio de 2010). Hidrocarburos Alifaticos. Obtenido de http://quimica.laguia2000.com/conceptos-basicos/hidrocarburos-alifaticos 5. Quimica y algo más. (15 de mayo de 2011). Hidrocarburos. Obtenido de http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/hidrocarburos/alcanos-alquenos-yalquinos/

6. Hilario, I., Vanegas, A., Laguna, F., & Larios, G. (30 de Octubre de 2013). Quimica Hidrocarburos. Obtenido de https://quimicahidrocarburos.wordpress.com/2013/10/30/acetileno-y-sus-reaccionesquimicas/ 7. Scribd. (s.f.). Fasciculo 24 El mundo de la quimica . Obtenido de https://es.scribd.com/doc/7672739/Fasciculo24-El-Mundo-de-La-Quimica 8. Scribd. (s.f.). Obtención del Acetileno y propiedades de Alquinos. Obtenido de https://es.scribd.com/doc/176773761/Obtencion-de-Acetileno-y-Propiedades-deAlquinos-y-Alcanos 9.

Mac Beath, M.E., Richardson, A. L. ( J986)Journal ofChemical Education, 63(12), 1092-1094. http://revistas.pucp.edu.pe/index.php/quimica/article/viewFile/5578/5574