Estructura y propiedades físico-químicas de los Carbohidratos Disacáridos Azucares compuestos de 2 residuos de mono
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Estructura y propiedades físico-químicas de los Carbohidratos
Disacáridos
Azucares compuestos de 2 residuos de monosacáridos unidos por enlace O-glucosídico.
Enlace glucosídico: Es un enlace tipo ETER, en el que se condensa el “C” anomérico de un monosacárido con un grupo OH de otro monosacárido, acompañado de la pérdida de una molécula de H2O.
Trisacáridos
Azucares compuestos de 3 residuos de monosacáridos unidos por enlace O-glucosídico.
El miembro de mayor importancia es la RAFINOSA, la cual puede encontrarse en la semilla de algodón, en la remolacha y otras plantas superiores.
Rafinosa = Galactosa + Glucosa + Fructosa
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Acción de los ácidos débiles: Fructosa + Melobiosa Acción de los ácidos fuertes: Gal + Glu + Fru Acción de la enzima emulsina: Gal + Sacarosa
Polisacáridos
Son carbohidratos de alto peso molecular.
Se encuentran formados por muchas moléculas de monosacáridos (10) con pérdida de las moléculas de agua correspondientes.
No tienen carácter reductor.
No poseen sabor dulce.
Aunque son insolubles en agua, muchos dan en ella dispersiones coloidales.
Por hidrólisis forman pentosas, hexosas o mezclas de monosacáridos con otras sustancias.
Clasificación de los polisacáridos
Por su composición: * Simples
* Compuestos
Por hidrólisis sólo producen monosacáridos.
Por hidrólisis producen derivados de monosacáridos ácidos, aminados, sulfatados, acetilados, etc.
Clasificación de los polisacáridos
De acuerdo a la identidad de los monómeros glicosílicos: * HOMOGLUCANOS: - Un solo tipo de unidad monomérica. - Ejemplos: Almidón, glucógeno, celobiosa * HETEROGLUCANOS: - Con dos o más unidades monoméricas diferentes. - Ejemplos: Glucosaminoglucanos, proteoglucanos.
Clasificación de los polisacáridos Almidón Glucógeno Dextranos Inulina
Reserva HOMOPOLISACÁRIDOS Estructurales
No nitrogenados HETEROPOLISACÁRIDOS HETEROPOLISACÁRIDOS Nitrogenados
Celulosa Lignina Quitina
Agar Goma arábiga Hemicelulosas Pectinas Glucosaminoglucanos Proteoglucanos
HOMOPOLISACÁRIDOS DE RESERVA
ALMIDÓN
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Cumple un papel de reserva alimenticia en vegetales.
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Es el principal carbohidrato de la alimentación humana.
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Se encuentra en abundancia en cereales, papa y en ciertas legumbres.
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Sólo produce glucosa al ser hidrolizado.
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En el tracto digestivo es hidrolizado por la enzima amilasa.
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No tiene capacidad reductora.
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Está compuesto por dos fracciones estructuralmente diferentes: Amilosa y amilopectina.
* AMILOSA (15-20%): - Tiene forma helicoidal. - Enlaces (1-4). - Rx del Iodo: + (color azúl intenso). - En agua las moléculas de amilosa tienden a asociarse y precipitar, razón por la cual no forman soluciones estables.
AMILOSA
Reacción con el Yodo
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AMILOPECTINA (80-85%): - Tiene mayor tamaño molecular que la amilosa. - Cadenas muy ramificadas. - Enlaces (1-4) y (1-6).
- Rx del Iodo: + (color violeta). - Cuando se calienta almidón en agua, la amilopectina forma soluciones de gran viscosidad.
AMILOPECTINA
HOMOPOLISACÁRIDOS DE RESERVA
GLUCÓGENO
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Polisacárido de reserva en células animales.
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El hígado y el músculo son los tejidos más ricos en glucógeno.
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Es un polímero de -D-glucosa muy semejante a la amilopectina, pero mucho más ramificado.
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Posee un elevado peso molecular.
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No tiene capacidad reductora.
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Rx. Del Iodo: + (color rojo caoba).
GLUCÓGENO
DEXTRANOS
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Polisacáridos producidos por ciertos microorganismos.
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Son polímeros de D-glucosa con una estructura ramificada.
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Las cadenas principales están formadas por enlaces (1-6). Las ramificaciones se desprenden por uniones 12, 1-3, 1-4.
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Poseen elevado peso molecular, dando slns. de alta viscosidad que tienen uso clínico.
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Pueden utilizarse como sustitutos de emergencia del plasma sanguíneo. Sus slns. Sirven para restablecer la volemia en casos de pérdidas agudas de sangre o plasma.
INULINA
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Polisacárido de reserva que se encuentra en los tubérculos de dalia y en la raíz del alcaucil.
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Son polímeros de fructosa, constituídos por largas cadenas de este monosacárido unidas por enlaces (2-1).
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Es utilizada en pruebas funcionales de riñón para medir filtración glomerular.
CELULOSA
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Forma las paredes celulares de la célula vegetal.
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La pulpa de la madera contiene alto %. El algodón es prácticamente celulosa pura.
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Su estructura es lineal, no posee ramificaciones.
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Son polímeros de glucosa unidas por enlaces (1-4).
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Nuestro organismo no posee enzimas capaces de catalizar la hidrólisis de los enlaces beta, por esta razón no puede utilizar la celulosa como alimento.
Celulosa
Clasificación de los polisacáridos Almidón Glucógeno Dextranos Inulina
Reserva HOMOPOLISACÁRIDOS Estructurales
No nitrogenados HETEROPOLISACÁRIDOS HETEROPOLISACÁRIDOS Nitrogenados
Celulosa Lignina Quitina
Agar Goma arábiga Hemicelulosas Pectinas Glucosaminoglucanos Proteoglucanos
HETEROPOLISACÁRIDOS NITROGENADOS
GLUCOSAMINOGLUCANOS
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Anteriormente eran llamados mucopolisacáridos, son compuestos de gran interés biológico.
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Son polímeros lineales constituídos por la sucesión de unidades estructurales disacarídicas formadas generalmente por un ácido urónico y un aminoazúcar que puede estar acetilado.
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Suelen presentar grupos sulfatos.
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La existencia de numerosos grupos ionizables de los ác. Urónicos (-COO- ) y sulfatos (-SO3- ) en la molécula hacen que se comporten como polianiones.
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Excepto la heparina, que es intracelular, los restantes se encuentran en el espacio extracelular, principalmente en la sustancia fundamental de tejidos conjuntivos.
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Ejemplos: Ác. Hialurónico, Condroitinsulfato, Dermatansulfato, Queratansulfato, Heparina.
Funciones de los Glucosaminoglucanos Estructura
Función
Ácido hialurónico
Ac. Glucurónico, Nacetilglucosamina.
Propiedades lubricantes. Se encuentra en la sustancia intercelular del tejido conjuntivo, especialmente en piel y cartílago, humor vítreo del ojo, en gelatina de Wharton del cordón umbilical, en líquido Sinovial,etc.
Condroitinsulfato
Ac. Glucurónico,Nacetilgalactosamina con radicales sulfato.
Son importantes componentes de cartílago, huesos, etc.
Dermatansulfato
Ac. L-idurónico,Nacetilgalactosamina con radicales sulfato.
Se localiza en piel y tejido conjuntivo.
Queratansulfato
Galactosa y glucosamina acetilada,esterificada por sulfato en C-6.
Se le consigue en córnea y cartílago.
Heparina
Ac. Glucurónico, ác. Idurónico, glucosamina.
Acción anticoagulante. Acelera el aclaramiento del plasma, favoreciendo la desaparición de los quilomicrones de sangre circulante.
Glucosaminoglucano
HETEROPOLISACÁRIDOS NITROGENADOS
PROTEOGLUCANOS
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Los glucosaminoglucanos se asocian con proteínas para formar proteoglucanos.
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La unión se realiza por un enlace O-glucosídico (cadena polisacárida y OH de un resto de serina) o N-glucosídico (cadena polisacárida y N de un resto de asparagina de la proteína).
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Debido a la naturaleza polianiónica de los glucosaminoglucanos, estos complejos pueden interactuar con otras macromoléculas.
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En el tejido conjuntivo se unen por fuerzas electrostáticas a la proteína colágeno.
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Tienen gran capacidad para atraer agua, gran parte del agua extracelular se encuentra fijada a los proteoglucanos del tejido conjuntivo.
PROTEOOGLUCANOS
PEPTIDOGLUCANOS
Cartílago de Bovino
GLUCOPROTEÍNAS
Sistema ABO Grupos sanguíneos