• Author / Uploaded
• Fer Pérez

Citation preview

ESCUELA POLITÉCNICA DEL EJÉRCITO CARRERA DE INGENIERIA EN BIOTECNOLOGÍA INVESTIGACION BIBLIOGRAFICA Nombre Nivel Fecha NRC

Asignatura : : Fernanda Pérez : Segundo : 03 de abril del 2013 : 1233

Química Orgánica II

1. TEMA: 

PLAGUICIDAS ORGÁNICOS DE ACUERDO A CADA GRUPO FUNCIONAL

2. INTRODUCCION: Esta investigación bibliográfica enfoca la acción y clasificación de los insecticidas de acuerdo a su grupo funcional, denotaré cuales son las estructuras químicas de cada grupo y también tengo como finalidad incrementar mis conocimientos porque es un tema de suma importancia ya que pondré en práctica todo lo que se sobre hidrocarburos y a pesar de esto tengo la ventaja de que conoceré sobre el efecto de esto en el medio ambiente, humanos, animales y plantas. 3. OBJETIVOS: 3.1. Objetivo General:  Realizar un estudio desde el punto de vista académico sobre los plaguicidas orgánicos para conocer cuales pertenecen al grupo hidrocarburos y poder acrecentar nuestros conocimientos en la materia de Química Orgánica II. 3.2. Objetivos Específicos  Realizar consultas bibliográficas sobre los plaguicidas.  Clasificar a los plaguicidas que pertenecen al grupo hidrocarburo de acuerdo a sus grupos funcionales.  Resumir sistematizadamente los datos encontrados para hablar sobre lo más importante y concreto de la investigación. 4. MARCO TEÓRICO: Se define como plaguicida a cualquier sustancia o mezcla de sustancias, que se utilice para prevenir, controlar o destruir una plaga, que afecte previamente o durante a un cultivo agrícola, o durante el almacenamiento del producto cultivado o en su transporte. (Tolcachier 2002)

CLASIFIACION DE LOS PLAGUICIDAS SEGÚN SU ACCIÓN ESPECÍFICA TIPO Acaricidas

ACCIÓN Elimina arañas

TIPO Miticidas

ACCIÓN control de polillas

Algicidas

elimina algas

Molusquicidas

Atrayentes Avicidas

atrae insectos repele aves

Termiticidas Silvicidas

control de caracoles elimina termitas elimina árboles y matorrales

Bactericidas Defoliante

control de bacterias caída prematura de las hojas acelera desecación de plantas

raticidas Repelentes

Desecantes

Reguladores crecimiento

control de roedores repele insectos, ácaros del estimula o retarda el crecimiento de insectos

Desinfectantes

destruye o inactiva Quimioesterilizantes esteriliza insectos o microorganismos vertebrados

Feromonas

atrae insectos vertebrados

Insecticidas

control de insectos

Larvicidas Fungicidas Herbicidas

control de larvas Pediculicidas control de hongos Ovicidas control de malas Nematicidas hierbas

o Predicidas Piscicidas

elimina depredadores: elimina peces elimina piojos destruye huevos combatir los nematodos

(elhogarnatural.com 2005)

INSECTICIDAS MINERALES

SEGÚN LA ESPECIE A COMBATIR MINERALES Compuestos arsenicales Compuestos fluorados Azufre Derivados del selenio ORGANICOS DE Organofosforados SINTESIS Organoclorados Carbamatos A BASE DE ACEITES Aceites antracénicos MINERALES Aceites de petróleo

DE ORIGEN VEGETAL HERBICIDAS

MINERALES ORGANICOS

OTROS FUNGUICIDAS

MINERALES ORGANOMETALICOS ORGANICOS

RODENTICIDAS Derivados cumarínicos Inorgánicos (http://www.biol.unlp.edu.ar)

Nicotina Piretrina Rotenona Sales de NH4+, Ca++, Cu++, Fe+++, Mg++, K+, Na+, en forma de sulfatos, nitratos, cloruros, cloratos. Fitohormonas Derivados de la urea Triazinas y Diazinas Derivados de los fenil sustituidos y las quinoxalinas Derivados de la oxiquinoleína Derivados de las tiadizinas y tiadiazoles Parquat Diquat Piclorame Sales de cobre Compuestos arsenicales Aceites minerales Derivados órganomercuriales Carbamatos y ditiocarbamatos Derivados del benceno Amicidas Benzonitrilos Warfarinas Sales de talio

SEGÚN SU CONSTITUCIÓN QUÍMICA           

Arsenicales. Carbamatos. Derivados de cumarina. Derivados de urea. Dinitrocompuestos. Organoclorados. Organofosforados. Organometálicos. Piretroides. Tiocarbamatos. Triazinas. SEGÚN SU PELIGROSIDAD

La OMS clasifica los plaguicidas según el grado de peligrosidad para el ser humano, refiriéndose a las dosis letales medias de cada plaguicida. Esta clasificación considera 4 categorías: 1.- Clase IA Extremadamente peligrosos 2.- Clase IB Altamente peligrosos 3.- Clase II Moderadamente peligroso 4.- Clase III Escasamente peligrosos SEGÚN SU TOXICIDAD

(http://es.scribd.com/doc/8578631/Los-Plaguicidas-o-Pesticidas-)   

SEGÚN EL ESTADO DE PRESENTACIÓN Gases o gases licuados. Fumigantes y aerosoles. Polvos con diámetro de partícula inferior a 50 µm.

 Sólidos, excepto los cebos y los preparados en forma de tabletas.  Líquidos.  Cebos y tabletas. (Helfrich, 1996) SEGÚN EL DESTINO DE SU APLICACIÓN: Plaguicidas de uso fitosanitario, productos fitosanitarios: destinados a su utilización en el ámbito de la sanidad vegetal o el control de vegetales. Plaguicidas de uso ganadero: destinados a su utilización en el entorno de los animales o en actividades relacionadas con su explotación. Plaguicidas de uso en la industria alimentaria: destinados a tratamientos de productos o dispositivos relacionados con la industria alimentaria. Plaguicidas de uso ambiental: destinados al saneamiento de locales o establecimientos públicos o privados. Plaguicidas de uso en higiene personal: preparados útiles para la aplicación directa sobre el ser humano. Plaguicidas de uso doméstico: preparados destinados para aplicación por personas no especialmente calificadas en viviendas o locales habitados, es el más peligroso, ya que alrededor de 10 millones de personas mueren a causa de vectores. (Helfrich, 1996)

SEGÚN SU GRUPO FUNCIONAL PLAGUICIDAS CARBAMATOS (ÉSTERES DEL ÁCIDO METIL O DIMETIL CARBÁMICO)

NOMBRE Bendiocarb

NOMBRE QUÍMICO 2,2-Dimethyl-1,3-benzodioxol-4-yl) Nmethylcarbamate

Carbaril

metilcarbamato de 1-naftilo

Benfuracarb

Ethyl-N-((2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7benzofuranyloxycarbonyl)methylaminothio)-Nisopropyl-beta-alaninat

FÓRMULA

DATOS Es eficaz contra una amplia gama de molestias y enfermedades insectos vectores. Es uno de los 12 insecticidas recomendados por la Organización Mundial de la Salud para su uso en la malaria control

Un tóxico agudo para las abejas, y destruye las colonias de las mismas y tóxico para los humanos. Ha sido clasificado como un potencial carcinógeno para los seres humanos. como insecticida utilización en los cítricos, maíz, arroz, remolacha azucarera y verduras, entre otros actos contra Chrysomelidae , Elateridae , Aphidida e

carbofurano

2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1benzofuran-7-yl methylcarbamate

Es uno de los más tóxicos, es usado para el control de plagas de insectos en una abundante variedad de cultivos, que incluyen patata, maíz y soja

Carbosulfán

2,2-Dimetil-2 ,3-dihidro-1-benzofuran7-il [(dibutilamino) sulfanil] metilcarbamato

No es muy estable, sino que se descompone lentamente a temperatura ambiente. Carbosulfán se usa como un insecticida. La Unión Europea prohibió el uso de carbosulfán en 2007.

Dimetan

5,5-dimetil-3-oxociclohex-1-enil dimetilcarbamato

inhibidor altamente tóxico agudo colinesterasa, conocido carcinógeno probable, conocido contaminante de las aguas subterráneas o tóxico para la reproducción

Pirimicarb

2-dimetilamino-5 ,6-dimetilpirimidin4-il) N , N –dimetilcarbamato

carbamato insecticida utilizado para el control de pulgones en los cultivos de hortalizas, cereales y huerto mediante la inhibición de la acetilcolinesterasa, pero no afecta a los depredadores útiles, tales como las mariquitas que se alimentan de ellos.

Alanicarb

acetato de (3 Z ) -3,7-dimetil-6-oxo-9(fenilmetil)-5-oxa-2 ,8-ditia-4 ,7,9triazadodec-3-en-12-oato

Inhibidor altamente tóxico agudo colinesterasa, conocido carcinógeno probable, conocido contaminante de las aguas subterráneas o tóxico para la reproducción o de desarrollo.

Butacarboxim

2-metiltio- O - ( N -metilcarbamoil)-3butanona-oxima

Es como acaricida e insecticida (principalmente contra Homoptera insectos y ácaros se utilizan). [3] El efecto se debe a la inhibición de la acetilcolinesterasa

Metomilo

Methylthiopropionaldehyde-2- O (metilcarbamoil) oxima

es un compuesto químico del grupo de los carbamatos , tioéter e iminas y se usa como insecticida y nematicida.

Nitrilacarb

(EZ)-4,4-dimethyl-5(methylcarbamoyloxyimino)pentaneni trile

Es un pesticida carbamato utilizado principalmente como un insecticida.

Oxamilo

(EZ)-N,N-dimethyl-2methylcarbamoyloxyimino-2(methylthio)acetamide

Usado como nematicida.

Propoxur

2-isopropoxifenil metilcarbamato

Alixicarb

4-diallylamino-3,5-xylyl methylcarbamate

Su toxicidad varía de nula a extremadamente alta en insectos, de ligera a extremadamente alta en zooplancton, de Moderada a extremadamente alta en crustáceos y de ligera a moderada en peces. Prácticamente no es tóxico para anélidos y es ligeramente tóxico para anfibios y moluscos Utilizado como insecticida

Isoprocarb

2-isopropilfenil metilcarbamato

acaricida,

insecticida

y

Insecticida, aprobado por el Ministerio de Agricultura, Silvicultura y Pesca.

PLAGUICIDAS DIAMIDA (AMIDAS) NOMBRE Clorantraniliprol

NOMBRE QUÍMICO 3-bromo-4′-chloro-1-(3-chloro-2pyridyl)-2′-methyl-6′(methylcarbamoyl)pyrazole-5carboxanilide

Cyantraniliprole

3-bromo-1-(3-cloro-2-piridil)-4'-ciano2'-metil-6'-(metilcarbamoil) pirazol-5carboxanilida

Cyclaniliprole

2′,3-dibromo-4′-chloro-1-(3-chloro-2pyridyl)-6′-{[(1RS)-1cyclopropylethyl]carbamoyl}pyrazole5-carboxanilide

FÓRMULA

DATOS Abarca numerosas especies de lepidópteros de gran relevancia económica como agusanado de las manzanas y peras, minador de las hojas de los cítricos, brotes del melocotonero y polilla oriental del melocotonero. Actualmente se puede utilizar en el control de orugas en los cultivos de berenjena, escarola, lechuga, pimiento, tomate y uva de mesa. Insecticida altamente toxico.

Insecticida altamente toxico.

Flubendiamida

3-iodo-N′-(2-mesyl-1,1-dimethylethyl)N-{4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1(trifluoromethyl)ethyl]-otolyl}phthalamide

Insecticida altamente toxico.

PLAGUICIDAS DINITROFENOL (FENOLES, CRESOLES) NOMBRE Dinex

NOMBRE QUÍMICO 2-ciclohexil-4 ,6-dinitrofenol

Dinoprop

3-metil-2-(1-metiletil) -4,6-dinitrofenol

FÓRMULA

DATOS Acaricida e insecticida.

Herbicida e insecticida

Dinosam

2 - (1-metil-butil) -4,6-dinitrofeno

Herbicida e insecticida

DNOC

4,6-dinitro- o -cresol

Acaricida, herbicida, fungicida, insecticida. Prohibida la producción, uso y comercialización de todos los productos DNOC desde el 2004. El DNOC está permitido la tenencia y uso del producto químico para la investigación cantidades menores de 10 kg.

PLAGUICIDAS FORMAMIDINAS NOMBRE Amitraz

NOMBRE QUÍMICO N, N ' - [(metilimino) dimethylidyne] di-2 ,4-xilidina

Clordimeform

( EZ ) - N 2 - (4-cloro- o -tolil) - N 1 , N 1 -dimetilformamidina

FÓRMULA

DATOS Acaricida, insecticida

Acaricida, insecticida

Formetanato

3 - [( EZ )-dimetilaminometilenamino] fenil metilcarbamato

Acaricida, insecticida

Formparanato

4 - [( EZ )-dimetilaminometilenamino] - m -tolil metilcarbamato

Acaricida, insecticida

PLAGUICIDAS FUMIGANTES NOMBRE Acrilonitrilo

NOMBRE QUÍMICO 2-propenonitrilo

Tetracloroetano

1,1,2,2-tetracloroetano

Naftaleno

naftalina

FÓRMULA

DATOS Como pesticida, ya ha sido retirado del mercado. Insecticida

Insecticida

Cloruro De Metileno

diclorometano

Insecticida

Metilcloroformo

1,1,1-tricloroetano

Insecticida

Bromuro De Metilo

bromometano

Insecticida

HCN Óxido De Etileno

Cianuro de hidrogeno oxirano

Insecticida Esta sustancia es considerada por la Organización Internacional de Normalización no exigir una denominación común;

Dicloroetileno

dicloruro de etileno o 1,2-dicloroetano

Dibromoetileno

dibromuro de etileno o 1,2-dibromoetano

Esta sustancia es considerada por la Organización Internacional de Normalización no exigir una denominación común; "1,2-dicloroetano" se da como una alternativa. El nombre "EDC" es aprobado por el Ministerio de Agricultura, Silvicultura y Pesca Esta sustancia es considerada por la Organización Internacional de Normalización no exigir una denominación común; "1,2-dibromoetano" se da como una alternativa. El nombre "EDB" es aprobado por el Ministerio de Agricultura, Silvicultura y Pesca

Formiato De Etilo

formiato de etilo

Insecticida

PDiclorobenceno

p –diclorobenceno o 1,4diclorobenceno

Esta sustancia es considerada por la Organización Internacional de Normalización no requerir un nombre común, " p -diclorobenceno "se da como una alternativa

Cloroformo

triclorometano

Insecticida

Ditioeter

disulfuro de dimetilo

No hay ningún nombre común ISO para esta sustancia, el nombre "ditioéter". El nombre "DMDS" se ha utilizado en la literatura, pero no tiene carácter oficial.

PLAGUICIDAS NITRILOS CLASE Insecticidas nicotinoides Insecticidas nitroguanidina Insecticidas nitrometileno

NOMBRE Flonicamida Clotianidina, Dinotefurano, Tiametoxam Nitenpiram, Nitiazina

PLAGUICIDAS AMINAS Insecticidas piridilmetilamina Derivados aminas

Acetamiprida Imidacloprida Nitenpiram Tiacloprida

PLAGUICDAS ORGANOCLORADOS Insecticidas organocloro

Bromo-DDT Camfecloro DDT (Pp'-DDT, Etil-DDD, HCH) Lindano Metoxicloro Pentaclorofenol TDE

PLAGUICIDAS DIENOS Insecticidas ciclodieno Derivados dienos

Aldrin Clorbicicleno Clordano Clordecona Dieldrin Dilor

Endosulfano Endrin Isodrin Isobenzano Kelevan Mirex

PLAGUICIDAS ORGANOFOSFORADOS Insecticidas organofosfato

Bromfenvinfos Clorfenvinfos Crotoxifos Diclorvos Dicrotofos Dimetilvinfos

Insecticidas organotiofosfato Esteres del ácido fosfórico

Acetion Insecticidas organotiofosfato Amiton alifáticos Derivados Cadusafos alifáticos Cloretoxifos

Insecticidas amida organotiofosfato alifáticos ( Derivados amidas y alifáticos)

Se divide en:

Naftalofos Fosfamidon Propafos Scradan TEPP Tetraclorvinfos

Dioxabenzofos Fosmetilan Mecarfon Fentoato

Clormefos

Metil-ODemeton Demefion Metil-SDemeton Demeton Disulfoton Metildemeton Etion

Amidition Ciantoato Dimetoato Metiletoato Formotion

Insecticidas organotiofosfato oxima Derivados de oximas

Insecticidas organotiofosfato heterocíclicos Derivados aromáticos

Fospirato Heptenofos Metocrotofos Mevinfos Monocrotofos Naled

Azametifos Coumafos Coumitoato Dioxation Endotion

Etoprofos Metacrifos IPSP

Forato

Isotioato Malation

Oxidisulfoton Oxideprofos

Mecarbam Ometoato Protoato Sofamida Vamidotion

Clorfoxim Foxim Metilfoxim Menazon Morfotion Fosalona Piraclofos Piridafention

benzotiopirano benzotriazina isoindol isoxazol pirazolopirimidina piridina pirimidina

Diticrofos, Ticrofos Etilazinfos, Metilazinfos Dialifos, Fosmet Isoxation, Zolaprofos Clorprazofos, Pirazofos Clorpirifos, Metilclorpirifos Butatiofos, Diazinon, Etrimfos, Lirimfos, Etilpirimifos, Metilpirimifos, Primidofos, Pirimitato, Tebupirimfos

quinoxalina tiadiazol

Quinalfos, Metilquinalfos Atidation, Litidation, Metidation, Protidation

triazol

Isazofos, Triazofos

Insecticidas fosfonato

Butonato Triclorfon

Insecticidas fosfonotioato

Insecticidas fosforamidato

fenil etilfosfonotioato fenilfosfonotioato fenil

Fonofos, Tricloronat Cianofenfos, EPN, Leptofos

Crufomato Fenamifos Fostietan

Mefosfolan Fosfolan Pirimetafos

Insecticidas fosforamidotioato

Acefato Isofenfos Metamidofos Propetamfos

Insecticidas fosforodiamida

Dimefox Mazidox Mipafox

PLAGUICIDAS PIRETROIDES

éster piretroides Grupo funcional ésteres

Acrinatrina Aletrina Bartrina

Ciflutrina Cipermetrina BetaCipermetrina Bifentrina TetaCipermetrina Bioetanometr Alfaina Cipermetrina Cicletrina ZetaCipermetrina Cicloprotrina Cifenotrina

éter piretroides Grupo funcional éteres

Deltametrina Dimetrina Empentrina

Flucitrinato Fluvalinato Furetrina

Piresmetrina Resmetrina Teflutrina

Fenflutrina

Imiprotrina

Teraletrina

Fenpiritrina

Permetrina

Tetrametrina

Fenpropatrina

Fenotrina

Tralometrina

Fenvalerato

Praletrina

Transflutrina

Etofenprox Flufenprox Halfenprox Silafluofen

Todos los datos de los cuadros fueron sacados de: (http://www.alanwood.net/pesticides/class_insecticides.html/Copyright © 1995-2013 Alan Wood)

MECANISMOS DE ACCIÓN DE LOS PLAGUICIDAS ORGANOCLORADOS Poseen acción neurotropa, aunque no se conoce bien el mecanismo sobre el sistema nervioso. A largo plazo, inducen las enzimas microsomales hepáticas. Son inductores en cantidades residuales, del orden de las que pueden estar acumuladas en el tejido adiposo. En el hombre, al igual que en el medio ambiente, se degradan lentamente y se pudo determinar que tienen una gran afinidad por los tejidos grasos. Estas cantidades acumuladas en grasas preocupan, pues por ejemplo, en el caso de adelgazamiento brusco pasan a la circulación general y producen síntomas de intoxicación. Preocupa también, porque pasan en cantidades considerables a la grasa de la leche. Los recién nacidos se pueden ir contaminando, debido a los residuos de pesticida presentes en su alimento natural. (http://www.biol.unlp.edu.ar/toxicologia) ORGANOFOSFORADOS Los insecticidas organofosforados actúan combinándose con gran afinidad con cierto tipo de esterasas, con la consecuencia de su inactivación. Esta reacción, en el contexto de la fisiología de sus funciones, es irreversible. Los oxofosforados (enlaces P=O) son fuertemente inhibidores, mientras que los tiofosforados (P=S) no son fuertemente inhibidores y necesitarán de una biotransformación a la forma oxo para actuar como inhibidores. En particular, la inhibición de las colinesterasa es la que va a derivar en los síntomas y signos de la intoxicación aguda. El papel fisiológico de la colinesterasa consiste en la

hidrólisis de la acetilcolina, mediador químico en la transmisión del impulso nervioso. Se acumulan así grandes cantidades de acetilcolina en las sinapsis. ( http://www.biol.unlp.edu.ar/toxicologia) Existen dos tipos de colinesterasa: la colinesterasa verdadera, presente en eritrocitos y tejido nervioso y la pseudocolinesterasa presente en suero o plasma. Ambas enzimas son inhibidas por los compuestos organofosforados, pero la eritrocitaria es la que mejor refleja el estado de inhibición de la colinesterasa del sistema nervioso, por lo que se utiliza para evaluar el estado de intoxicación aguda de un paciente. Por otro lado, la colinesterasa plasmática o pseudocolinesterasa es la que más tarda en regenerarse, por lo que se utiliza en la evaluación de la exposición crónica a organofosforados. ( http://www.biol.unlp.edu.ar/toxicologia) CARBAMATOS Es equivalente al mecanismo de acción de los organofosforados, uniéndose a las colinesterasa e inactivándolas. Pero ésta unión es reversible espontáneamente en menos de una hora, de manera que en el curso de una intoxicación aguda por carbamatos se manifiestan los mismos signos y síntomas de la intoxicación por organofosforados pero con un curso más rápido hacia la recuperación. (http://www.biol.unlp.edu.ar/toxicologia) PIRETRINAS La forma de actuación de los piretroides es paralizante, lo que origina un efecto de derribo del insecto (knock down) y luego convulsiones y la muerte, pero puede haber una detoxificación endógena, por lo que no todos los que caen mueren, por eso se emplean productos sinérgicos que intensifican la acción de las piretrinas tales como el butóxido de piperonilo. (http://www.planthogar.net/enciclopedia/) FACTORES QUE MODIFICAN LA TOXICIDAD Dependen de las siguientes variables: • Del tipo de sustancia involucrada (estructura química, propiedades fisicoquímicas, actividad biológica, persistencia en el ambiente). • Del medio ambiente (temperatura ambiental, humedad, hora del día, administración simultánea de otros agentes químicos). • Del individuo: edad (niños y ancianos), sexo (las mujeres pasan más tiempo en sus casas), estado de salud y nutricional, embarazo y lactancia, susceptibilidad genética, estado de salud, exposición a otras sustancias tóxicas (tabaco, alcohol), susceptibilidad genética, etc.). • De la exposición (concentración, dosis, duración, frecuencia, vía de absorción). • Otros elementos a considerar: contaminantes y otros compuestos peligrosos (solventes, sustancias tensioactivas), forma de presentación (líquidos emulsionables, polvos, cebos, aerosoles, tabletas o líquidos termoevaporables, pastillas fumígenas), el tamaño de la gota del vapor o aerosol, la temperatura y otras condiciones ambientales en el momento de la aplicación, la ventilación del lugar y la adecuación del equipo de aplicación. (Tolcachier 2002)

EFECTOS DE LOS PLAGUICIDAS SOBRE LA SALUD • Efectos agudos Los efectos agudos por exposición a plaguicidas organofosforados constituyen la punta del iceberg. Son los que conducen a la consulta y sobre los que existe registro. El impacto sanitario entre trabajadores rurales, especialmente entre los niños, es elevado. Aunque suelen ocurrir con frecuencia casos graves, a veces fatales, la cantidad de expuestos es considerablemente menor que a organoclorados. Su ventaja ambiental es la rápida degradabilidad. En ocasiones las intoxicaciones ocurren por precauciones hogareñas insuficientes. Familias con niveles bajos de ingresos no tienen cerraduras en los armarios y no pueden guardar los tóxicos fuera del alcance de los niños. Muchos niños salen a jugar al campo, a veces descalzos, después de haber fumigado. Las ropas usadas para fumigar, introducidas en la vivienda, pueden ser también fuente de exposición de los niños. MECANISMOS DE TRANSPORTE AMBIENTAL DE LOS PLAGUICIDAS Es la forma en que se mueven los plaguicidas en el medio ambiente, desde la fuente emisora del plaguicida hasta los puntos donde existe exposición para el ser humano o biota. El transporte ambiental involucra los movimientos de gases, líquidos y partículas sólidas dentro de un medio determinado y a través de las interfaces entre el aire, el agua, sedimento, suelo, plantas y animales.

Ilustración 1. Posibles mecanismos de transporte y transformación de plaguicidas en el ambiente.

Difusión Es el movimiento de moléculas debido a un gradiente de concentración. Este movimiento es al azar pero trae como consecuencia el flujo de materiales desde las zonas más concentradas a las menos concentradas. Para medir la difusión de un compuesto en el suelo hay que considerar la interacción conjunta de parámetros tales como la porosidad, los procesos de adsorción, la naturaleza del compuesto, etc. (5) 

Lixiviación. Es el parámetro más importante de evaluación del movimiento de una sustancia en el suelo. Está ligado a la dinámica del agua, a la estructura del suelo y a factores propios del plaguicida. Los compuestos aplicados al suelo tienden a desplazarse con el agua y lixiviar a través del perfil, alcanzando las capas más profundas y el acuífero, que en consecuencia resulta contaminado.



Evaporación. La tasa de pérdida de un plaguicida por volatilización depende de su presión de vapor, de la temperatura, de su volatilidad intrínseca y de la velocidad de difusión hacia la superficie de evaporación. (Cicoplafest, 1998) FACTORES FÍSICO-QUÍMICOS QUE INFLUYEN EN EL DESTINO DE LOS CONTAMINANTES Y EN EL TRANSPORTE AMBIENTAL

Volatilización La volatilidad representa la tendencia del plaguicida a pasar a la fase gaseosa. Todas las sustancias orgánicas son volátiles en algún grado dependiendo de su presión de vapor, del estado físico en que se encuentren y de la temperatura ambiente. La volatilidad se mide a partir de la constante de Henry que depende de la presión de vapor en estado líquido y de la solubilidad en agua. Presión de Vapor Es una medida de volatilidad de una sustancia química (plaguicida) en estado puro y es un determinante importante de la velocidad de volatilización al aire desde suelos o cuerpos de agua superficiales contaminados. La presión de vapor varía; se incrementa la presión cuando se incrementa la temperatura y disminuye cuando disminuye la temperatura.

Persistencia Se define como la capacidad de cualquier plaguicida para retener sus características físicas, químicas y funcionales en el medio en el cual es transportado o distribuido,

durante un período limitado después de su emisión. Los plaguicidas que persisten más tiempo en el ambiente, tienen mayor probabilidad de interactuar con los diversos elementos que conforman los ecosistemas. Si su vida media y su persistencia es mayor a la frecuencia con la que se aplican, los plaguicidas tienden a acumularse tanto en los suelos como en la biota y con el tiempo, la mayoría de los plaguicidas sufren una degradación como resultado de reacciones químicas y microbiológicas en suelo o agua.

Solubilidad en Agua La solubilidad en agua de un plaguicida es una medida que determina la máxima concentración de un plaguicida a disolverse en un litro de agua y por lo general tiene un rango de 1 a 100,000 mg/L. Las unidades de concentración son: mg por litro (mg/L), que es aproximadamente igual a una parte por millón (ppm) o un microgramo por litro (µg/L), que es aproximadamente igual a una parte por Ppm = parte por millón = 1 mg/L Ppb = parte por billón = 1 µg/L Es importante mencionar que la mayoría de los valores reportados fueron determinados en experimentos de laboratorio a temperaturas de 20 a 25 °C (8). Los plaguicidas muy solubles en agua se adsorben con baja afinidad a los suelos y por lo tanto, son fácilmente transportados del lugar de la aplicación por una fuerte lluvia, riego o escurrimiento, hasta los cuerpos de agua superficial y/o subterránea.

Coeficiente de Adsorción de carbono orgánico (Koc). A este valor también se le conoce como Coeficiente de adsorción suelo/agua o el Coeficiente de adsorción. Es una medida de la tendencia de un compuesto orgánico a ser adsorbido (retenido) por los suelos o sedimentos. Koc = KD x 100/ %oc, donde: %oc es el porcentaje de carbono orgánico en el suelo = % materia orgánica/ 1.72. El Koc es específico para cada plaguicida y es sumamente independiente de las propiedades del suelo. Los valores del Koc van de 1 a 10, 000,000 (10). Un Koc elevado indica que el plaguicida orgánico se fija con firmeza en la materia orgánica del suelo, por lo que poca cantidad del compuesto se mueve a las aguas superficiales o a los acuíferos.

Coeficiente de Partición Octanol/Agua (Kow) El coeficiente de partición Octanol-agua, Kow, es una medida de cómo una sustancia química puede distribuirse entre dos solventes inmiscibles, agua (es un solvente polar) y octanol (es un solvente relativamente no polar, que representa a las grasas). El Kow proporciona un valor de la polaridad de un plaguicida, que es frecuentemente utilizado en modelos para determinar como un plaguicida puede distribuirse en tejido de grasa animal.

(Cicoplafest, 1998)

PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS DE: ORGANOFOSFORADO Muy baja baja no posee

Estabilidad Persistencia Efectos bioacumulativo alta Toxicidad aguda alta Solubilidad en agua bajo Hidrofobicidad alto Costo alta Selectividad (http://www.biol.unlp.edu.ar)

ORGANOCLORADO elevada alta muy grande baja baja alto bajo baja

VENTAJAS Y DESVENTAJAS DEL USO DE PLAGUICIDAS VENTAJAS 



De uso de los plaguicidas son una forma económica y no directa de controlar las plagas. Ellos requieren mano de obra, bajo y en qué zona como para ser tratadas con rapidez y eficacia. Flexibilidad para aplicarse, Calidad, Prevención de problemas, Protección de los animales y seres humanos, Protección del medio ambiente.

DESVENTAJAS  De uso de los plaguicidas, Los productos químicos pueden llegar a los acuíferos del subterráneo si hay uso de los productos. Los plaguicidas utilizados han pasado por rigurosas pruebas, la mayoría de los problemas de salud se derivan del mal uso, abuso o uso excesivo.  Deriva los aerosoles y vapores.  Residuos en los alimentos.  La contaminación del agua.  Resistencia.  Envenenamiento  Otros posibles efectos sobre la salud.

ORGANOCLORADOS

INDUSTRIA

Los compuestos orgánicos halogenados fueron los primeros productos sintéticos usados como pesticidas. El DDT exhibía un espectro de actividad muy amplio y el éxito que tuvo propició el desarrollo de muchos otros compuestos orgánicos sintéticos clorados. En los años 50’s y 60’s se comenzaron a reunir pruebas de que diversas especies de insectos habían desarrollado resistencia al DDT, y por otra parte, comenzaron a surgir las técnicas de análisis químicos que permitían hacer determinaciones cuantitativas de pesticidas en sustratos complejos con exactitud de milésimas por millón. Ambos acontecimientos mostraron que el DDT y su principal metabolito, el DDE (diclorodifenildicloroetileno) persisten en el medio ambiente y se concentran en los tejidos grasos, especialmente de los organismos superiores de cualquier ecosistema. Cuando un grupo para-cloro del DDT se sustituye por un grupo para-metoxi, se obtiene el insecticida metoxicloro, menos persistente y algo menos activo, pero bastante útil. La sustitución de un H por un OH en el grupo tricloroetano (dicofol) reduce drásticamente las `propiedades insecticidas y casi las elimina. Sin embargo, estas moléculas poseen, como en el caso del dicofol, altas propiedades acaricidas y ovicidas. La simplicidad de la cloración del benceno condujo al descubrimiento de la utilidad del hexaclorociclohexano (BHC) y del lindano como insecticidas (arroz), así como del hexaclorobenceno, como funguicida para granos (semillas de cereales). El lindano tiene la configuración espacial de mayor actividad (las preparaciones comerciales contienen 6 hexaclorociclohexanos) aunque la estereoquímica del anillo de ciclohexano permite mucho más isómeros teóricos. Otro grupo de insecticidas organoclorados son los ciclodienos que aparecieron después de la Segunda Guerra Mundial: el herbicida clordano (agricultura y plagas del hogar y jardín), en 1945, los insecticidas aldrin y dieldrin (insectos terrestres), en 1948; heptacloro, en 1949; endrin, en 1951; mirex (hormigas), en 1954; endosulfano (aficida), en 1956 y clordecona, en 1958. Hubo otros ciclodienos de menor importancia desarrollados en los EE.UU. y Alemania. Todos ellos son intoxicantes muy activos cuya toxicidad para los mamíferos varía

de moderada a altamente aguda, tienen gran potencia y exhiben un amplio espectro de actividad insecticida. Estos compuestos y sus metabolitos tienden a concentrarse en los tejidos grasos, tienen una persistencia considerable en el medio ambiente y son estables en el suelo y relativamente estables a los rayos ultravioleta de la luz solar. Como resultado, fueron usados en mayores cantidades como insecticidas del suelo (especialmente clordano, heptacloro, aldrin y dieldrin) para control de comejenes (termitas) e insectos del suelo cuyos estados larvales se alimentan de las raíces de las plantas. (Mondragón, 2002) ORGANOFOSFORADOS Organofosfatos (OPs) es el término genérico actualmente usado que incluye todos los insecticidas que contienen fósforo. Otros nombres usados pero que ya no están de moda son: fosfatos orgánicos, insecticidas fosforados, parientes de los gases nerviosos, y ésteres del ácido fosfórico. Todos los organofosfatos se derivan del ácido fosfórico y como clase son los pesticidas más tóxicos para los vertebrados. Debido a la similitud de la estructura química de los OPs con los “gases neurotóxicos”, sus modos de acción también son similares. Sus cualidades insecticidas fueron observadas en Alemania durante la Segunda Guerra Mundial al estudiar los gases OPs extremadamente tóxicos al sistema nervioso sarín, soman y tabun. Inicialmente, el descubrimiento fue hecho al buscar substitutos para la nicotina, que era muy usada como insecticida pero que era muy escasa en Alemania. Los OPs tienen dos características distintivas: generalmente son mucho más tóxicos para los vertebrados que otras clases de insecticidas y la mayoría son químicamente inestables o no son persistentes. Fue esta última característica la que les sirvió para entrar en uso agrícola como substitutos de los persistentes organoclorados. (Mondragón, 2002) CARBAMATOS El primer insecticida carbamato de éxito, el carbarilo fue introducido en 1956. Se ha usado más de este producto en todo el mundo que de todos los demás carbamatos combinados. Dos cualidades características lo han hecho el más popular: su toxicidad oral y dermal muy bajas para los mamíferos y un espectro de control de insectos excepcionalmente amplio. (Mondragón, 2002) 5. METODOLOGÍA:  Este trabajo es completamente bibliográfico, investigué en libros virtuales, páginas de internet, artículos científicos el tema de estudio que es los plaguicidas.  Realicé la clasificación de los plaguicidas por su función, toxicidad, constitución química, peligrosidad, pero me enfoqué más en la clasificación de acuerdo a sus GRUPOS FUNCIONALES. 6. RESULTADOS: 

En la investigación que realicé encontré los plaguicidas que ha sido prohibida la producción y venta en el país. Estos son: a. Aldrin b. Dieldrin

c. d. e. f. g. h. i. j. k. l. m. n. o. p. q. r.

Endrin Clordimeform Clordano DDT DBCP Lindano EDB Tetracloruro de Carbono Chlorobenzilato Mirex Dinoseb Binapacril 29.Oxido de etilen 30.Bicloruro de etileno Pentaclorofenol y sales y ésteres de pentaclorofenol

Por producir contaminación ambiental, efectos tóxicos y atentar contra la salud humana. (MAGAP, 2009). Ver Anexos 7. CONCLUSIONES: 

  

La eficacia y de los plaguicidas de origen químico es inmediata y muy fructífera en el tratamiento de plagas en el agro pero en cuanto al efecto ambiental y a la salud el precio que se paga es muy alto pero tenemos otras alternativas como los plaguicidas de origen natural que ayudaran a contrarrestar el impacto ambiental. Los plaguicidas a pesar de uso agrícola y con fines pecuarios también son usados en la salud pública. Por la toxicidad los plaguicidas y forma de uso estos productos químicos presentan riesgos para la salud humana y el ambiente a largo o corto plazo, que no siempre se conocen o reconoce. El uso de plaguicidas se da más de manera empírica por los campesinos y estos carecen de las medidas de protección y de información correcta sobre el uso y manejo de los mismos.

8. BIBLIOGRAFÍA:     

Helfrich, LA, Weigmann, DL, Hipkins, P, and Stinson, ER (June 1996), Pesticides and aquatic animals: A guide to reducing impacts on aquatic systems. Virginia Cooperative Extension. Del 14 Oct. 2007. http://www.elhogarnatural.com/plaguicidas.htm#ACARICIDAS http://www.planthogar.net/enciclopedia/documentos/1/documentostematicos/94/clasificacion-quimica-de-los-insecticidas.html Alexander, M. (1980). Introducción a la Microbiología del Suelo. AGT, México. Brock, T. y Madigan, M. (1991) Microbiología. Prentice Hall Hispanoamericana S.A. México.

           

Campbell, R. (1987). Ecología Microbiana. Limusa, 268 pág. México. http://www.biociencias.org/odisea/plaguicidas/ http://64.15.156.152/~florecua/images/pdf/plaguicidasprohibidos.pdf http://www.biol.unlp.edu.ar/toxicologia/seminarios/parte_2/plaguicidas.html Bloomquist, J. R. Toxicology, mode of action, and target site-mediated resistance to insecticides acting on chloride channels. Mini Review, Comp. Biochem. Physiol 106C: 301-314 (1993). Bloomquist, J. R. Neuroreceptor mechanisms in pyrethroid mode of action and resistance. Rev. Pestic. Tox. 2: 185-226 (1993). Bloomquist, J. R. Ion channels as targets for insecticides. Ann. Rev. Entomol. 41: 16390 (1996). http://www.alanwood.net/pesticides/class_insecticides.html#oxime_carbamate_ins ecticides http://www.csrservicios.es/LABORATORIO/DESCARGAS/LOS_INSECTICIDAS_LECT URA_AVANZADA.pdf Kohn, G.K., La industria de los pesticidas, Kent J.A. ed. Manual de Riegel de Química Industrial, CECSA, México, 1984. TOLCACHIER, Alberto, MEDICINA AMBIENTAL, 2002

9. ANEXOS