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• Sandra Stirling

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EJERCICIOS PARA EL SEGUNDO EXAMEN ORDINARIO DE TEORÍA QUÍMICA ORGÁNICA PARA BIOLOGÍA.

1. ¿Cuáles de los siguientes pares de estructuras representan isómeros estructurales o son el mismo compuesto?

b)

a) OH

2.

OH

OH

c)

d)

O

OH

OH

Cl

H

HO

O

e)

Cl HO

f)

OH

OH

HO

HO

OH

Indique los carbonos asimétricos de las siguientes estructuras moleculares: CH3 HO

CH3

H3C

H3C

CH3

CH2

limoneno

mentol

3. Diga qué configuración tiene cada carbono estereogénico, en las siguientes estructuras moleculares: a) b) c) d) O O CH 3

H 3C H 3C H

H3C

CH3

H3C

H CH3

O

H OH

HO

CH3

HO H H

H OH OH OH

4. Dibuje los diferentes estereoisómeros que presenta el 3-cloro-butanol, y establezca la relación de estereoisomería entre ellos.

5. Para cada par de moléculas, indicar la relación existente entre ambos miembros.

6.

CH3

H3C

a)

H

Me

b)

H

y

Me

F

Cl

C

F

F

y

F

O

O

F C

MeF

F

Cl

Me

c)

Cl

Br

Br

d)

Cl

y

Me

Me H

Cl

y

Br H

Br

Cl

Dibuje las estructuras de cuña y de Fischer, para los siguientes compuestos: a) (1R, 3R)-1,3-diclorociclohexano. b) (3R, 4R)-3-cloro-4-metilhexano. c) El isómero meso del 1,3-dimetilciclopentano. d) El isómero ópticamente activo del 1,2-dimetilciclobutano. 7. Asignar la configuración R o S a cada centro o carbono asimétrico de la siguiente fórmula de una penicilina. H N

O

H

H

RH

S

CH3

N

CH3 H

C

O

OH

8. Asignar la configuración R o S a cada carbono estereogénico, de las siguientes estructuras Br H2C H Br

CH3

H

H3C Cl

a)

H Cl

b)

Cl

OH

OH

CH3

D

c)

d)

CH3

e)

Br

f)

Cl

moleculares. 9. Escribe el nombre IUPAC completo del siguiente compuesto, utilizando R o S en el carbono estereogénico correspondiente. Cl Cl

10.La reacción del compuesto anterior con Cl 2 en presencia de radiación ultravioleta (hv) produce varios isómeros de fórmula C4H7Cl3. Indicar las distintas moléculas de los isómeros estructurales o estereoisómeros que se forman y que se ajustan a la fórmula molecular indicada. 11. ¿Cuáles de los siguientes derivados del ciclohexano son quirales? Para determinar la quiralidad de un compuesto cíclico, el anillo puede tomarse como si fuera plano. O

O H3C

CH3

CH3

a)

CH3

O

O

d)

CH3

CH3 CH3

CH3

e) 12.

H3C

c)

O

CH3

CH3

CH3

H3C

b) O

O

O

f)

h)

CH3

g)

CH3

Para cada uno de los siguientes compuestos: a) indicar los estereocentros; b) asignar las configuraciones R o

OH

HS Me

a)

Me Me

Me

H But

H

O

H H

O

O

H

Me

H

N

d)

H

H

HC

e)

H

c)

b)

O

N

Cl

f)

Cl

Br

g)

Cl

Cl OH

h)

S a c/u, y, c) dibujar el enantiómero de cada molécula. 13. Dibuje las estructuras moleculares que muestren la configuración de los centros estereogénicos de cada una de las siguientes moléculas. a) (R)-3-bromo-3-metilhexano. b) (1S, 2S)-1-cloro-1-trifluorometil-2-metilciclobutano. c) (3R, 5S)-3,5-dimetilheptano. d) (2R, 3S)-2-bromo-3-metilpentano. 14. Existen siete isómeros constitucionales correspondientes a la fórmula C 4H10O. Dibuje sus estructuras.

15. Proponga estructuras que satisfagan las siguientes descripciones. a) Dos ésteres isoméricos con la fórmula C5H10O2. b) Dos nitrilos isoméricos con la fórmula C4H7N. c) Cuatro olefinas (alquenos) acíclicos isoméricos de fórmula C 4H8. 16.Proyecte estructuralmente en la forma de cuña y en la forma de Fischer, los siguientes compuestos: a) (S)-1-bromo-1-cloroetano. b) (S)-2-yodobutano. c) (R)-4-cloro-2-metiloctano. 17. Del ácido 2-hidroxipropanoico (ácido láctico) . CH3

O HO

C H

OH

a) Dibuje la proyección de Fischer y la estructura de cuña. b) Explique qué tipo de isómero es, R o S. 18. Determine si existe algún centro estereogénico en los siguientes compuestos. Si lo hay, dibuje sus enantiómeros. a) 1-bromopropano. b) 1-cloro-2propanol. c) 1-cloro-2-metil-butano. d) 1-cloro-1-metilciclohexano. e) 2-bromopentano. f) 1-bromo-1-terbutilciclopentano. g) 4-metil-2-pentanol. h) 1,4-diclorociclohexano. 19. Identifique los siguientes compuestos como de la serie D o serie L. HO CH 2

NH2

H

O

O

OH

O

OH

O

OH

H OH

C

H

H

Me

Cl

H

a)

OH

H

O

NH2

b)

Cl

H

H2N

H

H

c)

d)

Me

e)

H2C R

CH3

20. De las siguientes estructuras establezca razonadamente todas las relaciones entre ellas, así como su configuración absoluta. H Me

Cl

OH

I

OH

OH H

H H3 C

II

Cl

CH3 CH3

Cl

III

H

Cl OH

IV

21.Coloca los grupos faltantes, para que representen la estructura del estereoisómero indicado. a) –COOH S S R b) –OH R c) –Me d b d) -F

a

b

c

a a

d

22. Define la relación de isomería existente entre las parejas de los siguientes compuestos, (ejemplo: diastereómeros, enantiómeros, confórmeros), y establece la configuración absoluta (R o S). 23. En a)

CHO

OH

b) OH

CHO H

H

H

D COOH

Me COOH

OH

d)

OH

H

Me

Br

Me

H Br

H

OH

H

OH

H

OH

Me

Me H

OH

H

OH

CH2OH

c)

OH

Me

Me

Me

H Me

H Me

proyecciones de Fischer y Newman, dibuje los siguientes compuestos. a) (2R, 3S)-2,3-butanodiol. b) (2S, 3R)-3-amino-2butanol. c) Meso-1,4-dibromo-2,3-dimetilbutano. 24. ¿Qué relación de isomería guardan con el ácido (3R, 4S)-3,4-dibromopentanoico, los siguientes compuestos? Br

Br

Me

H H Br

Me

Me

H CH2COOH 1)

H

Me

Br Br

H

H

Br

H Br CH2COOH 2)

H

Br CH2COOH 3)

H

CH2COOH Br Me

Br CH2COOH 4)

H

H

Br Me 5)

H

6)

25. De los siguientes compuestos, indique cuáles son quirales y cuáles no presentan actividad óptica, e indique las relaciones existentes entre ellos.

Br CH2COOH

a)

COOH

HO

H

H

OH

OH

OH

b)

CH3

H CH3

4)

OH

OH

H

H

H

OH

H

HO

CH3 OH

1)

OH

COOH OH

COOHH

HO

CH3

3)

HO

c)

H

H

H

HO

Ph

H

H

H H

OH

HO

H

2)

CH3

1)

COOHOH

H

H

HO

OH

H3C

H

2)

OH

H

H

H

OH

OH

H

CH3

H

Ph

CH3

4) OH

Ph

3)

Ph

OH

26. Indica la configuración absoluta de cada uno de los siguientes compuestos. Et

a)

Br

Ph H3C Et

CH3

f)

OH

CH=CHCH3

Cl CH=CH2 H3C

CH3

Ph

e)

H H3C

HO

H HO

d) COCH3

c) CH=CH2

O-Et

b)

g) OH

CH3

h)

Cl

27. Diga qué tipo de estereoisómeros son o si son el mismo compuesto, cada par de compuestos. H

CH2CH3 H

H

CH3

A)

H

H3C

H

B)

H H

H CH3

H H

CH3 CH2CH3

CH3

H

CH3

H3C

CH3

H

CH3

H

H

CH3

D)

C)

H3C

H3C

H

H

H

H

28. Dibuje las estructuras de todos los isómeros estructurales del compuesto C 5H12. 29. Dibuje un isómero estructural para cada uno de los siguientes compuestos. a) 2-metilbutanaldehído.

b) 1.metilciclohexanol. c) 2-propenol. 30. Para cada uno de los siguientes compuestos, escriba la fórmula estructural de un isómero con un grupo funcional diferente (puede haber más de una respuesta correcta). a) Ácido acético. b) Éter ciclohexilmetílico. c) Éter dietílico. 31. ¿Cuáles de los siguientes pares de compuestos representan isómeros, y cuáles son el mismo compuesto? a)

Cl

Cl

b)

Cl

Cl

Cl

c)

Cl Cl

Cl Cl

d)

Cl

OH OH

32. Deduzca los posibles isómeros estructurales representados por las siguientes fórmulas moleculares. a) C16H34 b) C10H20 c) C5H8 33.Dibuje la fórmula estructural de cada uno de los siguientes compuestos. Indique en qué casos no hay isómeros estructurales. a) Ciclopropanol. b) 1,2-dibromoetano. c) Metanol. d) Formaldehido. e) Bromo-clorometano. f) Ácido fórmico. 34. Escriba las fórmulas estructurales: a) Cinco isómeros de fórmula C6H14. b) Todos los alcoholes isoméricos de fórmula C4H10O. c) Todos los alcoholes isoméricos de fórmula C4H11N. d) Todos los alcoholes isoméricos de fórmula C4H6.

35. Nombre cada uno de los siguientes compuestos mediante el sistema cis-trans o (E)-(Z). F

CH2CH3 H3C

H3C

CH3

b)

a) H

Cl H

e)

H

Cl

H

H

Br

H

CH3

Br

H

H2C

H

g)

f) CH

H

CH3

H3C

CH2CH3

Cl

d)

c)

Cl

CH3

CH2CH3

Cl

CH3

h) H2C

H

H

H2C

Br

36. Describa las estructuras e Identifique como ácidos o bases de Lewis, a los reactivos de las siguientes ecuaciones: 1) Acetato de sodio + ácido clorhídrico ácido acético + cloruro de sodio 2) Alcohol erbutilico + ácido clorhídrico cloruro de terbutilo + agua

37. Ordene cada una de las siguientes series de compuestos por orden de polaridad creciente, es decir el menos polar primero. 1) CH3CH2CH2Br

2) CH3CH2CH2I

3) CH3CH2CH2Cl

38. Identifique si son isómeros cis o trans, o ninguno de ellos. Cl OH

CH3

O OH

COOH COOH

OH

Cl

39. Señale cada uno de los siguientes anillos disustituidos como cis o trans y como a,a; e,e (axial, axial; ecuatorial, ecuatorial), o, a,e (axial, ecuatorial); o si la estructura no tiene isómeros cis o trans, indíquelo. Cl

ClCl

a)

Cl

Cl

b)

Cl

c)

d)

40. Dibuje los confórmeros del trans-1,2-dimetilciclohexano, e indique cuál es el mayormente favorecido (a,a, e, e o a,e).