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• Alessandra Guerrero Zurita

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Portada UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL Departamento Académico de Ingeniería Química

“EXTRACCIÓN DE SUSTANCIAS VALIOSAS DE LAS PLANTAS” GRUPO N°33

INTEGRANTES:

Mallqui Parian Mayté Briggite 20152631H Porras Cornejo Sofía Stefany 20152667B Rodríguez Pino Melissa Beatriz 20151414C

DOCENTES:

Mg. Emilia Hermoza Guerra Dra.Ingrit Collantes Díaz

LIMA – PERÚ

2 2018

Índice general

Portada ........................................................................................................................ 1 Índice general............................................................................................................... 2 Índice de figuras ........................................................................................................... 2 Extracción de sustancias valiosas de las plantas ......................................................... 3 1.

Objetivos ......................................................................................................... 3

2.

Fundamento teórico ........................................................................................ 3

3.

Datos .............................................................................................................. 4

4.

Diagrama de Flujo del Proceso ....................................................................... 7

5.

Ecuaciones Químicas y Mecanismos de reacción ......................................... 10

6.

Discusión de Resultados ............................................................................... 12

6.1 Resultados........................................................................................................ 12 6.2 Observaciones .................................................................................................. 12 6.3 Explicaciones .................................................................................................... 13 7.

Conclusiones ................................................................................................ 13

8.

Bibliografía .................................................................................................... 14

9.

Anexos .......................................................................................................... 15 A.

Cálculos..................................................................................................... 15

B.

Aplicación industrial ................................................................................... 15

Índice de figuras Imagen 1 Alcaloide de la Nicotina Tabacum ................................................................. 4

3 Extracción de sustancias valiosas de las plantas 1. Objetivos  Verificar el efecto orientador de un grupo presente en el anillo.  Verificar que la temperatura es un factor determinante en la formación de los productos. 2. Fundamento teórico

ALCALOIDE Un compuesto orgánico de origen natural (generalmente vegetal), nitrogenado (el nitrógeno se encuentra generalmente intracíclico), derivados generalmente de aminoácidos, de carácter más o menos básico, de distribución restringida, con propiedades farmacológicas importantes a dosis bajas y que responden a reacciones comunes de precipitación. Propiedades Fisicoquímicas Los alcaloides tienen masas moleculares que varían entre 100 y 900 (coniína 𝐶8 𝐻17 𝑁=127, vincristina 𝐶46 𝐻56 𝑁4 𝑂10=824); son casi siempre incoloros a excepción de aquellos altamente conjugados como berberina (amarillo), sanguinarina (rojo), urabaina (verde) y oxoaporfinas que van de amarillo a rojo; son normalmente sólidos a temperatura ambiente, algunas bases no oxigenadas como la coniína, la nicotina y la esparteína que son líquidas; con algunas excepciones como la arecolina que es oxigenada y líquida; los alcaloides base son poco solubles en agua. (Acosta, 2008) Función de alcaloides en las plantas La función de los alcaloides en las plantas no es aun clara, existen algunas sugerencias sobre el “rol” que juegan estas sustancias en los vegetales como: • Sirven como productos de desecho o almacenamiento del nitrógeno sobrante, esta función es equivalente a la del ácido úrico o de la urea en los animales. • Debido a que en su mayoría, los alcaloides son asociados con ácidos orgánicos que le facilita el transporte en la planta, pueden servir como productos de almacenamiento del nitrógeno no metabolizado o para transporte del mismo; en el caso de las Solanaceas midriáticas, los ésteres del tropano se forman en las raíces y son transportados a las partes aéreas donde pueden ser hidrolizados. • La microquímica ha permitido mostrar en forma general, que los alcaloides son localizados en los tejidos periféricos de los diferentes órganos de la planta, es decir en el recubrimiento de las semillas, corteza del tallo, raíz o fruto y en la epidermis de la hoja; esto nos permite pensar que los alcaloides cumplen una importante función como es la de proteger a la planta, por su sabor amargo de estos, del ataque de insectos. (Acosta, 2008)

4 NICOTINA Los alcaloides secundarios representan aproximadamente el 5% del contenido de nicotina. Químicamente, la nicotina es un derivado pirrólico de la piridina, de carácter básico, de fórmula, 𝐶10 𝐻14 𝑁2. En estado de pureza es líquida, oleaginosa, incolora, pero expuesta al aire y la luz, toma inmediatamente un tinte amarillento que: llega hasta el marrón. Hierve a 250°, descomponiéndose en parte. Es muy soluble en agua, alcohol, aceites grasos, y se extrae muy bien con éter, que la separa con facilidad de sus soluciones acuosas. Las hojas de tabaco contienen, de 0,6 a 6% de nicotina, pudiendo llegar al 15% algunas clases de tabacos argelinos. (Nuñez Tena, 2000)

Imagen 1 Alcaloide de la Nicotina Tabacum

3. Datos 1. Ácido Sulfúrico (U.N.A.M, 2016) SUSTANCIA

ACIDO SULFURICO

Pictogramas de peligrosidad

Información de peligrosidad Masa molecular (g/mol) Propiedades Punto de ebullición a 1atm (ºC) físico químicas Punto de fusión(ºC) Densidad a 20 °C (g/ml)

Provoca quemaduras graves en la piel y lesiones oculares. No echar agua al producto. 98.08 610 283 1.8

5

2. Hidróxido de Sodio (quimicas, 2013) SUSTANCIA

HIDROXIDO DE SODIO

Pictogramas de peligrosidad

Información de peligrosidad

Propiedades físico químicas

Masa molecular (g/mol) Punto de ebullición a 1atm (ºC) Punto de fusión(ºC) Densidad a 20 °C (g/ml)

Soluble en agua, genera calor. Irritante y corrosivo a la piel pudiendo generar dermatitis. 39.997 1663 591 2.1

3. Diclometano (Roth, 2015) SUSTANCIA

DICLOROMETANO

Pictogramas de peligrosidad

Información de peligrosidad Masa molecular (g/mol) Propiedades Punto de ebullición a 1atm (ºC) físico químicas Punto de fusión(ºC) Densidad a 20 °C (g/ml)

Inflamable. Provoca dermatitis en contacto con la piel. Peligro por aspiración. Daños al riñón y al hígado. 84.9 40 -95 1.325

6

4. Sulfato de Sodio (TRANSMERQUIM, 2014)

SUSTANCIA

SULFATO DE SODIO ANHIDRO

Pictogramas de peligrosidad

Información de peligrosidad

Propiedades físico químicas

Causa irritación a la garganta y a los pulmones. Provoca lesiones leves en caso de ingesta.

Masa molecular (g/mol)

142.04

Punto de ebullición a 1atm (ºC)

1100

Punto de fusión(ºC)

884

Densidad a 20 °C (g/ml)

2.67

5. Ácido Pícrico (IPCS, 2003) SUSTANCIA

ACIDO PICRICO

Pictogramas de peligrosidad

Información de peligrosidad Propiedades físico químicas

Masa molecular (g/mol) Punto de ebullición a 1atm (ºC) Punto de fusión(ºC) Densidad a 20 °C (g/ml)

Vapores inflamable. Su inhalación genera dolor de cabeza, náuseas y vómitos. 229.1 300 122 1.8

7

6. Metanol (CORPORACION VENEZOLANA, 1997)

SUSTANCIA

METANOL

Pictogramas de peligrosidad

Información de peligrosidad

Propiedades físico químicas

Inflamable, arde con flama no luminosa. Su inhalación genera náuseas y vómitos.

Masa molecular (g/mol)

32.04

Punto de ebullición a 1atm (ºC)

64.7

Punto de fusión(ºC)

-97.8

Densidad a 20 °C (g/ml)

0.81

4. Diagrama de Flujo del Proceso

ADICIÓN 40 g de tabaco molido a una solución de H2SO4 a 65 °C manteniendo a esa temperatura se agita por 15 minutos.

FILTRACIÓN Al vacío y con tela de tocuyo, se obtiene el residuo sólido orgánico el cual se desecha.

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Baño Frío CENTRIFUGACIÓN Por 5 minutos luego o hasta que se observe precipitación completa.

EXTRACCIÓN De la nicotina al añadir 30 ml de diclorometano, posterior agitación lenta, esta operación se realiza dos veces.

Por 5 minutos luego, se añade NAOH al 25%, con agitación lenta mantener a una temperatura menor a 25°C.

SECADO Añadiendo sulfato de sodio anhidro, el sólido formado se desecha.

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FILTRACIÓN

De lo que quedo al evaporar a sequedad en el rota vapor añadiendo 6 ml de metanol

SINTESIS Del dipicrato de nicotina, al añadir 10 ml de una solución saturada de ácido pícrico.

EVAPORACIÓN

De la fase sequedad.

diclorometánica

FILTRACIÓN Al vacío del solido formado en la síntesis anterior.

a

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RECRISTALIZACIÓN Dejar reposando por un día aproximadamente a temperatura ambiente y observar la formación de cristales

RECRISTALIZACIÓN Dejar reposando por un día aproximadamente a temperatura ambiente y observar la formación de cristales.

5. Ecuaciones Químicas y Mecanismos de reacción 1. Reacción de la nicotina en medio ligeramente ácido

1.1 Mecanismo

11

2. Reacción de la nicotina con NaOH

2.1 Mecanismo

3. Reacción con el diclorometano para poder separar dicha fase

4. Reacción con el ácido pícrico

12 4.2 Mecanismo

6. Discusión de Resultados 6.1 Resultados

Reactivos Hojas de tabaco Ácido sulfúrico 3% Hidróxido de sodio 25% Ácido pícrico Etanol 50%

Cantidad 40 g 10 ml 75 ml 10 ml 50 ml

6.2 Observaciones  Antes de empezar la experiencia se tuvo que triturar las hojas de tabaco previamente secadas en la mufla, al agregar este producto al vaso de precipitado se obtuvo una mezcla color marrón oscuro.  Después de filtrar la mezcla, se desecharon los restos sólidos, quedando así una fase líquida pero aún con impurezas difícilmente visibles, por lo cual después del enfriamiento la adición de hidróxido de sodio, el cual ocasiona una elevación de temperatura; se procedió a centrifugarla.  Como se esperaba, la mezcla aún contenía impurezas sólidas en consistencia de polvo ya que estas se depositaron en el fondo del tubo usado en la centrifugadora. Estas impurezas eran de color marrón oscuro y beige claro.  Al tener ya la solución y habiéndola transferido en la pera de decantación, se le adicionó diclorometano y se procedió a agitarla suavemente ya que se podía formar emulsiones. Después de descargar la fase diclorometánica, se pudo observar que la fase inferior era de un color ligeramente amarillo y la parte superior marrón oscuro con una interfase mostaza de pequeñas burbujas.

13  Posteriormente se le adicionó sulfato de sodio anhidro y se le llevó al rota vapor, una vez terminado el proceso en el rota vapor, vimos que el tono amarillo se intensificó.  Después de la adición de ácido pícrico se observó la formación de precipitado amarillo, esta se filtró y se llevó a un proceso de recristalización, el solvente que se usó fue el etanol 50% en un volumen de 50ml. Finalmente, al dejar enfriar la solución después de filtrarla en caliente se vio la aparición de pequeños cristales en forma de agujas. 6.3 Explicaciones  En los primeros pasos se realizó una extracción sólido-líquido, donde se usó como disolvente al ácido sulfúrico y como fase portadora de nicotina, las hojas de tabaco. La trituración de las hojas contribuyó a que la extracción fuese más rápida y completa ya que se ofreció al disolvente mayor superficie de intercambio y un recorrido de difusión más corto.  Posteriormente, en la pera de decantación se realizó una extracción líquido-líquido, el disolvente orgánico que se usó fue el diclorometano ya que la solubilidad de la nicotina es mayor en este medio y además posee un punto de ebullición bajo, el cual nos servirá para separarlo más rápido de la nicotina en el rotavapor y obtener la nicotina bruta.  Finalmente en los últimos pasos se realizó un proceso de recristalización del dipricato de nicotina, para lo cual el disolvente elegido fue el etanol ya que este posee un alto poder disolvente a altas temperaturas y un bajo poder disolvente a bajas temperaturas. Es así como se pudo eliminar las impurezas insolubles al filtrar la mezcla en caliente.  Al dejarla enfriar se espera la mayor cantidad de nicotina se separe en forma cristalina y que las impurezas queden disueltas en el etanol.

7. Conclusiones  Esta experiencia nos fue muy útil debido a que nos permitió afianzar los conocimientos ya vistos en experiencias anteriores como lo son las extracciones sólido-líquido, líquido-líquido y el proceso de purificación de producto por medio de la recristalización.  A su vez, se pudo conocer mejor el proceso de extracción de alcaloides, en este caso, nicotina, y también informarnos acerca de sus propiedades y las precauciones que se deben tomar respecto a su ingesta ya que esta genera dependencia.

14 8. Bibliografía Acosta, G. J. (15 de Junio de 2008). UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA. Obtenido de UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA: http://www.innovacion.gob.sv/inventa/attachments/article/856/alcaloides.pdf American Society of Health-System Pharmacists. (15 de Octubre de 2015). Parche Transdérmico de Nicotina. Obtenido de Medine Plus: https://medlineplus.gov/spanish/druginfo/meds/a601084-es.html CORPORACION VENEZOLANA, C. (15 de OCTUBRE de 1997). MSDS, HOJAS DE SEGURIDAD. Obtenido de MSDS, HOJAS DE SEGURIDAD: http://www.uacj.mx/IIT/CICTA/Documents/Quimicos/metanol.pdf IPCS, C. Y. (16 de 03 de 2003). Fichas Internacionales de Seguridad Química . Obtenido de Fichas Internacionales de Seguridad Química : http://www.ladep.es/ficheros/documentos/%E1cido%20p%EDcrico.%20ICSC%20 0316.pdf Nuñez Tena, G. (03 de 03 de 2000). Estudios sobre el tabaco:. Obtenido de Estudios sobre el tabaco:: http://revistaseug.ugr.es/index.php/ars/article/viewFile/5891/5285 quimicas, P. I. (01 de 01 de 2013). Fichas Internacionales de Seguridad Química. Obtenido de Fichas Internacionales de Seguridad Química: http://training.itcilo.it/actrav_cdrom2/es/osh/ic/1310732.htm Roth, C. (30 de agosto de 2015). ficha de datos de seguridad. Obtenido de ficha de datos de seguridad: https://www.carlroth.com/downloads/sdb/es/C/SDB_CP45_ES_ES.pdf TRANSMERQUIM, G. (15 de AGOSTO de 2014). HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD. Obtenido de HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD: http://www.gtm.net/images/industrial/s/SULFATO%20DE%20SODIO%20ANHIDR O.pdf U.N.A.M. (10 de octubre de 2016). Hojas de datos de seguridad quimica. Obtenido de Hojas de datos de seguridad quimica: https://quimica.unam.mx/wpcontent/uploads/2017/05/HDS-Acido-sulfurico-NOM-018-2015-MARY-MEAGHoja-de-datos.pdf Equipo de redactores y equipo de editores médicos de la Sociedad Americana Contra El Cáncer. (12 de Enero de 2017). Terapia de reemplazo de nicotina para tratar el tabaquismo. Obtenido de American Cancer Society: https://www.cancer.org/es/saludable/mantengase-alejado-del-tabaco/guia-paradejar-de-fumar/terapia-de-reemplazo-de-nicotina.html Fernández, G. (28 de Mayo de 2012). Extracción. Obtenido de Química Orgánica: http://www.quimicaorganica.net/extraccion.html

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9. Anexos A. Cálculos La nicotina (alcaloide) se encuentra en las hojas de la planta de tabaco, la concentración en dichas hojas es de un 3% aproximadamente, entonces: M de nicotina esperada = 40g x 3% = 1.2 g

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 =

𝑀 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜 (𝑔) 𝑥 100% 𝑀 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜 𝑒𝑠𝑝𝑒𝑟𝑎𝑑𝑜(𝑔)

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 1.2𝑔 𝑥 100% = %

B. Aplicación industrial Si bien es cierto que al oír la palabra nicotina, lo primero que se nos viene a la mente son los cigarros y las consecuencias letales de su uso como el cáncer; lo que no sabemos es que en sí lo que causa el deterioro de la salud no es la nicotina, sino el alquitrán, los radicales y otros de los tantos componentes del cigarro; la nicotina solo genera dependencia. Por lo tanto, su aplicación se extiende a más que solo fines dañinos para el hombre, sino también a usos terapéuticos como son los parches de nicotina que tienen como fin que el hombre deje de fumar ya que proporcionan cantidades limitadas de nicotina al organismo y estos al ser fácilmente absorbidos en la corriente sanguínea disminuyen los síntomas de abstinencia del tabaco. Antes de empezar este tratamiento, es indispensable que acuda a un médico o especialista, ya que se pueden dar reacciones adversas si no se cumplen con ciertos requisitos como que uno debe dejar de fumar o de consumir tabaco antes de empezar con el tratamiento o si la dosis diaria que uno se autoprescribe no es la adecuada para su organismo. Este parche se aplica diariamente en una zona del cuerpo donde no haya demasiado vello, por lo general en el omóplato o cadera, y se cambia el lugar de aplicación después de cada uso. De acuerdo al seguimiento del médico este le recomendará disminuir de manera gradual las dosis para reducir los síntomas de abstinencia de la nicotina como son ansiedad, irritabilidad, dificultad para prestar atención, perturbaciones en el sueño, aumento de apetito y deseo vehemente por un cigarro. Como lo mencionamos al inicio, la nicotina genera dependencia por lo que es posible que uno desarrolle dependencia a largo plazo a este tipo de tratamiento por lo que se recomienda usarlo solo el tiempo que lo necesite. (American Society of Health-System Pharmacists, 2015)

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