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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS ACADEMIA DE QUÍMICA ORGÁNICA PRÁCTICA 10: EXTRACCIÓN DE NICOTINA INTEGRANTES: DURAN ESCOBEDO JOSE ANDRES RAMÍREZ LUZ GERARDO SAJÍN PROFESORES: ROSA MARÍA BAÑUELOS AVILA MARIA ELENA VARGAS GRUPO: 5FV1

EQUIPO: 3

FECHA DE REALIZACIÓN: 16/10/2019

OBJETIVOS ● Obtener un alcaloide derivado de piridina por extracción de un producto comercial. ● Ilustrara el uso de la nicotina en el tratamiento para fumadores. RESULTADOS A partir de un cajetilla de cigarros marca “Pall mall” se realizó la extracción de Nicotina empleando como reactivos una solución de Ca(OH) 2 10% y cloruro de metileno por medio de una filtración al vacío y destilación en el rotavapor. Al finalizar el procedimiento no se obtuvo ningún volumen de Nicotina y por lo tanto no se pudo realizar una cromatografía en capa fina. ANÁLISIS DE RESULTADOS Se utilizó 10 gramos de las hojas contenidas en los cigarros los cuales se pulverizaron y se adiciona 150 mL de Ca(OH) 2 para poder liberar a la nicotina contenida en la hojas por medio de una hidrólisis. Después se realizó una filtración al vacío con una cama de celita para poder separar las hojas que quedan en la mezcla formada con Ca(OH)2 y tener la mezcla preparada para adicionar cloruro de metilo y que por polaridad se separe la nicotina de todos los compuestos que también se encuentran en los cigarros y se destiló en el rotavapor. A pesar de que no se obtuvo ningún volumen para realizar la cromatografía, la placa cromatográfica se trató primero con trietilamina para poder realizar una cromatografía de fase inversa en donde la polaridad se invierte y la placa adquiere una superficie en donde los compuesto no polares se arrastran por el eluyente, revelando así si se extrajo la nicotina o no. REACCIÓN QUÍMICA

CONCLUSIONES ● A traves de una extracción líquido-líquido con Ca(OH) 2, CH2Cl2 y hojas de

cigarro marca “Pall mall” se extrajo Nicotina la cual se reveló en una cromatografía en placa fina. ● Para el tratamiento del tabaquismo se utiliza la nicotina en chicles y parches los cuales tienen una concentración diferente de nicotina a la que las personas consumen normalmente para ir disminuyendo gradualmente la necesidad de consumir cigarros. CUESTIONARIO 1.- ¿Por qué se extrae este producto con hidróxido de calcio al 10%? R.- Porque es una base fuerte que sirve para romper los enlaces que estan unidos a la molécula de nicotina en las hojas del tabaco, sirve para liberarla. 2.- ¿Por qué debe tratarse previamente la placa cromatográfica con trietilamina? R.- Para invertir la polaridad de la placa y permitir así que la nicotina suba con la fase móvil. También para que la silica no reaccione con la nicotina. 3.- Escriba la estructura del dipicrato de nicotina.

4.- Explicar que es una sustancia agonista. R.- Es una sustancia que al unirse a un receptor celular y provoca una acción determinada en la célula que generalmente es similar a la producida por una sustancia biológica. 5.- Escribe la estructura del metabolito de la nicotina N-óxido de cotinina.