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Índice EXTRACCIÓN DE SUSTANCIAS VALIOSAS DE LAS PLANTAS .................................. 2 1.

OBJETIVOS:................................................................................................................... 2

2.

FUNDAMENTO TEÓRICO:......................................................................................... 2

3.

DATOS: ............................................................................................................................ 3 Pictogramas: ........................................................................................................................ 3

4.

DIAGRAMA DE FLUJO: .............................................................................................. 4

5.

ECUACIONES QUÍMICAS Y MECANISMOS DE REACCIÓN: ........................... 5

6.

DISCUSIÓN DE RESULTADOS: ................................................................................. 7

7.

6.1

Resultados obtenidos: ............................................................................................. 7

6.2

Observaciones: ......................................................................................................... 8

6.3

Explicaciones de lo Observado:.............................................................................. 9

CONCLUSIONES:.......................................................................................................... 9 BIBLIOGRAFÍA ............................................................................................................... 10

8. 9.

ANEXOS: ....................................................................................................................... 11

1

EXTRACCIÓN DE SUSTANCIAS VALIOSAS DE LAS PLANTAS

1. OBJETIVOS: 

Entrenar en la extracción de productos naturales.



Comprender los principios fisicoquímicos involucrados en las extracciones sólido-líquido y líquido-líquido.



Entrenar las técnicas de purificación por recristalización.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO: Alcaloide: Una definición simple y general de alcaloides es la sugerida por Pelletier (1983):” Un alcaloide es un compuesto cíclico que contiene nitrógeno en un estado de oxidación negativa, cuya distribución es limitada en organismos vivos”. El carácter básico no es un requisito para un alcaloide (Roberts y Wink,1998). (Pineda, 2006) Nicotina: La nicotina es el principal alcaloide del tabaco (género Nicotiana) en el que la acompañan otros compuestos relacionados con ella como la anabasina, la anatabina y sus derivados N-metilados. La nicotina se encuentra en las hojas de tabaco secas, en una proporción del 2 al 8%. La base libre, líquida, se absorbe a través de la piel, pero las sales solidas no . La dosis mortal para un hombre de la base líquida es muy pequeña; unos 40mg(por vía oral)

(Griffin JR., 1981) Extracción sólido-líquido: Procedimiento en el cual se pone en contacto un sólido triturado con un disolvente para la extracción de algunas sustancias solubles en este. En nuestro caso las hojas de tabaco y el ácido sulfúrico diluido. Extracción líquido-líquido: Procedimiento en el cual se ponen dos líquidos los cuales son inmiscibles o parcialmente miscibles y por competencia de solubilidades se extraen algunas sustancias uno del otro. En nuestro caso la solución de tabaco y el dicloroetano. Cristalización: Es una técnica de purificación la cual consiste en disolver un sólido impuro con poca cantidad de disolvente a una temperatura y luego enfriarla lentamente, lo cual al enfriarse se convierte en una solución sobresaturada dando inicio a la cristalización.

2

3. DATOS: Pictogramas: Hoja de seguridad Sustancia Bisulfito de sodio CAS: 007631-90-5

NaHSO3

Propiedades fisicoquímicas Masa molar: 104.061 g/mol Punto de ebullición: 315 °C /1atm

Peligro/Precaución

Punto de inflamabilidad: 93 °C Apariencia: cristalina Punto de fusión: 150 °C

Peligro: -Es nocivo si se ingiere. -Puede ser nocivo para la piel -Provoca irritación grave en los ojos Precaución: – use equipo de protección personal para las manos, los ojos, el rostro y las vías respiratorias – si entra en contacto con los ojos: enjuague con agua durante varios minutos. quítese los lentes de contacto, si tiene, y siga enjuagando Precaución: -En caso de contacto con la piel, quitar inmediatamente todas las prendas contaminadas y limpiar con abundante agua. - tras ingerir, tomar abundante agua.

Densidad: 0.423g/cm3

Reactivo de Schiff

2,4Dinitrofenilhidracina

pH: 2,1 - 2,5 a 25 °C Aspecto: liquido incoloro Olor: ligero Solubilidad en agua: 20°C Densidad: 1.01g/cm3

Apariencia: Polvo cristalino, color rojo o naranja

CAS:119-26-6 Olor: ninguno Solubilidad: poco soluble en agua Punto de fusión: 198-202°C Densidad:Punto de ebullición: C6H6N4O4

Presión de vapor:0.1 atm

Acetaldehído

pH: Masa molar:44.05 g/mol

Peligro: - Líquido y vapores extremadamente inflamables. Precauciones: - Mantener alejado del calor, de superficies calientes, de chispas, de llamas abiertas y de cualquier otra fuente de ignición. -EN CASO DE CONTACTO CON LOS OJOS: Enjuagar con agua cuidadosamente durante varios minutos.

CAS: 75-07-0 Aspecto: líquido inflamable, incoloro Olor: picantes Solubilidad: poca solubilidad P. ebullición: 20.4 °C

C2H4O

Ph: 5 a 10g/L 20°C Densidad: 0.78 g/cm3 a 20°C

Peligro: -Líquido y vapores extremadamente inflamables. -Provoca irritación ocular grave. -Puede irritar las vías respiratorias. -Se sospecha que provoca cáncer. Precaución: -Mantener alejado del calor. -Conectar a tierra/enlace equipotencial del recipiente y del equipo de recepción.

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Hoja de seguridad Sustancia benzaldehído CAS: 100-52-7

Propiedades fisicoquímicas Masa molar: 106.12 g/mol Punto de ebullición: 178.1°C /1atm Punto de inflamabilidad: 64 °C Apariencia: liquido incoloro Punto de fusión: -26 °C

Peligro: -Es nocivo si se ingiere.

Densidad: 1.04g/cm3

Precaución: – No respirar los vapores, aerosoles. -Tener en un recipiente bien cerrado.

C7H6O Acetona CAS: 67-64-1

Peligro/Precaución

Masa molar: 58.08 g/mol Aspecto: liquido incoloro Olor: frutoso Punto de fusión: -95.4 °C Densidad: 0.784g/cm3 Solubilidad en agua: 20°C pH: 5 - 6 a 395 g/l 20 °C

C3H6O

Peligro: -Líquido y vapores muy inflamables. -Provoca irritación ocular grave. -Puede provocar somnolencia o vértigo. -La exposición repetida puede provocar sequedad o formación de grietas en la piel. Precaución: -mantener alejado del calor - Conectar a tierra/enlace equipotencial del recipiente y del equipo de recepción.

Masa molar: 98.96 g/mol CAS: C6H6N4O4 Punto de inflamabilidad:13°C Temperatura de ignición: 412.6 - 440 °C Punto de fusión: -35.5 °C Presión de vapor:0.1 atm

Peligro: -

Precauciones: -

Solubilidad: 7.9 g/L Masa molar:229.11 g/mol CAS: C6H2OH(NO2)3 Aspecto: Sólido amarillo. Olor: Inodoro Punto de ebullición: 300°C Punto de fusión: 122.5°C

Peligro: Precaución: -

Recuperado de www.merckmillipore.com el 22/09/2018

4. DIAGRAMA DE FLUJO:

4

5. ECUACIONES QUÍMICAS Y MECANISMOS DE REACCIÓN: 5

5.1. Reacción de la nicotina en medio ligeramente ácido

Mecanismo de reacción:

5.2. Reacción con Hidróxido de Sodio

Mecanismo de reacción:

5.3. Reacción con diclorometano para separar la fase orgánica

6

5.4. Reacción con el ácido pícrico

Mecanismo de reacción:

6. DISCUSIÓN DE RESULTADOS: 6.1 Resultados obtenidos:

Masa de papel de filtro + tabaco 43.85 g Masa del papel de filtro

4.90 g

Masa del tabaco

38.95 g

7

Volumen total de la solución 265 mL Volumen de solución usado

250 mL

Masa de los cristales

1.47 g

 Hallando la masa experimental de los cristales de dipicrato de nicotina 38.94 𝑔

Primero tenemos 𝑛𝑛𝑖𝑐𝑜𝑡𝑖𝑛𝑎 = 162.23 𝑔/𝑚𝑜𝑙 = 0.24 𝑚𝑜𝑙 y los 𝑛𝐻2 𝑆𝑂4 =

(3% 𝑔/𝑚𝑙)10𝑚𝐿 98 𝑔/𝑚𝑜𝑙

= 3.06 𝑚𝑚𝑜𝑙, en el cual el reactivo limitante es el H2SO4

Luego de agregar NaOH, tenemos que 𝑛𝑁𝑎𝑂𝐻 =

(25% 𝑔/𝑚𝑙)75𝑚𝐿 40 𝑔/𝑚𝑜𝑙

= 0.46875 𝑚𝑜𝑙, donde

sigue siendo el reactivo limitante el H2SO4. Análogamente tenemos que el reactivo limitante siempre será proveniente al ácido sulfúrico, además de utilizarse 250 ml de solución de los 265 mL obtenidos. Se concluye 𝑚𝑡𝑒𝑜𝑟 𝐷𝑖𝑝𝑖𝑐𝑟𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑛𝑖𝑐𝑜𝑡𝑖𝑛𝑎 =

250 𝑔 ∗ 3.06 𝑚𝑚𝑜𝑙 ∗ 620.44 = 1.79 𝑔 265 𝑚𝑜𝑙

% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 =

1.47 ∗ 100% = 82.12 % 1. .79

6.2 Observaciones: 

El tabaco molido usado era de dos tipos, el de mayor cantidad era de color marrón y el otro era de color verde.



Se obtuvo una mezcla heterogénea al calentar a 65°C y al agregar en un vaso de 1L el tabaco molido, agua destilada y ácido sulfúrico al 3%.



Se calentó la tela de tocuyo brindado en el laboratorio en un vaso precipitado tornándose el agua en un aspecto blanquecino.



Se realiza una filtración simple a la mezcla anterior, recolectándose en la tela de tocuyo los residuos gruesos provenientes del tabaco molido.



Se realiza un baño de hielo a la solución filtrada para luego agregar poco a poco y con agitación NaOH al 25%. 8



Se centrifuga en pequeñas porciones la solución para decantar el precipitado no consistente de aspecto marrón que se forma después de agregar el NaOH al 25%.



En una pera de decantación se agrega la solución y después diclorometano observándose la aparición de dos fases, la inferior de color claro y la superior de color marrón.



Se agita la pera de decantación tratando de no formar una emulsión persistente.



La fase superior es concentrada en un rotavapor a 45°C, obteniéndose en el matraz de recolector la nicotina bruta.



Al añadir acido pícrico disuelto en metano se obtiene una solución amarilla que es puesta en un baño de hielo para favorecer la precipitación del dipicrato de nicotina.



La solución anterior se calienta y luego se agrega poco a poco etanol caliente a 80%. para luego realizar un baño de hielo que permita la recristalización del dipicrato de nicotina.

6.3 Explicaciones de lo Observado: 

La tela de tocuyo se calienta para eliminar las sustancias interferentes que tiene debido a su proceso de fabricación.



El H2SO4 permite protonar a la nicotina para permitir su disolución rápida en el agua.



El uso de NaOH al 25% permite la formación de un precipitado además de darle carácter básico a la solución.



La aparición de dos fases se debe a la a la diferencia de densidades, y además debido a que se obtiene un medio básico la nicotina es soluble en diclorometano. Teniendo como principio la extracción solida – liquido.



La función del rotavapor es permitir la disolución rápida del disolvente, recuperándose en el matraz recolector la nicotina bruta del tabaco molido. Teniendo como principio la extracción solida – liquido.



La recristalización permite la purificación del dipicrato de nicotina, por ello es necesario usar etanol caliente al 80% para que después de enfriar obtener los cristales purificados.

7. CONCLUSIONES: 

Se comprobó la solubilidad que tiene la nicotina en solventes orgánicos a un pH alcalino.



Se verifico el rol importante que tiene la temperatura, la agitación del disolvente-soluto, el tamaño de las partículas en el proceso de extracción.



Se adiestro en las operaciones unitarias de extracción solido-líquido y liquido-solido.



Comprendiendo principios fisicoquímicos se logró extraer la nicotina de las hojas de tabaco y también se purifico los cristales de dipicrato de nicotina, logrando obtener un porcentaje de rendimiento de 82,12%.

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8. BIBLIOGRAFÍA Beyer, H., & Walter, W. (1987). Manual de Química Orgánica. Barcelona: Reverté. Breña, J., Neira, E., & Viza, C. (2009). Química Orgánica II. Lima : Eduni. ESAB. (2018). Proceso de Soldadura- Oxiacetilenica. Argentina. Geissman, T. A. (1973). Principios de Química Orgánica. Barcelona: Reverté. Griffin JR., R. W. (1981). Modern Organic Chemistry. Barcelona: Reverté . M. L. Beyer, H. B. (1987). Manual de Química Orgánica. España: Reverté. Pasto, D. (2003). Determinación de estructuras orgánicas. Barcelona: Reverté. Pineda, J. B. (2006). Lupinos del occidente de México. Jalisco. Robert Thornton Morrison, R. N. (1959). Química Orgánica. Boston, Massachusetts: Pearson . http://www.merckmillipore.com https://www.ctr.com.mx/pdfcert/Acido%20Picrico.pdf https://www.lifeder.com/alcaloides/

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9. ANEXOS: Los alcaloides como medicinas Algunos alcaloides presentan actividad farmacológica significativa. Estos efectos fisiológicos los hacen valiosos como medicinas para curar algunos trastornos graves. Por ejemplo: la vincristina de Vinca roseus se usa como medicamento contra el cáncer, y la efedrina de Ephedra distachya se emplea para regular la presión arterial.

Vincristina Los alcaloides como narcóticos Muchas sustancias psicotrópicas, que actúan sobre el sistema nervioso central, son alcaloides. Por ejemplo, la morfina del opio (Papaver somniferum) es considerada una droga y un analgésico. La dietilamida de ácido lisérgico, mejor conocida como LSD, es un alcaloide y una droga psicodélica. Estos se han utilizado desde la antigüedad para la excitación mental y la euforia. Morfina

Los alcaloides como pesticidas y repelentes La mayoría de los pesticidas y repelentes naturales se derivan de plantas, donde ejercen su función como parte del sistema de defensa propio de la planta contra los insectos, hongos o bacterias que las afectan. Estos compuestos son generalmente alcaloides, estos son tóxicos por naturaleza, aunque dependiendo de la concentración. Por ejemplo, la estricnina usada como pesticida para ratas. Estricnina

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