• Author / Uploaded
• flaco1234567891

Citation preview

Instituto Politécnico Nacional Escuela superior de Medicina Laboratorio de Bioquímica Médica I I.B.Q. Cristina López Gloria Alumno: Fabián Álvarez Morales Investigación Glúcidos Grupo: 2CM6

No. Lista 3

Fecha: 17/04/13

Glúcidos Los glúcidos o azúcares son principios inmediatos orgánicos constituidos por carbono (C), oxígeno (O) e hidrógeno (H). Son solubles en el agua. Los glúcidos están formados por unas pequeñas moléculas, los monosacáridos. El monosacárido más conocido es la glucosa (C6H12O6). La unión de dos monosacáridos da lugar a un disacárido; la unión de tres, a un trisacárido, etc. Si se une una gran cantidad de monosacáridos, se forma un polisacárido. Clasificación Monosacáridos: Estan formados por una sola molecula (como la glucosa); al ser hidrolizados no liberan moleculas mas simples; ejemplos de este grupo son la ya mencionada glucosa, la galactosa, la ribosa y la fructosa, entre otros. Los monosacaridos pueden a su vez ser subclasificados de acuerdo a diferentes criterios, por ejemplo: a) De acuerdo a la funcion principal: Si la funcion principal es un aldehido, el monosacarido se clasifica como una aldosa. La glucosa es una tipica aldosa. Si la funcion principal es una cetona, el monosacarido se clasifica como una cetosa. La fructosa es una cetosa, ya que estructuralmente es una cetona polihidroxilada. b) De acuerdo al numero de carbonos: Los monosacaridos pueden clasificarse en triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, heptosas u octosas de acuerdo al numero de carbono que tiene la molecula. c) De acuerdo al tipo de anomero De acuerdo a la posicion de hidroxilo anomerico, los monosacaridos pueden clasificarse en alfa o beta.

Muchas veces al describir a un monosacarido se combinan estas clasificaciones, por ejemplo, la glucosa se clasifica como una aldohexosa, que puede ser alfa o beta. Oligosacaridos Formados por 2-9 monómeros unidos entre si por enlaces glicosidicos, es decir, al ser hidrolizados los oligosacaridos liberan de 2 a 9 monosacaridos. De acuerdo al numero de monosacaridos constituyentes los oligosacaridos se clasifican en disacaridos, trisacaridos, tetrasacaridos, etc. El subgrupo mas importante de los oligosacaridos son los disacaridos, formados por apenas dos moleculas de monosacaridos. Los disacaridos que aparecen naturalmente son la lactosa, o azucar de la leche (formada por galactosa y glucosa) y la sacarosa, o azucar de mesa, formada por fructosa y glucosa. Otros importantes disacaridos productos de la digestion del almidon son la maltosa y la isomaltosa, formados ambos por dos moleculas de glucosa, (pero enlazadas de forma diferente). La celobiosa es un tercer disacarido formado tambien por moleculas de glucosa, pero enlazadas de una forma tal que no es posible su digestion por animales, a menos que tengan microorganismos especificos en su sistema digestivo, como es el caso de los herviboros. (La celobiosa se forma por digestion de la celulosa) Polisacaridos son carbohidratos formados por mas de 9 monosacaridos unidos por enlaces glicosidicos. Cuando los polisacaridos estan formados por el mismo tipo de monosacaridos, se denominan homopolisacaridos.

Amilosa (molecula componente del almidon)

Las moleculas que forman el almidon, el glucogeno, y la celulosa que estan formados por cientos de moleculas de un solo tipo de monosacarido (la glucosa), unidos por enlaces glicosidicos, son ejemplos tipicos de homopolisacaridos.

Si el polisacarido esta formado por diferentes tipos de monosacaridos, entonces se consideran heteropolisacaridos. El acido hialuronico, formado por miles de unidades que se alternan de N-acetil glucosamina y acido glucuronico, es un ejemplo de heteropolisacarido.

Formación de cristales Tanto las aldosas como las cetosas son oxidadas por el licor de Fehling (tartrato cúprico alcalino) o por el reactivo de Tollens (AgNO3 amoniacal). Los glucósidos no dan reacciones positivas con estos reactivos porque para ello se requiere el grupo carbonilo este libre o en forma de hemiacetal. En consecuencia, la sacarosa no es un azúcar reductor, pero la maltosa si. Los azucares no dan la prueba de Schiff y pueden ser diferenciadas de los aldehídos alifáticos comunes. Las aldosas y las cetosas reaccionan con la fenilhidracina para dar fenilhidrazonas. En presencia de la solución ácida de fenilhidracina en exceso, un grupo CHOH adyacente es oxidado a grupo carbonilo, y este reacciona con una o más moléculas de fenilhidracina para dar una “osazona”. La velocidad de formación de la osazona y la estructura cristalina de la osazona son útiles para la identificación de un azúcar.

Propiedades físico químicas de los monosacáridos Cristalinos, de color blanco, hidrosolubles y de sabor dulce. Su solubilidad en agua se debe a que tanto los radicales hidroxilo (-OH) como los radicales hidrógeno (-H) presentan una elevada polaridad eléctrica y establecen por ello fuerzas de atracción eléctrica con las moléculas de agua, que también son polares, dispersándose así las moléculas del glúcido Son capaces de oxidarse, es decir, de perder electrones, frente a otras sustancias que al aceptarlos se reducen (reacción de Fehling). Se dice que los glúcidos tienen poder reductor. Propiedades físico químicas de los disacáridos solidos, cristalinos, color blanco, sabor dulce e hidrosolubles. Cuando el enlace glicosídico se forma entre dos monosacáridos, el holósido resultante recibe el nombre de disacárido. Esta unión puede tener lugar de dos formas distintas. En el primer caso, el carbono anomérico de un monosacárido reacciona con un OH alcohólico de otro. Así, el segundo azúcar presenta libre su carbono anomérico, y por lo tanto seguirá teniendo propiedades reductoras, y podrá presentar el fenómeno de la mutarrotación. Los disacáridos así formados se llaman disacáridos reductores. En el segundo caso, el carbono anomérico de un monosacárido reacciona con el carbono anomérico del otro monosacárido. Así se forma un disacárido no reductor, donde no queda ningún carbono anomérico libre y que tampoco podrá presentar mutarrotación. En este caso, el enlace no es, estrictamente hablando, acetálico.

Propiedades físico químicas de las pentosas Son glúcidos de cinco átomos de carbono. En la naturaleza sólo se encuentran: la D-ribosa, la D-2-desoxirribosa, la D-xilosa, y la L-arabinosa. Entre las cetopentosas cabe citar la D-ribulosa, que desempeña un importante papel en la fotosíntesis.

Propiedades físico químicas de las hexosas Son glúcidos con seis átomos de carbono. Tienen interés en la biología la D-(+)manosa, la D-(+)-galactosa y la D-(-)-fructosa.

· Glucosa: es el glúcido más abundante. En la sangre se halla en concentraciones de un gramo por litro. Polimerizada da lugar a polisacáridos con función de reserva energética, como el almidón en los vegetales o el glucógeno en los animales, o con función estructural, como la celulosa de las plantas. · Galactosa: se puede hallar en la orina de los animales en forma de b-Dgalactosa. ·

Manosa: se encuentra en forma de D-manosa en ciertos tejidos vegetales.

·

Fructosa: se halla en forma de b-D-fructofuranosa en la fruta.

Propiedades físico químicas de las aldosas Una aldosa es un monosacarido (un glúcido simple) cuya molécula contiene grupo aldehído, es decir, un carbonilo en el extremo de la misma.

un

Propiedades físico químicas de las cetosas Propiedades físicas

Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Propiedades químicas Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios. No reaccionan

con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

Estructura química de la glucosa

Estructura química del almidón

Referencia electrónica y bibliografia   

http://temasdebioquimica.wordpress.com/2009/04/22/clasificacion-de-los-glucidos-ocarbohidratos/ http://biologiageneral.blogcindario.com/2008/03/00003-glucidos.html Bioquimica. Frank Bradley Armstrong. Editorial reverte s.a. págs. 155-172