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• Rocio Reyes Cueva

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GLICÓSIDOS O HETEROSIDOS Son sustancias que por hidrólisis ácida o enzimática dan uno o más azúcares y un componente no azucarado llamado aglicona o genina. GLICONA (AZUCAR)

AGLICONA O GENINA NO AZUCAR

 La acción farmacológica está asociada a la genina.  El papel del azúcar es ayudar a la solubilidad.

HETEROSIDO

A nivel del sistema cardiovascular (cardiotónicos): digital, estrofanto

EJEMPLOS DE ACCIÓN FARMACOLÓGICA DE GLICOSIDOS

A nivel de intestino (antraquinonicos) laxantes (sen, sábila , cochinilla) A nivel de vías urinarias ( fenólicos) antisépticos y antiinflamatorios (gayuba, arándano) sauce.

CLASIFICACION En función a la GLICONA

HETEROSIDOS CARDIOTONICOS

HETEROSIDOS ANTRAQUINONICOS

HETEROSIDOS CIANOGENICOS

HETEROSIDOS FENOLICOS

SAPONINAS

HETEROSIDOS CARDIOTONICOS La genina presentan un núcleo esteroidal (tetra cíclico) con un anillo de lactona en la posición 17 Presenta la porción de azúcar en la posición 3 ( contiene de 3 a 5 monosacáridos) Para que ejercer su actividad es imprescindible que:  El ciclo lactónico este en posición 17-B  Los anillos A - B , C – D estén en posición cis  Los anillos B –C en posición trans  La inversión de la configuración del carbono 3 disminuye la actividad ( debe ser B)

Cuando el anillo lactónico es pentagonal se trata de un cardenólido Cuando el anillo lactónico es hexagonal se trata de un bufanolido

Los glucósidos cardenólicos se encuentran principalmente en las hojas de las familia Scrofulariaceae, Apocynaceae, Liliaceae. Los bufadienólidos en el género Bufus y en las alas de la mariposa monarca

ACTIVIDAD FARMACOLÓGICA CORAZON: Sobre la contractibilidad: Ejercen una acción inotrópica positiva (aumenta la fuerza de contracción) Sobre la frecuencia: Ejerce una acción cronotrópica negativa (disminuye la frecuencia cardiaca) Mejora el riego cardiaco y disminuye el consumo de oxigeno. FILTRACION RENAL: La aumenta y produce efecto diurético

REACCIONES ADVERSAS Se pueden presentar ocasionalmente efectos indeseables de tipo digestivo (anorexia, náuseas, vómitos), generalmente son los primeros síntomas de una intoxicación. . El margen terapéutico de este conjunto de compuestos es muy pequeño, por lo que las intoxicaciones no son excepcionales. En África y Asia son la base de venenos de flechas (Strophantus)

La adelfa (Nerium oleander), también conocida como laurel de flor, rosa laurel posee heterópsidos cardiotónicos (0.05 a 0.01%) El mas característico es la oleandrina, cuya genina es la digitoxigenina. También posee flavonoides, sustanicas resinosas, heterosidos cianogeneticos, etc. Es una planta muy venenosa, desaconsejada para uso particular con acciones muy fuertes sobre el corazón en dosis pequeñas. La venta de esta planta al público para usos medicinales está prohibida por razón de su toxicidad

Identificación (REACCIONES DE Coloración)

GLUCÓSIDOS FENÓLICOS

Se hidrolizan con facilidad (inestables) y liberan una glicona (generalmente glucosa) y una genina que consiste en un compuesto fenólico.

PROPIEDADES FARMACOLÓGICAS • Antimicrobianos (antisépticos y desinfectantes) • Antioxidantes • Antiinflamatorio- analgésico • OTRAS APLICACIONES En la industria: Explosivos (fenol y resorcinol ) Tintes (acido gálico) Revelado fotográfico ( catecol , pirogalol)

Salicósido (salicina) se aísla A partir de la corteza del sauce (Salix fragilis o Salix purpurea. Un glicósido que por hidrólisis libera glucosa y saligenina o alcohol salicílico. En 1897 Felix Hoffmann sintetizó el ácido acetilsalicílico (aspirina) a partir de del ácido salicílico obtenido a partir del salicósido

Arbutósido (arbutina) se aísla de la Gayuba (Arctostaphylos uva-ursi) Se utiliza como antiséptico de las vías urinarias en caso de uretritis o cistitis. En el riñón, la arbutina se descompone en glucosa e hidroquinona. La hidroquinona se combina con ácido glucurónico para ser eliminada por la orina. Si la orina es alcalina (pH 8) la hidroquinona se libera en el tracto urinario y actúa como antibiótico. Si la orina no es alcalina, la hidroquinona no provoca ningún efecto. También se usa para blanquear la piel ya que, por un lado, inhibe la síntesis de melanina y por otro lado actúa como filtro solar (detiene la radiación ultravioleta). Además tiene actividad antiinflamatoria y antibacteriana.

Se extrae con solventes polares o con mezclas hidroalcoholicas

GLICOSIDOS CIANOGENICOS

Son fácilmente hidrolizables

la cianhídrica produce acido cianhídrico

La cianogénesis es la facultad que tienen ciertos vegetales de producir ácido cinahídrico. La cianhídrina es inestable

Además se produce un derivado carbonilico (CHO CO)

Azúcar + cianhidrína

Las almendras amargas deben su sabor a la amigdalina Por acción de la enzima emulsina, la amigdalina se desdobla en dos moléculas de glucosa, una molécula de benzaldehído y una de acido cianhídrico

EXTRACCIÓN

HETERÓSIDOS CIANOGENÉTICOS

Se extraen en presencia de agua y ácido sulfúrico diluido y en calor ( hidrólisis ácida), así se favorece la presencia de HCN.

IDENTIFICACIóN El HCN liberado se detecta fácilmente con papel picrosódico o papel filtro impregnado de reactivo carbonato de sodio – acido pícrico (PRUEBA DE GRIGNARD) El papel vira de amarillo a rojo para indicar la presencia de heterósidos cianogenéticos.

GLICOSIDOS ANTRAQUINONICOS Antraceno

Las antraquinonas son quinonas tricíclicas derivadas del antraceno. A menudo contienen uno o más grupos hidroxilo: Si poseen dos grupos OH en posiciones 1 y 2 tienen propiedades colorantes. Si se encuentran en las posiciones 1 y 8, el efecto es laxante. Las plantas que contienen estos compuestos son especies vegetales que pueden utilizarse como laxantes o como purgantes según las dosis administradas. Generalmente se encuentran en forma heterosídica, es decir, unidas a azúcares como la glucosa o la ramnosa.

Glucósido antraquinonico

Los derivados antraquinónicos pueden encontrarse en forma oxidada (antraquinona) o en forma reducida (generalmente se habla de antronas). Metabolismo intestinal: Las geninas libres (por efecto de hidrolisis gástrica) son inactivas. Pero cuando llegan al colon las glucosidasas reductasas de la flora intestinal las reducen convirtiéndolas a antronas libres (forma activa). La acción laxante se debe a la forma libre y reducida (antrona) Por ello algunos autores las consideran pro drogas. Ejemplos de glicósidos antraquinónicos son: senósidos cascarósidos aloinósido ácido carmínico antrona

SENOSIDOS

Se obtienen a partir del sen (Cassia angustifolia). Son dímeros de glicósidos de hidroxiantraceno La reína (es la genina) que estimula la actividad del colon y por lo tanto, produce un efecto laxante y/o purgante, según la dosis.

Reína

CASCAROSIDOS

Se obtienen a partir de la corteza seca de Rhamnus purshiana (Cáscara sagrada). Laxante o purgante. La glicona está constituída por dos moléculas de glucosa. Una de ellas se une a la aglicona mediante un enlace O-glicosídico y la otra mediante un enlace C-glicosídico.

ALAINOSIDO

La aloína se obtiene a partir de Aloe vera. La aloína es un C-heterósido que por hidrólisis genera la glicona (glucosa) y la genina (aloeemodina). Laxante o purgante. También se le atribuyen efectos antibióticos.

ALOINA

ACIDO CARMINICO

Se obtiene a partir de las hembras de la cochinilla (Dactylopius coccus), un insecto que crece sobre las hojas de los nopales (Nopalea cochenillifera). El ácido carmínico es un C-glicósido donde la glicona es una molécula de glucosa y la genina es el ácido quermésico.