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• Juan Enrique Colquehuanca Huaquino

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UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA MOLINA

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA CURSO: QUÍMICA ORGANICA– LABORATORIO

INFORME DE LA PRÁCTICA N°11 Mesa 2 Título: Carbohidratos, Glúcidos o Azúcares Apellidos y nombres del alumno: - Nureña Riojas Sebastián Lorenzo: Código: 20190213 Carrera: Ing. Meteorológica - Chipana Catunta Andrea Nicolle: Código: 20190204 Carrera: Ing. Meteorológica - Colquehuanca Huaquino, Juan Enrique Código: 20190205 Carrera: Ing. Meteorológica - Guillen Teodoro, Vladimir Miguel Código: 20190209 Carrera: Ing. Meteorológica Horario de práctica: jueves de 11am-1pm Apellido y Nombre del profesor: Lena Asunción Téllez Monzón Fecha de la práctica realizada: 12 de setiembre del 2019 Fecha de entrega de informe: 18 de setiembre del 2019

LA MOLINA-LIMA-PERÚ

CARBOHIDRATOS, GLÚCIDOS O AZÚCARES

1. Introducción Los carbohidratos, glúcidos o azucares, constituyen uno de los grupos más importantes de sustancias orgánicas naturales. Forman parte de la fabricación de azúcar, almidón, papel y pulpa de madera; también se encuentran las fibras textiles, plásticos, alimentos, en el procesamiento de alimentos, en las fermentaciones y en el menor grado, el desarrollo de productos farmacéuticos, drogas, vitaminas y en otras especialidades químicas.

(https://www.istockphoto.com/es/foto/desarrollo-de-productos-farmac%C3%A9uticos-gm1025834084275145736, último acceso 19 de noviembre)

Son los componentes más abundantes de la mayoría de la plantas, constituyendo entre el 50% y el 80% del peso seco. Pueden formar parte estructural de las plantas (como celulosa y hemicelulosa), también forman parte del almidón, pectinas, azucares, glucógeno, y además forman parte de los ácidos nucleicos y sus derivados como la glicósidos (conjugados de azucares). Los carbohidratos hablando de sus propiedades, conforman con la formula Cn(H2O)n y usando esta fórmula se pudieron clasificar 3 tipos: Monosacáridos: Se conforma de una molécula y que se nombran dependiendo de la cantidad de carbonos que tiene por ejemplo la glucosa, galactosa, fructuosa, etc.

(https://equipodietistas.wordpress.com/2010/07/24/los-hidratos-de-carbono/, último acceso 19 de noviembre)

Disacárido: Es la unión de dos monosacáridos dos moléculas por enlace glucosídico. Polisacáridos: Es la unión de varios monosacáridos ósea de varias moléculas. Los carbohidratos pueden tener generalmente 2 grupos funcionales, hidroxilos y el carbonilo, pero también pueden tener aldehído y cetonas o más de un grupo funcional. En soluciones acuosas de los monosacáridos y la mayoría de los disacáridos tienden a hacer formas estables. Teniendo en clasificación a las:

-

Piranósicas:

(https://es.wikipedia.org/wiki/Piranosa#/media/Archivo:Alpha-D-Glucopyranose.svg, último acceso 19 de noviembre)

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Furanosicas:

(https://es.wikipedia.org/wiki/Furanosa#/media/Archivo:Beta-DFructofuranose.svg, último acceso 19 de noviembre) -

Abierta Carbonílica

(https://www.monografias.com/trabajos24/carbohidratos/carbohidratos.shtml, último acceso 19 de noviembre)

2. Marco Teórico: 2.1.

Ensayo de Molish: Esta reacción nos permite indicar s hay presencia de un carbohidrato, incluso si está a una proteína. Y por acción del ácido se van a deshidratar causando furfurol con la parte glucídica de la molécula, o bien hidroximetilfurfurol, que se condensara con el α-naftol del reactivo, esto causara que se forme un complejo azul.

(https://steemit.com/spanish/@khrisaeroth/determinacion-del-contenidode-glucosa-en-miel-de-abeja-y-analisis-cualitativo-de-carbohidratos, último acceso 19 de noviembre) 2.2.

Poder Reductor: Ensayos de Fehling y Tollens Las aldosas son carbohidratos que contienen el grupo aldehído, eso les permite tener la capacidad del poder reductor; pero los carbohidratos que contenga al grupo de las cetonas (cetosas), usualmente no son reductibles, pero si puede serlo si presenta un grupo carbonilo; con esto último, las reacciones de fehling y tollens no son tan útiles para identificar las aldosas de las cetosas. El ensayo de Fehling: El ensayo de Fehling se emplea como oxidante el ión cúprico en medio básico, la precipitación de óxido cuproso (rojo) indica la presencia de un aldehído.

(http://www.quimicaorganica.net/ensayos-fehling-tollens.html, último acceso 19 de noviembre) El ensayo de Tollens: El ensayo de Tollens utiliza como reactivo una disolución amoniacal de plata, con presencia de un aldehído se produce un precipitado de plata elemental en forma de espejo de plata.

(http://www.quimicaorganica.net/ensayos-fehling-tollens.html, último acceso 19 de noviembre)

2.3.

Hidrólisis de Disacáridos y Polisacáridos Los disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos, tienen en su estructura un enlace glucosídico que mantiene sus moléculas de monómeros unidas, para que ocurra una hidrolisis depende de diversos factores: a) El pH. Los enlaces glicosídicos son más lábiles en medio ácido que en alcalino. b) Temperatura: A mayor temperatura será mayor la velocidad de hidrólisis. c) Configuración anomérica: Los -glicósidos son más resistentes que los . d) Tamaño del anillo del glicósido: Los furanósidos son más lábiles que los piranósidos. e) Interacciones: Los puentes de H estabilizan las estructuras haciendo más difícil la hidrólisis. En la hidrolisis se tiene que tomar en cuenta los catalizadores para que ocurra esta reacción, generalmente estos catalizadores son enzimas, para una hidrolisis de un disacárido como la sacarosa, se tiene que pasar primero por un el ácido fuerte, luego tenerlo sobre calor y luego hacer una prueba con los ensayos de fehling o tollens para verificar si se logró dicha hidrolisis. En el caso de los polisacáridos, se tiene que dejar a mayor tiempo sobre el calor y con mayor cantidad de ácido, porque los polisacáridos están unidos internamente de varios enlaces glucosídico que necesita tiempo para romper cada uno.

(https://www.ecured.cu/Hidr%C3%B3lisis, último acceso 19 de noviembre)

METODOLOGÍA Y RESULTADOS Ensayo de Molish: reconocimiento de glúcidos Materiales/ solventes    

Glucosa Fructosa Almidón Lactosa

 

Sacarosa lugol

Procedimiento: En cuatro tubos colocar 10 gotas de cada uno de los glúcidos, añadir 2 gotas de lugol.

Agregar cuidadosamente H2SO4 de tal manera que resbale por la pared interna del tubo.

Formación de un anillo purpura en la interfase indica reacción positiva

glucosa

fructosa

sacarosa

M.P

Observación

Formación de un anillo purpura en la parte inferior, pero poco notorio

Formación de un anillo purpura en la parte inferior, mas notoria

Formación de un anillo purpura en la parte inferior, pero poco notorio

Formación de un anillo purpura en la parte inferior, pero poco notorio

Reacción

+

+

+

+

Ensayo de Fehling: determinación del poder reductor Materiales/solventes     

Glucosa Almidon Fructosa Lactosa Sacarosa

  

M.P Reactivo de Fehling A Reactivo de Fehling B

En cada uno de los tobos de ensayo mezclar 1mL de solución Fehling A +1mL de solución de Fehling B

Adicionar 1 ml de solución de los azucares a ensayar y la muestra problema. Agitar y homogenizar

Introducir a baño María, observas si hay cambios de coloración y formación de precipitado rojizo, antes de los 5 min de calentamiento

Solvente

Antes de calentar

Después de calentar

Glucosa

Azul caribeño

Rojo ladrillo(p.p)

Almidón

Azul caribeño

Rojo ladrillo(p.p)

Lactosa

Azul caribeño

Rojo naranja(p.p)

Sacarosa

Azul caribeño

Rojo ladrillo(p.p)

M.P

Azul caribeño

Verdoso no .pp

Hidrolisis de almidón

Procedimiento:

Materiales/solventes     

Almidón Solución HCl Reactivo Fehling A Reactivo Fehling B Lugol

Agregar 100 ml de almidón + 2 ml de HCl en un vaso precipitado y llevar a ebullición.

Hasta que la muestra presenta un color rojo, característico del Lugol

Neutralizar la solución con 1 ml de Fehling B. luego realizar la prueba de Fehling

Cada 5 min tomar 1 ml de almidón en un tobo de ensayo y hacer el ensayo con dos gotas de Lugol

Tiempo

0s

5 min

10 min

15 min

20 min

25 min

Ensayo con Lugol

Oscuro

oscuro

Oscuro

Oscuro claro

Oscuro claro

Naranja oscuro

Ensayo Fehling

oscuro

oscuro

Oscuro

Oscuro

azulino

oscuro

Nota: la reacción no se llego como se esperaba, lo que se esperaba es que en min 10 concedieran los colores. Los factores que pudieron afectar son mucho como, por ejemplo, falto secar los tubos, no se controlo bien los tiempo, etc.

Hidrolisis de la sacarosa Materiales/solventes    

Sacarosa Solución HCl Reactivo Fehling A Reactivo Fehling B

Procedimiento:

Colocar en 2 tubos 5 ml de sacarosa. A uno ellos agrégale 3 0 4 gotas de HCl y caliente ambos tubos en b.m por 5 min

Comparar los tubos de ensayo, enfriar los tubos, agregar Fehling B al tubo con acido hasta neutralizar.

Hacer la prueba de Fehling en los dos tubos de ensayo. anote y explique lo observado el antes y después.

solvente

Después de b.m

Ensayo con Fehling

Sacarosa

Coloración amarillo

Formas 2 fases(celeste + translucida)

Sacarosa HCl

Translucida

Coloración naranja

DISCUSION De acuerdo al objetivo principal que es de identificar si la muestra problema es un glúcidos , y a demás de ellos, si llega a ser un glúcido identificar si es un azúcar reductor utilizando el ensayo de de Molish (reconoce los glúcidos) y el ensayo de Fehling ( determina el poder reductor), muy aparte de ello se reconocer si la muestra es una sacarosa a través de la hidrolisis y reconocer las diferentes etapas qué pasa el almidón para llegar a monosacarido.

a)

En el ensayo de Molish, en el cual se evidencia cuando al compuesto se le agrega 2 gotas de solución de α- naftol y 2 ml de ácido sulfúrico, que hará que en el tubo se forme un anillo de color púrpura en la interfase indicando reacción positiva.  En el tubo con Glucosa, se formó un anillo color violeta en la interfase pero no era tan fácil de observar, pero lo que si se apreciaba era el precipitado que había, y se observa ese anillo porque la glucosa es una glúcido.  En el tubo con fructosa se observa un anillo de color violeta en la interfase pero también un precipitado que se puede observar que es de color más intenso que el anillo formado, por lo tanto la fructosa también es un glúcido.  En el tubo con lactosa, se observa un anillo de color violeta en la interfase y también precipitado de color violeta más grande intenso que del anillo, demostrando que esta sustancia es un glúcido.  En el tubo con la muestra problema, se observa que se forma un anillo color violeta pero que no era muy fácil de observar, y esto se debe a que esta reacción es muy lenta y se necesita de tiempo para observar el anillo formado en la interfase, pero aunque no se observó con claridad se concluye que la muestra problema es un glúcido.

b)

En el ensayo con Fehling, se tiene que observar que la sustancias donde se hecha el reactivo y se somete a calor tiene que cambiar a un color rojizo y tienen que formar un precipitado del mismo color, pero esto solo sucedería si la sustancia es un azúcar reductor.  En el tubo con glucosa, observa que es de un color rojizo con un precipitado del mismo color, que demuestra que la glucosa es un azúcar reductor y esto se debe a que el grupo cetona(usualmente) con el calentamiento con alcalinos diluidos, produce en estas moléculas una parcial isomerizacion que transforma muchas moléculas de cetosa en aldosa.  En el tubo con fructosa, se observa que es de un color rojizo con un precipitado del mismo color, que demuestra que la fructosa puede formar moléculas de cerosas en aludidas por la isomerizacion parcial gracias al calentamiento de estas moléculas.  En el tubo con lactosa, se observa que es de un color rojizo y forma un precipitado del mismo color y esto se debe a que tiene un grupo cetosa que gracias al calor tiene una isomerizacion parcial que lo permite formarse en aldehido que permitió que tengo el color rojizo.  En el tubo con sacarosa, se observa que la sustancia es de un color verdoso y esto se debe a que la sacarosa necesita de una catalizador para romper sus enlaces y no solamente por estar en calor los puede llegar a romper, logrando así que no se dé el color rojizo ni el precipitado.  En el tubo con la muestra problema, se observó que es de un color rojizo con un precipitado del mismo color, y esto se debe a que el grupo cetosa por el calor y por el medio en que se encontró sufrió una parcial isomerizacion que permitió que se

convierta en aldosa logrando así ese color, y concluyendo que la muestra problema es un azúcar reductor. c) La hidrolisis de la sacarosa, este procedimiento se verifica cuando se hecha en dos tubos de ensayo una cantidad de sacarosa y a uno de ellos se le hecha HCl , después a ambos se les somete a calor,esperamos a que se enfríe y le agregamos el reactivo de Fehling, si todo sale bien se observa que en el tubo que no se agregó HCl el compuesto tiene un color verdoso, en cambio en el tubo que se le agregó HCl se ve que el compuesto tiene un color rojizo con un precipitado del mismo color y esto se debe que gracias al ácido, la sacarosa pudo romper sus enlaces y se volvió en azúcar reductor.  El tubo de sacarosa + Fehling : color verdoso, no hay presencia de azúcares reductores  El tubo de sacarosa + HCl + Fehling: color rojizo con recuperado del mismo color, hay presencia de azúcares reductores

d) En la hidrolisis del almidón, se agotó 1 ml de almidón en unos 10 ml de agua fría, luego se virtuosistas esto en 150 ml de agua a ebullición formando así una solución coloidal. Enero ahí mismo dos tubos de ensayo , uno con Lucio y el otro con Fehling; y al que tengo Fehling someterlo a calor para observar si encontramos presencia de azúcares reductores, se hizo eso cada cinco minutos, y este procedimiento sirve para ver las etapas que tiene que pasar el almidón para ser azucar reductor.  En el minuto 0, en el tubo que tenía Lugol la coloración era azul noche intenso,y esto se debe a que el lugol reconoce al almidón ; en el tubo que había reactivo de Fehling se observó que seguía de color celeste y esto se debe a que el reactivo de Fehling no ha encontrado presencia de azúcares reductores.  En el minuto 5, en el tubo que tenía lugol se observa una coloración azul noche no tan intenso, y esto se debe a que con el paso de la mezcla en el calor se han ido rompiendo enlaces, en cambio en el tubo de ensayo con Fehling se observa que la coloración de celeste aumentó en la intensidad, y esto se debe a que el tubo no estuvo limpio cuando se realizó este procedimiento y muy aparte si se mantuvo ese color fue porque en esa etapa aún no se encontró azúcares reductores.  En el minuto 10, en el tubo que tenía lugol la coloración fue de color celeste un poco oscuro, y este resultado es incorrecto ya que en esta etapa se tenía que observar una coloración rojiza por que para ese entonces ya se están rompiendo gran parte de los enlaces, en cambio en el tubo con Fehling se observó una coloración celeste no tan intenso.  En el minuto 15, en el tubo co tubo se observó un a tonalidad color azul intenso y eso no coincide con la teoría porque para esa etapa se tiene que observar el cooor del lugol y no un color tan intenso como al que se llevó, y en el tubo que tenía Fehling se observó una coloración celeste intenso y eso esta en cierta parte correcto ya que en esa etapa no hay aún presencia de azucares reductores, pero la coloración no es correcta ya que no debería ser tan intensa. Y estos resultados erróneos se debe a que los tubos no estuvieron limpios y eso ocasionó una alteración en los resultados.  En el minuto 20, en el tubo con lugol se observó una coloración azul noche intenso y esta coloración es incorrecta por qué para esta etapa se tenía que observa un color igual al del lugol y está coloración nos da a entender que no se ha roto ningún enlace por qué seguiría reconociendo al almidón; en el tubo con Fehling, se observa un color celeste con unas tonalidades rojas y esto nos da a entender que se encuentra presencia de



azúcares reductores; pero en el caso del tubo de lugol como no se llegó al resultado esperado es por qué el tubo no se encontraba limpio. En el minuto25, en el tubo con lugol se observó una tonalidad azul noche intenso, pero este resultado es incorrecto ya que en esta etapa se tendría que observar una coloración igual al del lugol y esto sería por qué como la sustancia estuvo sometido durante mucho tiempo al calor y a otras sustancia hicieron que los enlaces del almidon se rompieran, dejando en azúcares reductores y por ello la coloración que se obtuvo en el laboratorio no es la correcta y este error se debió a que los instrumentos empleados no se encontraban los suficientemente limpios, en el caso del tubo con Fehling se observó un color rojizo pero no tan intenso y esto se debe a que para esa etapa el almidón se ha separado en azúcares simples ( glucosa) que pueden ser reconocidos por el reactivo de Fehling siendo este resultado en gran parte correcto ya que hubiera sido mucho mejor si el color que se hubiera obtenido sería color rojizo intenso.

CONCLUSIONES  Se logró reconocer que las sustancias que se encontraban en la mesa eran glúcidos y que la muestra problema efectivamente era un glúcido y esto se logró a través del ensayo de Molish que nos permite reconocer azúcares y así poder diferenciarlos de otras sustancias.  Se concluye que la muestra problema dada en el laboratorio era un azúcar reductor, y esto es por qué al someterla al ensayo de Fehling la muestra cambia a un color rojizo y forma un precipitado del mismo color.  Se concluye que la hidrolisis de la sacarosa se logra gracias a la presencia de un ácido fuerte que ayude a romper los enlaces glucosidicos de esta molécula.  Se logró observar las diferentes etapas que tiene que pasar el almidón para poder llegar a su hidrolisis completa.  Se concluye que para tener un buen resultado todos son materiales deben de encontrarse limpios y buen estado, ya que la falta de limpieza en uno de ellos puede alterar los resultados.

CUESTIONARIO 1. Indique cuál de los siguientes glúcidos son reductores: D- xilosa:

si tiene poder reductor

D- galactosa: si tiene poder reductor Celulosa: si tiene poder reductor Maltosa: si tiene poder reductor

Sacarosa: No tiene poder reductor Lactosa: si tiene poder reductor Glucógeno: No tiene poder reductor 2. ¿Cuál es la principal utilidad de los siguientes ensayos? Reacción de Molish: Esta prueba nos permite detectar la presencia de hidratos de carbono, es decir reconocer azucares y diferenciarlos de otras sustancias. Mediante la deshidratación del azúcar con un ácido se da a formar un compuesto furfuroso, que luego con el alfa naftol + etanol, estos dos últimos son componentes del reactivo de molish el cual al reaccionar con el glúcido se formara como un anillo de color purpura en la interface. Formación de Osazonas: Es usada para identificar monosacáridos que mediante con una reacción de fenilhidrazina, forman solidos cristalinos que pueden ser detectados fácilmente. Hidrolisis de un di o polisacárido: Se utiliza principalmente para el reconocimiento de monosacáridos mediante la enzima que va a hidrolizar dicho compuesto, el cual ciertas enzimas hidrolizan enlace alfa y no beta y otras enzimas hacen lo contrario. Reactivo de fehling: sirve para la determinación de azucares reductoras el cual si nos da de color rojo la reacción, entonces es un azúcar reductor la muestra. Este reactivo esta compuesto de fehling A (CuSO4 disuelto en H2O) y el fehling B( NaOH y tartrato Na-K disuelto en agua) Rotación Óptica: Se mide con un polarímetro que consta de una fuente de luz, un polarizador del que sale la luz oscilando en un único plano, debido a la rotación óptica que genera un azúcar en este instrumento se dará a conocer con determinación sus características. 3. Explique porque las cetosas son reductoras Generalmente los azucares reductoras son aquellos que tienen un grupo carbonilo yu pueden formar Osazonas pero las cetosas son una excepción porque presentan en su carbono adyacente un grupo hidroxilo el cual es explicado como un efecto de las condiciones en que se realizan estas reacciones

4. Dar el nombre y estructura de los productos de la reacción entre el reactivo de fehling y los siguientes glúcidos:

CHO CHO H

OH

H

OH

H

OH OH OH

+

Fehling

H

OH

H

OH

H

OH

+

H2o + Cu2O

OH

D- Ribosa

5. Explique porque las cetosas dan positivo al reactivo de fehling En realidad es un falso positivo debido a que cetosas como la fructuosa pueden enolizarse a la forma de aldehido Fuentes bibliográficas: -

Manual del laboratorio de química orgánica; Cueva M., León C., Fukusaki Y.2015. Química Orgánica; Pine, Hendrickson, Cram, Hammond.1992. 2da edición en español; pág. 768. Química Orgánica guía de laboratorio; Muñoz Mesa; 1975; pág. 130-131. Aprendiendo Química Orgánica; Fernandez cirelli, Deluca, Du Mortier; 2010; pág. 361-362.