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Universidad Nacional Agraria la Molina

Informe 10 Integrantes: Abanto Bustinza, Jhonatan Cardozo Aliaga, Katherine Ccoica López, Katherine Luna Castro, Makol

Grupo:

“H”

Curso:

Química orgánica

Profesor:

Téllez Monzón. Lena

Año:

-:-2012-:REACCIÓN DE CARBOHIDRATOS, GLUCIDOS O AZUCARES

1. INTRODUCCIÓN Los carbohidratos se utilizan para fabricar tejidos, películas fotográficas, plásticos y otros productos. La celulosa se puede convertir en rayón de viscosa y productos de papel. El nitrato de celulosa (nitrocelulosa) se utiliza en películas de cine, cemento, pólvora de algodón, celuloide y tipos similares de plásticos. El almidón y la pectina, un agente cuajante, se usan en la preparación de alimentos para el hombre y el ganado. La goma arábiga se usa en medicamentos demulcentes. El agar, un componente de algunos laxantes, se utiliza como agente espesante en los alimentos y como medio para el cultivo bacteriano; también en la preparación de materiales adhesivos, de encolado y emulsiones. La hemicelulosa se emplea para modificar el papel durante su fabricación. Los dextranos son polisacáridos utilizados en medicina como expansores de volumen del plasma sanguíneo para contrarrestar las conmociones agudas. Otro hidrato de carbono, el sulfato de heparina, es un anticoagulante de la sangre. La química de los carbohidratos es una de las partes más interesantes de la química orgánica. Hay muchos químicos que trabajan en empresas que utilizan carbohidratos para alimentación, en materiales de construcción y en otros productos de consumo. Los biólogos necesitan entender cómo actúan los carbohidratos en los seres vivos, ya que juegan un papel importante en el reino animal y vegetal.

2. OBJETIVO     

Identificar a qué tipo de carbohidrato pertenece la muestra problema. Reconocer los glúcidos mediante el ensayo de Molish. Reconocer los azucares reductores mediante el ensayo de Fehling. Realizar la desnaturalización de la sacarosa y el almidón. Ver lo que ocurre con los carbohidratos en el ensayo de Tollens.

3. MARCO TEÓRICO En solución acuosa el equilibrio es muy favorable a la forma cíclica. Un monosacárido formando anillos de cinco miembros, se dice que es una furanosa, si es de seis miembros se dice que es una piranosa. Las denominaciones provienen de los heterociclos furano y pirano.

Oligosacáridos Están constituidos por dos a diez unidades de monosacáridos. La palabra viene del griego, oligo = pocos. Digamos el azúcar que utilizamos es un disacárido y por tanto un oligosacárido. Polisacáridos Son macromoléculas, por hidrólisis producen muchos monosacáridos, entre 100 y90 000 unidades. Desde el punto de vista químico, los carbohidratos son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas o compuestos que los producen por hidrólisis ácida o enzimática. Esto es solo parcialmente cierto, pues en solución acuosa, las estructuras de polihidroxialdehídos o de polihidroxicetonas, permanecen en pequeña proporción en equilibrio con sus formas cíclicas, que son las más abundantes.Los polisacáridos sin almidón son los principales componentes de la fibra alimenticia. Entre ellos están: la celulosa, las hemicelulosas, las pectinas y las gomas. La celulosa es el componente principal de las paredes celulares vegetales y está formada por miles de unidades de glucosa. Los distintos componentes de la fibra alimenticia tienen diferentes propiedades y estructuras físicas. RECONOCIMIENTO Los ensayos siguientes permiten hacer el reconocimiento y diferenciación de carbohidratos. 

ENSAYO DE MOLISCH: Este ensayo es un ensayo para reconocimiento general de carbohidratos en el que los polisacáridos y disacáridos se hidrolizan con ácido sulfúrico concentrado hasta monosacáridos y se convierten en derivados del furfural o 5-hidroximetil furfural los cuales reaccionan con  -naftol formando un color púrpura violeta.

   ENSAYO DE BENEDICT: El ensayo de Benedict permite el reconocimiento de carbohidratos reductores, al igual que el reactivo de Felhing, el de Benedict contiene ion cúprico en medio alcalino que se reduce hasta óxido cuproso en presencia de azúcares con el hidroxilo hemiacetálico libre.    ENSAYO DE BARFOED: Esta prueba permite diferenciar entre monosacáridos y disacáridos reductores, también contiene ion cúprico que se reduce hasta óxido cuproso más rápidamente con los monosacáridos que con los disacáridos.    ENSAYO CON LUGOL: El reactivo de Lugol que contiene una mezcla de yodo y yoduro, permite reconocer polisacáridos, particularmente el almidón por la formación de una coloración azul violeta intensa y el glicógeno y las dextrinas por formación de coloración roja.

4. METODOLOGÍA A. Ensayo de Molish: Reconocimiento de glúcidos. Materiales/Solventes:       

Glucosa Fructosa Almidón Lactosa Sacarosa Muestra Problema(5-C) α-naftol

Procedimiento: I.

II. III.

Colocar en un tubo de ensayo 3 gotas de α-naftol. Agregar cuidadosamente 1 o 2 mL de H2SO4 concentrado de tal manera que resbale lentamente por la pared interna del tubo de ensayo. La formación de un anillo color morado en la parte superior indica una reacción positiva. Este ensayo es positiva con todos los carbohidratos solubles.

Solvente Glucosa Fructosa Almidón Lactosa Sacarosa Muestra Problema(3-C)

Observación Formación de un anillo purpura en la parte superior. Formación de un anillo purpura en la parte superior. Formación de un anillo purpura en la parte superior. Formación de un anillo purpura en la parte superior. Formación de un anillo purpura en la parte superior. Formación de un anillo purpura en la parte superior.

Reacción + + + + + +

Mini conclusión: La muestra problema se asemeja a la sacarosa por que posee casi su misma forma y color.

B. Ensayo de Fehling: Determinación del Poder Reductor.

Materiales/Solventes:        

Glucosa Fructosa Almidón Lactosa Sacarosa Muestra Problema(5-C) Reactivo de Fehling A Reactivo de Fehling B

Procedimiento: I. II. III. IV. V.

SOLVENTE

En cada uno de los tubos de ensayo mezclar 1 mL de solución Fehling A + 1 mL de solución de Fehling B. Adicionar 1 mL de solución de los azucares a ensayar y la muestra problema. Agitar para homogenizar. Introduzca a baño maría. Observar si hay cambios de color y formación de precipitado rojizo antes de los 5 minutos de calentamiento.

COLOR ANTES DE CALENTAR

COLOR DESPUÉS DE CALENTAR

GLUCOSA FRUCTOSA LACTOSA SACAROSA

azul azul azul azul

Rojo ladrillo (p.p.) Rojo naranja (p.p.) Rojo ladrillo (p.p.) Celeste

MUESTRA PROBLEMA(3-C)

azul

Celeste

Mini conclusión: La muestra problema se asemeja la sacarosa, ya que son los únicos que presentan coloración azul y por ende también podemos deducir que nuestra muestra problema no es un azúcar reductor.

C. Hidrólisis de la Sacarosa. Materiales/Solventes:    

Sacarosa Solución de HCl Reactivo de Fehling A Reactivo de Fehling B

Procedimiento: I.

II. III. IV. V.

Colocar en 2 tubos de ensayo 5 mL de sacarosa. A uno de ellos agregarle 3 o 4 gotas de HCl y caliente ambos tubos en b.m. por 5 minutos. Comparar los tubos de ensayo. Enfriar los tubos de ensayo, agregar Fehling B al tubo con acido hasta neutralizar (alrededor de 1 mL). Hacer la prueba de Fehling en los dos tubos de ensayo. Anote y explicar lo observado antes y después de hacer el ensayo de Fehling.

Solvente

Después de b.m.

Ensayo de Fehling

Sacarosa

Coloración amarillo

Celeste

Sacarosa + HCl

Translucida

Coloración naranja

Mini conclusión: Lamentablemente por el tiempo que se nos brinda en el laboratorio, no se pudo observar el cambio de coloración de la sacarosa cuando fue sometida a baño maría, solo se nos indico que tenía que cambiar a un color amarillo.

D. Hidrólisis de Almidón. Materiales/Solventes:    

Almidón Solución de HCl Reactivo de Fehling A Reactivo de Fehling B



Lugol

Procedimiento: I. II. III. IV.

Agregar 100 mL de almidón + 2 mL de HCl en un vaso precipitado. Llevar a ebullición. Cada 5 minutos tomar 1 mL de almidón en un tubo de ensayo y hacer el ensayo con 2 gotas de Lugol. Hasta que la muestra presenta un color rojo, característico del Lugol. Neutralizar la solución con 1 mL de Fehling B. luego realizar la prueba de Fehling.

Tiempo Ensayo con Lugol Ensayo Fehling

5 min. Oscuro morado

10 min. Oscuro

15 min. Rojo – color del Lugol

--------

---------

No hay p.p. rojo

20 min. -------p.p. marrón oscuro

25 min. -------p.p. color naranja

5. DISCUSIONES 

En la prueba de Molish que consiste en el reconocimiento de carbohidratos, no ayudo a descubrir de que se trataba nuestro muestra problema, además se nos debió haber brindado otro compuesto que no sea carbohidrato para darnos cuenta que resultados tendríamos en ese caso.



En la prueba de Fehling (determinación del poder reductor), este ensayo nos facilito el reconocer nuestro muestra problema, ya que se trataba de un azúcar no reductor y no cambio de coloración como los otros carbohidratos reductores lo hicieron.



Lamentablemente por el tiempo que se nos brinda en el laboratorio, no se pudo observar el cambio de coloración de la sacarosa cuando fue sometida a baño maría, solo se nos indico que tenía que cambiar a un color amarillo.

6. CONCLUSIONES 

El ensayo de Molish, ayuda a reconocer los carbohidratos formando un anillo color purpura en la parte superior. En nuestro ensayo todos tuvieron una reacción positiva, ya que todos eran carbohidratos.



Mediante el ensayo de Fehling podemos determinar azucares reductores. De las muestras a ensayar (glucosa, fructosa, lactosa y sacarosa). Los que dieron una reacción positiva fueron: glucosa, fructosa y lactosa. Y los azucares no reductores según el ensayo de Fehling la sacarosa, además este ensayo ayudo a determinar que nuestra muestra problema se trataba de la sacarosa.

7. BIBLIOGRAFÍA



Keese R., Müller R.K., Toube T.P. Métodos de laboratorio para Química Orgánica. 1° edición. Editorial Limusa. México DF. 1990



Durst H.D. Química Orgánica Experimental. Editorial Reverté. España 1985.



Morrison Robert. Química Orgánica. 5° edición. Addison Wesley Iberoamericana. Estados Unidos. 1990.



Rodney Boyer. Conceptos en Bioquímica. International Thomson Editores. Mexico. 2000.

CUESTIONARIO 1. Indique cuales de los siguientes glúcidos son reductores. a) D-ribosa, si tiene b) D-xilosa, si tiene c) D-galactosa, si tiene d) Lactosa, tiene e) Maltosa, tiene f) Sacarosa, no tiene g) Celulosa, si tiene h) Glucógeno, no tiene i) Almidón, no posee poder reductor.

poder poder poder poder poder poder poder poder

reductor. reductor. reductor. reductor. reductor. reductor. reductor. reductor.

2. ¿Cuál es la principal utilidad de los siguientes reactivos? 

Reacción de Molish La prueba de Molish es una prueba cualitativa para la presencia de carbohidratos en una muestra de composición desconocida. Para determinar la cantidad y naturaleza específica de los carbohidratos se requieren otras pruebas. Esta prueba sirve para detectar la presencia de grupos reductores presentes en la muestra. Todos los glúcidos por acción del ácido sulfúrico concentrado se deshidratan formando compuestos furfúricos (las pentosas dan furfural y las hexosas dan hidroximetilfurfural). Estos compuestos furfúricos reaccionan positivamente con el reactivo de Molish (solución alcohólica de alfa-naftol)



Reacción de Fehling Se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. Sirve para demostrar la presencia de glucosa, así como para detectar

derivados de esta tales como la sacarosa o la fructosa. Se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre (I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar reductor. 

Formación de osazonas La reacción puede ser usada para identificar monosacáridos. Involucra dos reacciones. Primero, la glucosa con la fenilhidrazina producen glucosafenilhidrazona por eliminación de una molécula de agua del grupo funcional. El siguiente paso involucra la reacción de un mol de glucosafenilhidrazina con dos moldes de fenilhidrazina (exceso). Primero, la fenilhidrazina está involucrada en la oxidación del carbono alfa a un grupo carbonilo, y la segunda fenilhidrazina involucra la remoción de una molécula de agua con el grupo formilo del carbono oxidado, y formando el enlace carbono-nitrógeno. El carbono alfa es atacado aquí porque es más reactivo que los otros. Son compuestos altamente coloreados y cristalinos, y pueden ser detectados fácilmente



Determinación de la rotación óptica Hay algunos compuestos que según su rotación óptica son biológicamente útiles a los organismos o no- por ejemplo, algunos azucares son asimilados por el cuerpo humano si tienen una rotación determinada y no son absorbidos si tienen la contraria. La rotación óptica se mide con un polarímetro que consta de de una fuente de luz, un polarizador del que sale luz oscilando en un único plano, la cubeta que contiene el enantiómero y un analizador que permite medir la rotación de la luz.



Hidrólisis de un di-o polisacárido Los di o polisacáridos pueden ser hidrolizados o degradados transformándolos en unidades monoméricas (monosacáridos), de los cuales estas constituidos. La hidrólisis puede realizarse con intervenciones de catalizadores químicos o enzimas.

3. Dibujes las estructuras de los glúcidos que dan la misma osazona que la D-xilosa. Las pentosas D-Xilosa y D-lixosa forman la misma osazona. Ambas pentosas se oxidan a ácidos dicarboxílicos, pero el procedente de la xilosa es ópticamente inactivo y el procedente de la lixosa es ópticamente activo. Indique sus fórmulas estructurales esquemáticas. Son azúcares D; el OH del C 4 está a la derecha. Son diferentes de la Arabinosa y la D-ribosa, las cuales tienen el OH del C 3 a la derecha; por tanto, la D-xilosa y la D-lixosa han de tener el OH del C 3 a la izquierda. Ya que la D-xilosa da el ácido dicarboxílico inactivo (meso), el OH de su C 2 debe estar a la derecha, igual que el OH del C 4 El OH del C 2 está a la izquierda en la D-lixosa. Véase la Figura 22.10.

4. Explique por qué las cetonas son reductoras. Las cetosas son reductoras porque presentan un grupo hidroxilo en su carbono adyacentes  ), además es explicado como un efecto de las condiciones (medio alcalino y calor) en que se realizan estas reacciones. Se han encontrado que los álcalis diluidos producen en estas moléculas una potente isomerización que transforma moléculas cetosas en aldosas.

5. Dar el nombre y estructura de los productos de la reacción entre el reactivo de Fehling y los siguientes glúcidos. a) D-glucosa. c) D-galactosa.

b) D-manosa. d) D-ribosa.

a) COOH + Fehling

b)

+ Cu 2O + H2O

COO H

+ Fehling

+ Cu 2O + H2O

c)

COO H

+ Fehling

d)

+ Cu 2O + H2O

COO H

+ Fehling

+ Cu 2O + H2O

CUESTIONARIO LIPIDOS 1.- Sugiera un método para recuperar la glicerina que queda como subproducto en la fabricación de jabones. Hasta 1889 la gente no sabia bien como recuperar la glicerina del proceso de fabricación del jabón, de manera que la glicerina producida comercialmente provenía de la industria de la fabricación de velas. En 1889, finalmente se mejoró, y se hizo viable, el proceso de separar la glicerina del jabón. Debido a que el uso principal de la glicerina era para hacer nitroglicerina, que se utilizaba a su vez para fabricar dinamita, de pronto la fabricación de jabón se hizo muy rentable. El proceso de separar la glicerina del jabón es bastante complicado (y por supuesto, hay muchas variaciones sobre el tema). En términos simples, el jabón se produce mediante la mezcla de grasas y lejía. Las grasas ya contienen glicerina como parte de su composición química (tanto las grasas animales como las vegetales contienen de un 7% a un 13% de glicerina). Cuando las grasas y la lejía interactúan se forma el jabón, y la glicerina se desprende como un “subproducto”. Pero mientras que químicamente, se desprende a la vez que queda mezclada en la masa del jabón. Mientras que un artesano del jabón de proceso en frio volcaría la masa del jabón en moldes en este estadio del proceso, un fabricante comercial añadirá sal a la masa del jabón. La sal hace que el jabón cuaje y flote. Después de "espumar" el jabón, queda la glicerina (y un montón de impurezas, como jabón parcialmente disuelto, sal sobrante, etc.). Separan entonces la glicerina

mediante el proceso de destilación. Finalmente, la decoloran filtrándola a través de carbón vegetal o utilizando algún otro proceso blanqueante. La glicerina tiene muchos otros usos aparte de ser utilizada para fabricar nitroglicerina (nota: la glicerina no es una sustancia explosiva. Hay que convertirla previamente en nitroglicerina, por lo que es perfectamente seguro trabajar con ella en tu cocina). Algunos usos de la glicerina incluyen: conservar fruta enlatada, como base de lociones, para prevenir que se hielen los gatos hidráulicos, para lubricar moldes, en algunas tintas de estampado, en la fabricación de pasteles y caramelos y, en ocasiones, para conservar ciertos especímenes en tarros de cristal en el laboratorio de biología de tu escuela (debido a sus cualidades antisépticas).

2.- ¿Qué sucede cuando se utiliza jabón con ? El agua dura dificulta la acción limpiadora del jabón, por la cantidad de sales que se encuentran en el agua Esto último sucede así, porque el jabón reacciona con las sales disueltas en el agua y, como consecuencia, produce jabones insolubles, de acuerdo con la siguiente reacción: 2 C17H35COONa + CaCl2 (C17H35COO)2Ca +2 NaCl estearato de sodio + esterearato de calcio + sal 2 C15H31COONa + Mg+ + (C15H31COO)2Mg +2 Na+ jabón de sodio + sal de magnesio jabón de magnesio Por tanto, cuando se utilizan aguas duras, la cantidad de jabón que se necesita usar es mucho mayor, ya que gran cantidad de éste se gasta en la formación de sales insolubles. Como consecuencia de ello, el jabón no produce espuma hasta que todas las sales de calcio o magnesio se han gastado produciendo una sustancia insoluble, la cual, además de su mal aspecto, une su acción deteriorante de las telas, puesto que ese material duro queda depositada entre los intersticios de los tejidos.

3.- ¿Por qué un jabón que aparece como neutro en soluciones alcohólicas resulta alcalino en solución acuosa?

Porque al entrar en contacto con el agua se disocia produciendo un efecto de causticidad leve. se agrega jabón al agua, puede disolverse para dar iones carboxilato, estos iones tienen un extremo iónico que es muy soluble en agua y un extremo de la cadena larga de hidrocarburos tiene una fuerte atracción para las moléculas de aceite y grasa, los extremos que atraen al aceite penetran en las capas de aceite y grasa y las disuelven y a su vez, los extremos iónicos se siguen disolviendo en agua, éstos tienden a hacer que se desprendan las partículas de grasa y aceite a la solución, de manera que se puedan remover. En medio alcohólico no pasa esto por lo que el pH se mantiene neutro.

4.- ¿A qué se llama índice de saponificación e índice de yodo? ¿Cuál es su utilidad? INDICE DE SAPONIFICACION: Es la cantidad de miligramos de un álcali, específicamente de hidróxido de potasio, que se necesita para saponificar un gramo de determinado aceite o grasa. Sin embargo, habitualmente en l fabricación de jabones, el álcali que se utiliza es el hidróxido de sodio. Por otra parte, el índice de saponificación varia para cada grasa o aceite en particular. 

UTILIDAD: consiste en saber la cantidad exacta de alcalino que debemos añadir una cantidad de aceite para convertirlo totalmente a jabón. Si añadimos más alcalino, tendremos un jabón más corrosivo. Si añadimos menos, el jabón será mas suave, es decir, menos abrasivo.

INDICE DE YODO: El índice de yodo de una grasa depende de su grado de insaturación (el yodo se fija en los enlaces insaturados de las cadenas de glicéridos). Se determina añadiéndole a la muestra un exceso de reactivo halogenado y valorando el reactivo excedente. Gramos de iodo que reaccionan con 100 gramos de sustancia. 

UTILIDAD: Este tipo de análisis químico se realiza profusamente en las industrias del aceite comestible, margarina y mantecas donde muestra el grado de insaturación del lípido, que es uno de los parámetros característicos de muchos triglicéridos.

5.- formule la ecuación entre un jabón sódico y los iones calcio. 2CH3(CH2)16COONa + Ca(+2)  Ca(CH3(CH2)16COO)2 + 2Na+ estearato de sodio + Ca(+2)  estearato de calcio + Na

6.- ¿En que consiste y para que sirve la hidrogenación de aceites? Este proceso consiste en un proceso químico que mediante el uso de un catalizador, normalmente un metal pesado, e hidrogeno convierte los ácidos grasos insaturados en saturados. Esta transformación al mismo tiempo que eleva al contenido de ácidos grasos saturados cambia de posición dentro de la molécula los dobles enlaces en los ácidos grasos insaturados y los gira para producir sus isómeros trans distintos que se producen por la hidrogenación. Sirve mayormente para uso industrial, en industrias que producen aceites, margarinas, mantecas, mantequillas, etc. Pero hay que tener en cuenta que este no es un proceso neutro. Viendo en la parte química estos aceites hidrogenados forman una configuración trans que actúa incrementando el denominado " el colesterol malo”, muy asociado a la obstrucción de arterias y enfermedades coronarias. En cambio los genotipos modificados (alto y medio oleico) no necesitan ser hidrogenados.

7.- ¿Qué diferencias existen entre un jabón sódico y uno potásico? Las diferencias mas resaltantes de estos jabones de usos para la agricultura, ya que estos ayudan a la eliminación de plagas que se encuentran en las plantas. . Se diferencian en el catión de la saponificación (sal sódica o potásica) . Se usan más los de potasio por el hecho de que el potasio es más beneficioso para la planta. . También los de potasio son generalmente gelatinosos o líquidos y son más fáciles de usar.