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UNIVERSIDAD NORBERT WIENER Facultad de Farmacia y Bioquímica Química Orgánica I

Informe N° 12 REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA: SÍNTESIS DE LA p-NITROACETANILIDA

Integrante:  ALIAGA González FRANKLIN

Ciclo: Tercero Sección: FB3M1 Grupo: A Docente: Mg.Q.F. Daniel Ñañez

LIMA – PERU 2019

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA: SÍNTESIS DE LA p-NITROACETANILIDA

1. Introducción: Las aminas son sustancias orgánicas que se caracterizan por contener el grupo amino (NH2). Estas sustancias se clasifican en función de los hidrógenos sustituidos que tengan, siendo primarias aquellas que tengan un solo hidrógeno sustituido, secundarias las que tengan dos y terciarias tres. Estos sustituyentes pueden ser tanto de naturaleza alifática como aromática. Un gran número de compuestos médica y biológicamente importantes son aminas.

2. Marco Teórico Hemos visto que las relaciones características del benceno implican sustitución, en la que se conserva el sistema anular estabilizado por resonancia. Como el benceno, experimenta sustitución electrofílica aromática y dependiendo del sustituyente en el anillo aromático se pueden dar el isómero orto, meta y para. Cuando un grupo hace que un anillo sea más reactivo que el benceno, se llama grupo activante; si produce el resultado contrario, se conoce como grupo desactivante.

3. Competencias  Estudiar las propiedades químicas de los hidrocarburos aromáticos.  Realizar reacciones de disustitución en hidrocarburos aromáticos.  Sintetizar nitroacetanilida y reconocer

4. Materiales y equipo  Matraz x 250 mL

 Beacker x 150 mL

 Embudo de separación

 Acetato de etilo

 Acetanilida

 Cromatofolios

 Termómetro

 Capilares

 Tubos de ensayo

 Hielo

 HNO3 concentrado

 Termómetro de 300 °C

 H2SO4 concentrado

 Baguetas

 Benceno

 Sistema de filtración al

 NaOH 5%

vacío

5. Procedimiento: SÍNTESIS DE LA p-NITROACETANILIDA 

En un vaso pequeño se colocan 1,5 mL de ácido sulfúrico concentrado y se añaden 0,7 g (0.05 mol) de acetanilida, en pequeñas porciones y con agitación constante. Tan pronto como toda la acetanilida, o prácticamente toda, se haya disuelto,



se introduce el vaso en un baño de hielo y se añade, mediante una pipeta Pasteur, una disolución de 0,6 mL de ácido nítrico en 0,6 mL de ácido sulfúrico concentrado. La mezcla se añade en pequeñas porciones, agitando suavemente y regulando la adición de modo que la temperatura de la mezcla de reacción no supere los 35 ºC.



Concluida la adición se saca el vaso del baño de hielo y se deja permanecer a temperatura ambiente durante cinco minutos.



La solución de acetanilida nitrada se vierte sobre un vaso de 200 mL, que contiene 10 mL de agua y 3 g de hielo.



La mezcla se agita y el precipitado de pnitroacetanilida se recoge por filtración en un Büchner. En el mismo filtro se lava con dos porciones de 50 mL de agua fría prensando bien.



Se puede separar una pequeña porción para su recristalización en etanol.



Identificar determinando su Punto de fusión: 216 ºC.

6. Resultados El Resultado obtenido en esta práctica fue la p – Nitroacetanilida que es un polvo, son cristales de color amarillo

7. Cuestionario 1) Realice el mecanismo de reacción de la sulfonación, nitración, halogenación.  Mecanismo de sulfonacion

 Mecanismo de nitración

 Mecanismo de halogenacion

2) Realice el mecanismo de reacción de la síntesis realizada.

8. Fuentes de información



Fernández, G. Química Orgánica (Mecanismo de la halogenación), http://www.quimicaorganica.net

(online),

2009.

Recuperado

de:

http://www.quimicaorganica.net/mecanismo-halogenacion-radicalaria.html



Breslow, W. Mecanismos de reacciones orgánicas, Universidad de Columbia, Edición

Reverte,

2003.

Recuperado

de:

https://books.google.com.pe/books?id=EqNVIFd5SwgC&pg=PA129&lpg=PA1 29&dq=mecanismo+de+reacci%C3%B3n+de+la+nitraci%C3%B3n&source=bl& ots=-JCr3BmZyo&sig=CfUap9ToumjjJ-VHLpyHh8oSoHQ&hl=es419&sa=X&ved=0ahUKEwi8M6g2N_UAhWE7iYKHRyoDTo4FBDoAQhEMAY#v=onepage&q=mecanismo% 20de%20reacci%C3%B3n%20de%20la%20nitraci%C3%B3n&f=false 

Tema 12, Sustitución electrofílica aromática. Naturaleza y mecanismo de la reacción. Efecto de los sustituyentes sobre la reactividad y la orientación. Hidrocarburos condensados, http://campus.usal.es (online). Recuperado de: http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema12.pdf