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Laura Beatriz Rincón.

0000170966

Maria Alejandra Vélez Bueno. 000011711 INFORME “CARACTERIZACIÓN FISICOQUÍMICA DE UN COMPUESTO ORGÁNICO” Objetivos. General: 

Identificar un compuesto orgánico mediante sus propiedades físicas a partir de reacciones cualitativas.

Específicos:   

Realizar las reacciones cualitativas específicas para la identificación de un elemento determinado en el compuesto orgánico. Determinar el punto de fusión de la muestra Identificar los grupos funcionales del compuesto orgánico mediante reacciones cualitativas.

Marco teórico. A lo largo de los años, se ha visto una variedad de sustancias en la naturaleza, las cuales poseen compuestos orgánicos, se ha visto la necesidad de investigarlos para poder identificar estos a partir del comportamiento que ellos toman tras hacerles ciertas pruebas. Estas pruebas lo que hacen, es evaluar sus propiedades físicas y químicas, y ver el comportamiento que los compuestos tienen, así acercándose más a la identificación del compuesto que contiene la sustancia, haciendo uso de l análisis químico elemental, ya sea por: análisis cualitativo, análisis cuantitativo. Las propiedades fisicoquímicas de un compuesto son aquellas las cuales le dan las características esenciales a una sustancia para poder identificarla dependiendo del comportamiento que esta tome, se ve influenciada por el tipo de enlace que el compuesto tenga, ya sea enlace covalente o enlace iónico. Propiedades fisicoquímicas tales como: punto de fusión, punto de ebullición, densidad, viscosidad, acidez y solubilidad. Ahora bien, la solubilidad es aquella propiedad la cual nos define la capacidad que tiene una sustancia para poderse disolver en otra. Esta propiedad se ve afectada por factores tales como: la temperatura, la presión y la naturaleza del soluto y el solvente. Por lo general, las sustancias que poseen enlaces covalentes se les aplica la regla “lo semejante disuelve a lo semejante”, es decir, lo polar se disuelve en polar y lo apolar se disuelve en apolar (todo depende de la polaridad de las sustancias). El análisis químico elemental se usa para hacer la identificación de un compuesto a partir de pruebas donde se analice la presencia o ausencia de carbono, hidrogeno, oxígeno o nitrógeno en un compuesto orgánico, dependiendo del comportamiento que este tome. Sirve para la determinación de elementos que el compuesto orgánico posea, así mismo de grupos funcionales como: Ácidos carboxílicos, aminas, ésteres, aldehídos, cetonas, alcoholes, aromáticos, etc. Para este análisis, comúnmente se hace uso de técnicas de espectroscopia o cromatografías. Procedimiento. Análisis cualitativo elemental orgánico. Se procedió de acuerdo a la guía No. 4 descrita en el Módulo II “Caracterización fisicoquímica de un compuesto orgánico”. Los materiales, reactivos y equipos utilizados se encuentran en esta guía. Método empleado:

 

Identificación de carbono e hidrogeno Identificación de nitrógeno, azufre u halógenos (fusión alcalina)

Solubilidad de compuestos orgánicos y constantes físicas. Se procedió de acuerdo a la guía No. 5 descrita en el Módulo II “Caracterización fisicoquímica de un compuesto orgánico”. Los materiales, reactivos y equipos utilizados se encuentran en esta guía. Método empleado:  

Solubilidad por reacción Solubilidad en H2SO4 diluido o concentrado

Clasificar el compuesto respecto:

Imagen 2. Diagrama de solubilidad. YULI L. ESPITIA M FABIO A. CASTELLANOS EDISSON TELLO ERLIDE PRIETO CORREA (2019). Caracterización fisicoquímica de un compuesto orgánico.

Grupos Se procedió la guía No. Módulo II

funcionales. de acuerdo a 6 descrita en el

“Caracterización fisicoquímica de un compuesto orgánico”. Los materiales, reactivos y equipos utilizados se encuentran en esta guía. Método empleado:  Ensayo de ácido carboxílico  Ésteres  Ensayo de amina secundaria Datos y tablas. La recopilación de estos datos se basó en poder obtener un acercamiento tanto en propiedades fisicoquímicas y químicas, grupos funcionales y elementos propios de un compuesto orgánico. La primera tabla muestra los elementos que contiene el compuesto orgánico desconocido, de acuerdo a una serie de reacciones y pruebas a las que se expuso la muestra. Elemento. Carbono. Hidrógeno. Nitrógeno.

Presencia en desconocida. Positivo. Positivo. Positivo.

Azufre.

Positivo.

la

muestra Observación Aparecía un precipitado blanco. Se apreciaba agua condensada en el tubo Observación de un azul verdoso. Posterior a la prueba, está reacción poseía un olor fétido. Reacción con prusiato aparecía marrón.

Haluro.

Reacción con plomo aparecía morado. Debido a la ausencia de precipitado después de la reacción, se justifica que la muestra desconocida carezca de algún haluro.

Negativo.

Tabla 1. Análisis elemental cualitativo de la muestra orgánica desconocida.

La siguiente tabla expone las propiedades fisicoquímicas y químicas de la muestra desconocida, tal que están ordenadas por solubilidad y temperatura de fusión. Por otra parte, cabe destacar que los solventes en los que el compuesto fue insoluble tenían una concentración de 0,1g/3mL, en las solubles se encuentra indicada en la tabla. Sustancia Agua

Carácter soluble. Insoluble

Hidróxido de sodio.

Soluble.

Bicarbonato de sodio.

Soluble.

Éter.

Insoluble.

Ácido clorhídrico.

Insoluble.

Observaciones Todo el compuesto se deposita en el fondo. Se manifiesta una capa superficial del compuesto. Se disuelve completamente, tal que se ve transparente, tiene una concentración de 0,1g/mL La reacción presenta burbujas con tan solo 1mL y 0,1 g del compuesto. Es completamente soluble. El compuesto queda expuesto en el fondo del tubo y en este disolvente no se ve ninguna capa del compuesto flotando en la superficie. Se puede apreciar cómo queda una capa en el menisco de compuesto y el resto depositado en el fondo del tubo.

Tabla 2. Solubilidad de la muestra orgánica desconocida respecto a diversos solventes.

Temperatura. 278°C 280°C A partir de 280°C

Observaciones. La muestra empezó a cambiar de color, tal que se apreciaba un color más oscuro. La temperatura se mantuvo constante por un tiempo y no hubo cambio en la muestra. La muestra se tornó color negro, lo cual refleja una descomposición.

Tabla 3. Constantes físicas de la muestra orgánica desconocida.

Análisis. La identificación de un compuesto orgánico requiere un estudio de los diversos resultados que se obtuvieron en la práctica experimental. Inicialmente se debe de reconocer las propiedades básicas del compuesto problema 019, es decir, su forma, su color y su olor. El compuesto 019 es un sólido incoloro (blanco) por ende, “se descarta la presencia de grupos cromóforos en la molécula” (Shriner, R.1999. p37), y que además posee un olor a huevo podrido, “lo cual puede ser propio de mercaptanos, isonitrilos y las pentametilendiaminas o propiamente del azufre”. (Shriner, R.L 1948, p23). Y además se considera aromático debido a que, en la prueba de ignición, la muestra mostraba un hollín característico los compuestos aromáticos. (Shriner, R.1999. p24)

Por otra parte, todo compuesto orgánico por definición está constituido por carbono e hidrógeno, sin embargo, la existencia de ambos elementos se puede corroborar mediante una reacción de oxidación: Imagen [1]. Reacción de oxidación del carbono mediante óxido cúprico

El carbono e hidrógeno reaccionan con el óxido cúprico, con el fin de oxidar el carbono a dióxido de carbono y asimismo, obtener vapor de agua. El dióxido de carbono al entrar en contacto con el hidróxido de bario produce carbonato de bario, insoluble en agua, por tanto, forma un precipitado blanco visible, el cual manifiesta la existencia de carbono e hidrógeno en la muestra problema.

Para proceder a determinar otros posibles elementos, es fundamental que el compuesto se someta a fusión sódica. “Dicha fusión es necesaria ya que los enlaces covalentes son los suficientemente fuertes y no permiten la interacción de los elementos que se pretende identificar con otras sustancias además de que son escasamente reactivos en esas condiciones” (Martínez, J, p 50). Adicional a esto, en la práctica se observó un color amarillo intenso con un fuerte olor a huevo podrido, lo cual se justifica debido a la formación de sulfuro de sodio, por ende, se puede afirmar previamente a las reacciones correspondientes que el compuesto 019 posee azufre. Posterior a la fusión sódica se tiene una solución acuosa de la muestra tal que sus elementos se encuentran disociados, es decir, en su forma iónica, lo cual permite exponer a la muestra a diversas reacciones inorgánicas en fase acuosa que manifiestan la existencia de los elementos que se desconocen. Imagen [2]. Reacción de precipitación del sulfuro de plomo(ll).

La reacción anterior, muestra la aparición del sulfuro de plomo, tal que, el acetato de plomo reacciona con sulfuro de sodio, de manera que se produce una reacción de precipitación en donde se forma sulfuro de plomo(ll) insoluble en agua y color negro. La primera y la segunda son reacciones de precipitación, dicha precipitación permite observar un cambio de color, dado que los productos correspondientes son insolubles en agua. Tabla [1]. Reglas de solubilidad para compuestos iónicos comunes en agua a 25ºC. Chang, R. (2010). Reglas de solubilidad para compuestos iónicos comunes en agua a 25ºC. [TABLA 4.2].

Finalizando el análisis cualitativo elemental, para corroborar la existencia de nitrógeno en el compuesto la siguiente reacción se llevó a cabo: Imagen [3]. Formación de ferrocianuro férrico.

Una vez terminada la reacción, aparece un precipitado azul o bien una solución o suspensión coloidal azul debido a la formación del ferrocianuro férrico, el cual justifica la existencia de iones cianuro dentro de la solución.

Para la segunda etapa del análisis, se tuvo que tratar la muestra con una serie de solventes con el objetivo de observar su comportamiento frente a cada solvente, y por consiguiente sacar algunas conclusiones sobre su posible estructura. Es fundamental definir que para esta práctica se tomó como patrón soluble una disolución de 0,1 g de la muestra y 3 mL del disolvente manteniendo exhibió ser insoluble en agua, pero sí soluble en hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio, tal que, “los compuestos ácidos se reconocen por su solubilidad en hidróxido de sodio y estos ácidos se pueden diferenciar entre fuertes y débiles dependiendo de su solubilidad en bicarbonato de sodio, siendo el último un ácido fuerte” (Shriner R.L ,1999, p82). De acuerdo a todo lo indagado en ambos experimentos, las pruebas finalizan en algún un compuesto que contenga alguno de estos tres grupos funcionales:

[Imagen5] Martínez, Juan, C. (1982). Ensayo Yodato-yoduro. [Sin nombre]

Inicialmente se descarta la posibilidad de que el compuesto esté conformado por un grupo nitro tiofenol, puesto que la muestra 019 exhibió un comportamiento positivo con respecto a las aminas, así que eso permite eliminar la existencia del grupo nitro. Como se mencionó anteriormente, en este punto ya se puede hacer un acercamiento al compuesto 019., “en algunas ocasiones gracias a la solubilidad se puede hacer ciertas deducciones acerca del peso molecular, por ejemplo, en muchas series homólogas de compuestos monofuncionales, los miembros con menos de cinco átomos de carbono son solubles en agua, mientras que los homólogos superiores son insolubles” (Shriner, R.L ,1999,p23).

Como ya se expuso antes, la muestra 019 dio positivo para las reacciones correspondientes a ácidos y a aminas secundarias. El ensayo de yodato-yoduro, que consistía en una reacción rápida y cualitativa, en la cual el yodo libre es fácilmente detectado ya que forma complejos de coloración azul. El objetivo de este tipo de reacción es indicar si la sustancia es de carácter ácido. [Imagen4] Martínez, Juan, C. (1982). Ensayo Yodato-yoduro. [Sin nombre]

La muestra 019 manifestó ser muy ácida puesto que el color azul era muy intenso, casi negro.

La otra prueba que se realizó fue el reconocimiento de grupos aminos. Para ello se llevó a cabo el ensayo SIMON y RIMINI. Ambas pruebas son muy parecidas, sin embargo, una indica la presencia de amina secundaria y la otra de amina primaria. No obstante, debido a que el compuesto 019 tiene un carácter muy insoluble en agua se tuvo que calentar y aumentar la cantidad de agua para proceder con dichos ensayos, esto condiciona que la solución estuviera muy diluida y por ello las pruebas no fueran del todo congruentes puesto que si el ensayo simon daba positivo, el ensayo rimini también tenía que ser positivo caso que no sucedió, por lo que se podría considerar la amina entre un margen de primaria o secundaria, pero sí se logró confirmar la existencia de grupo amino en el compuesto. Las constantes físicas de la muestra son de gran relevancia puesto que son únicas de cada compuesto y sirven de guía para identificar el compuesto. La muestra 019 la cual tendrá como constante única el punto de fusión mostró descomposición a los 280°C, a pesar de eso, “Los compuestos que no han manifestado punto de fusión a los 250°C presentan grandes problemas debido a la posible composición, además de que aparatos estándar no miden más de 250°C”. ( Shriner, R.L ,1999,p16). Por ello, el rango de evaluación del compuesto está por arriba de los 280°C hasta los 330°C.

Conclusiones. -

-

La veracidad del compuesto al que se pretende llegar no es totalmente cierto, debido a la ausencia de prácticas que se realizar para la determinación de un compuesto orgánico (Ultravioleta, ultraroja…). A s compuestos que más describieron el comportamiento de la muestra 019:

Bibliografía. (i) (ii) (iii) (iv)

Shriner, R. L., Curtin, D. Y., & Fuson, R. C. (1999). Identificación sistemática de compuestos orgánicos. Limusa,. Shriner, R. L., Fuson, R. C., & Curtin, D. Y. (1948). Thesystematic identification of organic compounds. John Wiley and Sons, New York, 202-207. Mayo, D. W., Pike, R. M., & Forbes, D. C. (2010). Microscale organic laboratory: with multistep and multiscale syntheses. John Wiley & Sons. Martínez, C. Juan (1982). Análisis orgánico cualitativo.Pasto, D. J., & Johnson, C. R. (1981). Determinación de estructuras orgánicas. Reverté.

(v)

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(vii)