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PRÁCTICA N°04 PRUEBA PARA HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

JOSÉ CARLOS HERNÁNDEZ OSORIO WANDA MORALES MEJÍA MARÍA CECILIA NARANJO HOYOS RENY SOFÍA PETRO CANTERA MARÍA ISABELLA PERIÑÁN TOUS

PROF. JAVIER MARTÍNEZ GUZMÁN

UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA PROGRAMA DE INGENIERÍA AMBIENTAL MONTERÍA – CÓRDOBA 2019

PRÁCTICA Nº 4 PRUEBA PARA HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS

OBJETIVOS  Identificar diferentes reacciones obtención y reconocimiento de hidrocarburos saturados, insaturados y aromáticos; adición, sustitución, oxidación, halogenación, hidratación; reacciones exotérmicas y solubilidad de las sustancias utilizadas.  Comparar los requerimientos energéticos de las reacciones mencionadas.  Observar las semejanzas y diferencias entre los hidrocarburos para reconocer sus propiedades físicas y químicas.

MARCO TEÓRICO Se denominan hidrocarburos los compuestos orgánicos constituidos solamente por carbono (C) e hidrógeno (H). Se clasifican en alifáticos y aromáticos. Los alifáticos pueden ser saturados o insaturados; los saturados pueden ser de cadena abierta como el etano, o de cadena cíclica como el ciclohexano. Los hidrocarburos insaturados pueden ser de cadena abierta como el eteno H2C=CH2 y el etino o acetileno HCÎCH, y de cadena cíclica como el ciclohexeno. Los hidrocarburos aromáticos pueden ser mononucleares como el benceno y polinucleares como el naftaleno. Los aromáticos cumplen la regla de Hûckel (anillos coplanares que contengan (4n+2) electrones ð conjugados, siendo n=0,1,2,3,4.). En general todos los hidrocarburos son insolubles en agua debido a que ellos son no polares y el agua es polar. Son parcialmente solubles o miscibles con etanol y miscibles o solubles con éter, por su naturaleza orgánica. Los alcanos, cicloalcanos y los hidrocarburos

aromáticos son insolubles en ácido sulfúrico concentrado y en solución acuosa de NaOH al 10%. Los alquenos y alquinos son miscibles en ácido sulfúrico concentrado, pero inmiscibles o insolubles en solución acuosa de NaOH al 10%. Todos los hidrocarburos de masa molecular relativamente baja, son menos densos que el agua. La forma como se enlazan los átomos de carbono entre sí forman los diferentes hidrocarburos, varía de los saturados (únicamente enlaces sigma) a los insaturados (enlaces sigma y pi), y da lugar a un comportamiento químico diferente. Las reacciones típicas de alquenos y de alquinos son de adición electrofílica; las reacciones más características de los hidrocarburos aromáticos y de sus derivados son de sustitución electrofílica, asistida por catalizadores ácidos.

MATERIALES Y REACTIVOS Materiales Tubos de ensayo y gradilla

Tubo

con

desprendimiento

tapón y manguera

lateral,

Pinzas para tubos de ensayo

Pipeta

Reactivos Hexano

Ciclohexeno

Benceno

Xileno

Br2/CCl4 (solución)

H2SO4 (concentrado)

KMnO4 (solución)

NaOH (solución)

Carburo de calcio (CaC2)

RESULTADOS

PRUEBA DE BROMO (Br2/CCl4) Al mezclar la solución de bromo con el alcano (Hexano) en presencia de luz, se obtiene una reacción positiva; sin embargo cuando no se coloca cerca de una fuente de luz no se obtiene una reacción. Para la prueba con el alqueno con o sin presencia de luz se obtiene un resultado positivo. En cuanto a la prueba con acetileno, los resultados fueron un cambio del color original rojo a naranjado oscuro, sin la formación de precipitados, pero con desprendimiento de olor penetrante.

PRUEBA DE BAYER Al agregar nuestro alqueno (Ciclohexeno) y adicionarle 1 ml de KMnO4 y agitar, pudimos observar que reacciona positivamente formando un precipitado marrón, pero que, al seguir agitando, la prueba se torna incolora para confirmar nuestra reacción. A continuación, hicimos el mismo procedimiento con nuestro alcano (hexano) el cual no reaccionó al KMnO4, pudimos observar las dos fases de soluto y solvente, lo cual nos indica su insolubilidad.

PRUEBA DE ACIDO SÚLFURICO Al agregar 10 gotas de H2SO4 al nuestro alcano (Hexano) pudimos notar que presenta una turbidez intermedia de color blancuzca. Este resultado nos dio negativo para la prueba, sin embargo nos mostró una reacción exotérmica que desprende calor.

Hicimos el mismo procedimiento con nuestro alqueno (Ciclohexeno), el cual dio positivo a la prueba de H2SO4, cambiando su color con un precipitado café y desprendiendo calor, siendo también una reacción exotérmica.

PRUEBA DEL NaOH Al agregarle 10 gotas de NaOH a nuestro alcano (hexano) logramos notar la diferencia de las fases del soluto y del solvente, mostrando así su falta de solubilidad y por tanto, no reacciona positivo a la prueba. Posteriormente a agregar las gotas de NaOH en el tubo de ensayo con Ciclohexeno, se presentó una turbidez blancuzca con un precipitado amarillento, pero esto no demostró que la reacción fuese positiva.

GENERACIÓN DE ACETILENO CARBURO DE CALCIO CON KMnO4 Al agregarle agua al tubo de ensayo con desprendimiento lateral en el cual se encontraba el carburo de calcio, desprendió un gas caliente el cual al reaccionar con el KMnO4 más agua en otro tubo de ensayo se formaban momentáneamente unas costras blancas y por último un precipitado de color amarillento pero apenas reconocible.

CARBURO DE CALCIO CON NaOH Al agregarle agua al tubo de ensayo con desprendimiento lateral en el cual se encontraba el carburo de calcio, desprendió un gas caliente el cual al reaccionar con NaOH en el otro tubo de ensayo empieza un burbujeo generando un olor fuerte y un precipitado amarillento.

CARBURO DE CALCIO CON H2SO4 Al agregarle agua al tubo de ensayo con desprendimiento lateral en el cual se encontraba el carburo de calcio, desprendió un gas caliente, el cual al reaccionar con el H2SO4 que se encontraba en el tubo de ensayo secundario, se presenta un burbujeo y se torna de color café.

CARBURO DE CALCIO CON Br2/CCl4 Al agregar agua al tubo con desprendimiento lateral dónde se encuentra el carburo este genera un gas que al entrar en contacto con él tuvo de ensayo dónde se encuentra el bromo genera una reacción de adición electrofilica, ataca el triple enlace del alquino destruyéndolo y formando un alqueno y luego hasta formar un alcano la solución queda incolora.

REACTIVOS

HEXANO

CICLOHEXENO

ACETILENO

Br2/CCl4

No

Reacciona

Reacciona

Reacciona

Reacciona

Reacciona

Solución de

No

Reacciona

No Reacciona

KMnO4

reacciona

H2SO4

No

Reacciona

No Reacciona

reacciona Br2/CCl4 en presencia de luz

reacciona

No

NaOH

No Reacciona

No Reacciona

reacciona

ANÁLISIS

PRUEBA CON BROMO: Este produce la lenta sustitución de uno o más hidrógenos de un compuesto por átomos de bromo. Luz C6H14 + Br2/CCl4

C6H13Br

+

HBr

Al agregarle tetracloruro de bromo a nuestro alcano podemos observar que el bromo entrara a reemplazar un Hidrógeno. Ésta es una reacción lenta y a medida que se expone a luz el bromo va cambiando su color, para comprobar la presencia del bromuro de hidrogeno solo basta con soplar suavemente la boca del tubo de ensayo este se disolverá en la humedad del aliento formando una niebla de gotas. Esta reacción de Bromación de un alcano se determina como una reacción de sustitución y produce 2-bromohexano con Bromuro de Hidrógeno.

Frente al mismo reactivo nuestro alqueno reacciona más rápido sin necesidad de estar expuesto a luz UV o al calor, demostrando que es positivo para ambos casos. También reacciona de una manera distinta, los átomos de Bromo rompen la insaturación del doble

enlace y este se convertirá en un enlace sencillo al cual se le agregan, reemplazando los dos Hidrógenos dando derivados dihalogenados. El cambio se visualiza cuando hay una variación de coloración del reactivo, que originalmente es naranja y termina decolorándose. El nombre del producto es 1,2-dibromociclohexano.

En la adición de acetileno en Br2/CCl4, el poco cambio de color se debió por la reacción de adición electrofilica, y se forma 1,2-Dibromoeteno. 𝐶2 𝐻2 + 𝐵𝑟2 → 𝐶𝐻𝐵𝑟 = 𝐶𝐻𝐵𝑟 A medida que se va añadiendo bromo este funciona como electrófilo y ataca al triple enlace del alquino, destruyéndolo y formando un alqueno, cuando se han destruido todas las moléculas de alquino, el bromo ataca el doble enlace del alqueno hasta formar un alcano estable, 1,1,2,2-tetrabromoetano, la solución termina volviéndose incolora, esto indicó el punto final de la reacción. 𝐶𝐻𝐵𝑟 = 𝐶𝐻𝐵𝑟 + 𝐵𝑟2 → 𝐶𝐻𝐵𝑟2 − 𝐶𝐻𝐵𝑟2

PRUEBA DE BAYER: La prueba de Bayer se utiliza para determinar las instauraciones de un compuesto (dobles y triples enlaces) C6H14 + KMnO4

NO REACCIONA

Al mezclar hexano con KMnO4 vemos que no reaccionan esto se debe a que el hexano, es un hidrocarburo saturado y la disolución acuosa y neutra de permanganato de potasio (prueba de Bayer), tenemos que en los alcanos todos los enlaces son enlaces sencillos y

sigmas lo que le da una gran estabilidad al enlace, esto hace que al agregarle permanganato de potasio este no puede oxidarlo.

Al mezclar Ciclohexeno con KMnO4 presento una reacción, esta se inicia a partir de los enlaces del oxígeno del permanganato de potasio y el doble enlace del Ciclohexeno oxidándolo dándose como productos 1,2-dihidroxiciclohexano (C6H12O2) y Dióxido de manganeso, (MnO2). La adición de Acetileno en contacto con KMnO4 es un muy buen oxidante. Así, entonces, lo que se observó en la práctica fue la oxidación del acetileno hasta ácido carboxílico. Cuando ocurre la oxidación de un alquino terminal con el permanganato, en particular en medio básico, al final de la cadena se forma un grupo carboxilo. Pero, como el acetileno es el alquino más elemental simple, este grupo se añade a ambos lados de la molécula formando un Ácido etanodioico u oxálico en la reacción, Dióxido de Manganeso y Agua (H2O).

PRUEBA CON H2SO4: Esta nos sirve también para determinar hidrocarburos insaturados, alcanos y aromáticos ya que estos últimos no reaccionan frente al reactivo en temperatura ambiente, mientras que el doble enlace sufre una rápida adición de H2SO4.

Al agregar H2SO4 al ciclohexeno pudimos notar un desprendimiento de calor, en el fondo del tubo de ensayo quedo un precipitado de color café, esta reacción fue bastante exotérmica también se tuvo en cuenta que este tipo de hidrocarburos es muy reactivo debido a su doble enlace. Desprendió también un mal olor, se da una adición electrofílica y produce Ácido ciclohexanosulfónico. Reaccionó, debido a las propiedades que se obtiene al mezclar una base y acido, por tal razón pudo encontrar las partes insaturadas del compuesto y destruir los enlaces para poder formas otro compuesto, además el H2SO4 en comparación con el NaOH es más soluble porque es capaz de formas muchos más puentes de Hidrogeno.

C6H10

+

H2SO4

NO HAY REACCIÓN

Al agregarle ácido sulfúrico al hexano pudimos evidenciar que no hay reacción ya que este compuesto es un hidrocarburo saturado y esta clase de compuestos no reacciona al ácido sulfúrico ya que o tiene insaturaciones y sus enlaces son difíciles de romper.

PRUEBA CON NaOH: NaOH + CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

NO REACCIONA

De la prueba de NaOH con hexano podemos concluir que no hubo ninguna clase de reacción, debido a que el NaOH es un compuesto polar y el hexano es apolar y no son solubles debido a su polaridad, y si no son solubles, no reaccionaran, además el NaOH es una base y el hexano no es un ácido, por tal razón no hay una neutralización, y otro punto importante es el hexano es un saturado es decir contiene todos los enlaces sigma, los cuales son muy fuertes de destruir y el NaOH al 10% no es un compuesto tan fuerte para poder reaccionar con este.

De manera similar pasa con el ciclohexeno, la diferencia es que este es un compuesto insaturado, pero por la naturaleza de las sustancia no pueden ser solubles ya que son muy diferentes y a temperatura ambiente no reaccionan, tienen que estar bajo la presencia de catalizadores y otros aspectos para que pueda reaccionar, o quizá con el NaOH concentrado pueda haber una reacción.

El carburo de calcio más NaOH no reaccionó, debido a que ambos son bases, esto quiere decir que, no había una neutralización, tampoco hubo solubilidad ya que el NaOH es polar y el acetileno o etino son apolar, además el NaOH al 10% es un compuesto débil hasta para identificar los enlaces triples que contiene el acetileno (tal razón lo convierte en un compuesto insaturado) y por allí poder reaccionar.

H-C≡C-H + NaOH

No hay reacción

GENERACIÓN DE ACETILENO: El carburo de calcio reacciona con el agua a temperatura ambiente produciendo Etino, conocido como acetileno. La reacción es: CaC2 + H2O = C2H2 + CaO Esta reacción tiene un Delta G muy negativo lo que hace que la reaccións sea tan bruzca. Además el Acetileno es muy combustible, por la reacción: C2H2 + 5/2 O2 = 2 CO2 + H2O El carburo de calcio es un compuesto del tipo carbeno o radical libre , estos compuestos son extremadamente reactivos al tener deficiencia de electrones y gran avidez de tomarlos y al mezclarse con el agua toma los electrones del hidorgeno de esta dandose una reacccion exotermica (desperende energia ) y vigorosa formandose acetileno gas muy usado en la industria y Óxido de calcio que problablemente precipite.

CUESTIONARIO 1. Escriba la reacción de los hidrocarburos que reaccionan con Br2/CCl4 sin necesidad de luz.

𝐶2 𝐻2 + 𝐵𝑟2 → 𝐶𝐻𝐵𝑟 = 𝐶𝐻𝐵𝑟 𝐶𝐻𝐵𝑟 = 𝐶𝐻𝐵𝑟 + 𝐵𝑟2 → 𝐶𝐻𝐵𝑟2 − 𝐶𝐻𝐵𝑟2

2. Escriba la reacción de los hidrocarburos que reaccionan con Br2/CCl4 con necesidad de luz. Compare con lo establecido teóricamente. Luz C6H14

+ Br2/CCl4

C6H13Br

+

HBr

Esta prueba consiste en distinguir alcanos de hidrocarburos alifáticos insaturados, al comparar esto con las reacción podemos deducir o inferir que solo se dará la reacción en presencia de luz y este bromo entrara a reemplazar un hidrogeno en el compuesto, al tratarse de un alcano necesitamos luz para que pueda reaccionar, podemos concluir también que se trata de una reacción de sustitución, a medida que van reaccionando el color del bromo va desapareciendo.

3. Escriba las reacciones de los hidrocarburos que reaccionan KMnO4 (Prueba de Bayer). Compare las reacciones que propone con lo establecido teóricamente.

4. Escriba las reacciones de los hidrocarburos con H2SO4. Compare las reacciones que propone con lo establecido teóricamente. Hexano + Ácido Sulfúrico: C6H14 + H2SO4

No Hay Reacción

El ácido sulfúrico no reacciona con el hexano porque es un compuesto altamente oxidante, es decir, tiene la capacidad de reducirse, ganar electrones de otros compuestos, como por ejemplo, oxida a los metales, porque estos tienen la capacidad de donar electrones. En el caso de los alcanos, son compuestos muy inertes, debido a su hibridación sp3, no tienen ningún grupo reactivo, como en el caso de los alcanos, el doble enlace, esto concuerda con los resultados de nuestro laboratorio donde no hubo reacción alguna.

Ciclohexeno + Ácido sulfúrico:

Sí hay reacción. En nuestra practica estos compuestos reaccionan cambiando de color a un precipitado café y a su vez libera calor (reacción exotérmica) en la parte inferior del tubo.

5. A cada uno de los productos formados en las diversas reacciones asígnele el nombre IUPAC.

CONCLUSIÓN En síntesis, todas las reacciones ejecutadas en la práctica de laboratorio, nos permitieron observar que ciertos hidrocarburos de la serie alifática y aromática no reaccionaron y otros sí. Esto se debe a sus propiedades fisicoquímicas, que nos ayudan a identificar con qué tipo de hidrocarburos estamos trabajando. También se pudo concluir que los enlaces dobles juegan un papel importante en los hidrocarburos debido a que pueden agregar grupos funcionales, por lo cual permiten reacciones químicas más eficientes para la utilización de estos hidrocarburos en la síntesis de otros tipos de compuestos, y que los enlaces simples muy fuertes lo que no les permite a los alcanos reaccionar fácilmente con otras sustancias, ni ser oxidadas por oxidantes fuertes. Esto quiere decir que los enlaces en los alquenos son más fáciles de romper, razón por la cual en la mayoría de los casos estos fueron los que más reaccionaron con los reactivos a comparación de los demás hidrocarburos. Y como notación se pudo observar que las muestras de hidrocarburos utilizadas en el laboratorio fueron líquidas en todos los casos con excepción del el acetileno, el cual se generó para la realización de los ensayos a partir de la reacción entre carburo de calcio y agua obteniéndolo en estado gaseoso.

WEBGRAFIA/BIBLIOGRAFIA http://blogs.unlp.edu.ar/quimicaorganica/2013/10/14/trabajo-practico-de-laboratorio-no1hidrocarburos/ https://www.fcnym.unlp.edu.ar/catedras/quimicaorg/practicas/05_Guia_y_TP05_Hidrocarbur os.pdf https://es.scribd.com/doc/112173416/Informe-de-Lab-5 https://www.academia.edu/16788496/Practica_de_Hidrocarburos_2 https://www.academia.edu/31918632/PRUEBA_QUIMICA_PARA_HIDROCARBUROS https://es.slideshare.net/angiepertuz/obtencin-de-acetileno-y-propiedades-de-alquinosnitracin-de-acetanilida https://studylib.es/doc/6929271/trabajo-practico-n%C2%B0-1--reacciones-de-hidrocarburos https://www.buenastareas.com/ensayos/Quimica-Organica-Hidrocarburos/56823225.html https://www.academia.edu/8520824/OBTENCION_DE_ACETILENO_A_POR_HIDRATAC ION_DE_CARBURO_DE_CALCIO https://www.coursehero.com/file/p2miin6/El-hexano-presenta-solubilidad-con-el-aceite-y-elciclohexano-debido-a-que/

ANEXOS