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• Manuel Zuluaga

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PREPARACIÒN DE LA ACETANILIDA

PRESENTADO POR: JONNATHAN FERNANDO CARDONA GOMEZ.

PRESENTADO A: FERNANDO AGUDELO AGUIRRE

ESPACIO ACADÈMICO: LAB. DE SÌNTESIS ORGÀNICA

UNIVERSIDAD DEL QUINDIO FACULTAD DE CIENCIAS BÀSICAS Y TECNOLOGÌAS PROGRAMA DE QUÌMICA 08/03/13

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INTRODUCCIÒN La acilación de una amina es una reacción ácido-base del tipo de Lewis, en la que el grupo amino básico efectúa un ataque nucleofílico sobre el átomo carbonílico, que es el centro ácido para producir una amida. La reacción en general transcurre rápidamente con haluros de ácido, más lentamente con anhídridos de ácido y tan lentamente con los ácidos carboxílicos, para que se produzca se requiere una temperatura elevada y adicionar un catalizador. En esta práctica del laboratorio de química orgánica se realizo la síntesis de una amida llamada acetanilida y su posterior purificación. La acetanilida es una sustancia química sólida blanca con apariencia de hoja o copo. También es conocida como Nfenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre de marca antifebrin. La formación de acetanilida incluye tomar una amina en este caso se utiliza anilina y se hace reaccionar con anhídrido acético. El anhídrido acético es elegido para una síntesis de laboratorio ya que su velocidad de hidrólisis es lo suficientemente baja para permitir la acilación de aminas en solución acuosa. Y también se utiliza acido acético como catalizador. Se obtiene un producto impuro el cual será tratado o purificado por recristalización.

CRISTALIZACIÒN

El método más común de purificación de compuestos orgánicos sólidos es por recristalización. En esta técnica, un compuesto sólido impuro se disuelve en un disolvente y luego se deja cristalizar lentamente que la solución se enfríe. Como el compuesto cristaliza de la solución, las moléculas de los otros compuestos disueltos en solución se excluyen de la red cristalina en crecimiento, dando un sólido puro. La primera consideración en la purificación de un sólido por recristalización es encontrar un disolvente adecuado. Hay cuatro propiedades importantes que usted debe buscar en un buen disolvente de recristalización. 1- El disolvente debe ser suficientemente volátil para eliminarse fácilmente del disolvente después de que el compuesto haya cristalizado. 2- Las impurezas no deseadas debe ser muy soluble en el disolvente a temperatura ambiente o insolubles en el disolvente caliente 3- El disolvente no debe reaccionar con el compuesto que está siendo purificada.

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OBJETIVOS

 Separar y purificar acetanilida partir de una mezcla por recristalización.  Calcular el porcentaje de rendimiento de la acetanilida puro.

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PROPIEDADES FÌSICAS ANILINA

Color= Amarillo Aspecto= Aceitoso muy denso PM= 93,13 g/mol = 1,02 g/ml % pureza= 99,5 % Soluble= En agua

ANHÌDRIDO ACÈTICO

Olor= Acido acètico Color= Incoloro Aspecto= Lìquido PM= 102,1 g/mol = 1,082 g/ml % pureza= 99,9 % Soluble= En agua

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REACCIÒN DE LA ACETANILIDA

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EFECTO RESONANTE DEL ANHÌDRIDO ACÈTICO

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MECANISMO

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PARTE EXPERIMENTAL

DIAGRAMA FLUJO 2,0 mL Anilina

15 mL de H2O 2,5 mL Anhídrido Acético

Observar

AGITAR Disolución

50 mL H2O CALENTAR Carbón activado AGITAR

FILTAR

RESIDUO

Quitar las impurezas coloreadas

En caliente

FILTRADO

Desechar

ENFRIAR

FILTAR

FILTRADO

RESIDUO

SECAR

PESAR Pto. Fusión e IR

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PROCEDIMIENTO Inicialmente se tomó 2.0 mL de Anilina y se le agregó 15,0 mL de agua, esta disolución se solubilizó parcialmente debido a que la parte del benceno de la anilina es hidrofòbica (no polar) en cambio el agua es muy polar, entonces por eso no se solubilizó, luego se agregó 2,5 mL de Anhídrido Acético posteriormente en la disolución se formó un precipitado blanco suspendido con un olor característico similar al ácido acético, esta reacción fue exotérmica. Luego se calentó la disolución y fue apareciendo un precipitado floculento lo cual después de unos minutos se solubilizó. Posteriormente se filtró en caliente la disolución, luego se agregó el carbón activado con el fin de quitar las impurezas coloreadas y se dejó enfriar a una temperatura ambiente. Después de algunos minutos se formó los cristales, y se filtró en frio, se guardó el residuo y se pesó. Las aguas madres fueron desechadas.

Equipo: Esquema De Preparación

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CÀLCULOS

ANILINA V= 2,0 mL PM= 93,13 g/mol = 1,02 g/ml % pureza= 99,5 %

ANHÌDRIDO ACETICO V= 2, 5 mL PM= 102,1 g/mol = 1,082 g/ml % pureza= 99,9 % Pto De Fusión= 114- 115,3 °C

g del compuesto pesado = 2,0168 g/mol

PM=De la acetanilida 135,17 g/mol DT: 0,02168 moles * 135,17 g/mol= 2,93 g

Reactivo limite

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ANÀLISIS DE RESULTADOS

La recristalización es una técnica ampliamente utilizada para purificar una mezcla sólida. El producto deseado se aísla de sus impurezas por las diferencias en solubilidad. Las impurezas insolubles e impurezas coloreadas se pueden quitar del disolvente caliente a través del uso de carbón activado y filtración. Las Impurezas solubles permanecen en el disolvente frío para la recristalización. El producto deseado debe ser soluble como sea posible en un disolvente caliente e insoluble como sea posible en un disolvente frío.

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IR

Síntesis Orgánica. Prof. Fernando Agudelo A.

Laboratorio II -Acetanilida

100 95 90 85 80 75

%T ransmitancia

70 65 60 55 50 45 40 35 30 25 4000

3500

3000

2500

2000

Número de Ondas (c m-1)

1500

1000

500

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CONCLUSIONES

 Por medio de la recristalización obtuvimos un compuesto puro.  Se obtuvo un rendimiento de porcentaje de 68,83%

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BIBLIOGRAFIA

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http://www.chem.unep.ch/irptc/sids/oecdsids/acetanilide.pdf http://www.mendelset.com/articles/680/preparation-recrystallization-acetanilide

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http://swc2.hccs.edu/pahlavan/2423l5.pdf

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http://www.markedbyteachers.com/university-degree/physical-sciences/purifyingacetanilide-by-recrystallization-the-purpose-of-this-experiment-is-to-select-a-suitablerecrystallizing-solvent-to-be-able-to-purify-and-separate-acetanilide-from-a-mixtureby-process-of-recryst.html