• Author / Uploaded
• Ana Soffia Gomez Arias

Citation preview

Laboratorio de Síntesis Orgánica (2020)

Laboratorio N°2 Preparación de acetanilida

Ana Soffia Gómez Arias Docente: Fernando Agudelo Aguirre Universidad del Quindío, Facultad de Ciencias Básicas y Tecnologías, Armenia, Quindío. 13/03/2020

1. Introducción Una amina puede ser tratado con anhídrido acético para formar una amida, en este procedimiento, la anilina reacciona con el anhídrido acético para formar la acetanilida. Como se muestra en la Figura 1, este es el mecanismo de la reacción.

Figura 1. Mecanismo de reacción entre la anilina y el anhídrido acético. 1

Laboratorio de Síntesis Orgánica (2020)

Las aminas pueden ser aciladas de varios modos. Entre estos, está el uso del anhídrido acético, cloruro de acetilo o ácido acético glacial. El procedimiento con ácido acético glacial es de interés comercial porque es económico. Sin embargo, requiere calentar durante un largo tiempo. El cloruro de acetilo no es recomendable por diferentes razones, principalmente, porque reacción vigorosamente liberando ácido clorhídrico y esto hace que convierta la mitad de la amina a su sal de hidrocloruro tornándola incapaz de participar en la reacción. El anhídrido acético es el método preferido para la síntesis de la acetanilida en el laboratorio y es el método utilizado en este procedimiento. Su velocidad de reaccionar con el agua es lo suficientemente baja como para permitir que la acetilación de aminas se pueda llevar a cabo en soluciones acuosas. De este procedimiento se obtiene un producto con alta pureza y alto porcentaje de rendimiento, pero no es útil para desactivar las bases débiles. La acetilación es utilizada comúnmente para proteger grupos funcionales en aminas primarias o secundarias. Las aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidación, menos reactivas en reacciones de sustitución aromática y menos propensas a participar en muchas de las reacciones típicas de aminas libres, porque son menos básicas. El grupo amino puede ser regenerado fácilmente por hidrólisis en ácido o en base.

2

Laboratorio de Síntesis Orgánica (2020)

2. Objetivos -

Realizar el procedimiento adecuado para la preparación de una acetanilida.

-

Conocer el porcentaje de rendimiento que puede brindarnos al realizar esta reacción en el laboratorio.

-

Determinar el peso obtenido de producto, su punto de fusión e identificar y reconocer su espectro infrarrojo.

3. Resultados y análisis En este laboratorio para la preparación de la acetanilida, se tomó 2 mL de anilina y se le agregó 15 mL de agua, en esto se pudo observar insolubilidad de la anilina debido a que su parte hidrofóbica es más fuerte y no va a poder solubilizarse. Posteriormente se agitó fuerte durante 5 minutos y se agregó 2,5 mL de anhídrido acético, allí se pudo observar una reacción exotérmica y un precipitado blanco. Luego se agregó carbón activado, con el propósito de que este absorbiera las impurezas coloreadas y se colocó a calentar hasta ebullición, esto se filtró en caliente con agua hirviendo y por último se obtuvo los cristales (Figura 2), los cuales se dejaron secar para posteriormente tomar su peso y su espectro infrarrojo.

3

Laboratorio de Síntesis Orgánica (2020)

Figura 2. Obtención de los cristales de acetanilida.

Datos obtenidos de acetanilida Peso (g): 2,658 g Peso molecular: 135,17 g/mol

Cálculos para el porcentaje de rendimiento

Anilina Densidad: 1,02 g/mL Pureza: 99% Peso molecular: 93,13 g/mol 𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠: 2 𝑚𝐿 ∗

1,02 𝑔 99 𝑔 𝑚𝑜𝑙 ∗ ∗ = 0,02168 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑚𝐿 100 𝑔 93,13 𝑔

La anilina es el reactivo límite

4

Laboratorio de Síntesis Orgánica (2020)

Anhídrido acético Densidad: 1,08 g/mL Pureza: 99% Peso molecular: 102,09 g/mol 𝑀𝑜𝑙𝑒𝑠: 2,5 𝑚𝐿 ∗

1,08 𝑔 99 𝑔 𝑚𝑜𝑙 ∗ ∗ = 0,02618 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑚𝐿 100 𝑔 102,09 𝑔

Masa teórica de acetanilida 0,02168 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 ∗

135,17 𝑔 = 2,930 𝑔 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎

Porcentaje de rendimiento % 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 =

2,658 𝑔 ∗ 100 = 90,71% 2,930 𝑔

Análisis de resultados Se obtuvieron 2,658 g pesados de Acetanilida, y teóricamente se calcularon 2,930 g de este compuesto, como puede notarse se obtuvo menores gramos experimentales, esto era de esperarse debido a que no todo va a reaccionar en un 100% y pueden presentarse diferentes errores, como por ejemplo los errores humanos al realizar el procedimiento o errores presentados en los reactivos utilizados como las impurezas, las cuales no permiten la reacción esperada. Con esto se pudo calcular el porcentaje de rendimiento, este nos indica la relación entre el rendimiento experimental y el rendimiento teórico, se obtuvo un valor del 90,71% y de este podemos concluir la

5

Laboratorio de Síntesis Orgánica (2020)

efectividad del procedimiento realizado. A pesar de ser alto el porcentaje, también indica que se pudo presentar algún error en el pesaje o en el procedimiento que se realizó, pero se obtuvo una buena cantidad de producto.

Espectro infrarrojo

Figura 3. Espectro infrarrojo obtenido de la Acetanilida.

6

Laboratorio de Síntesis Orgánica (2020)

Análisis del espectro IR Como se puede observar en la Figura 3 se encuentra el espectro infrarrojo obtenido de la preparación de la acetanilida. En este se pueden observar bandas representativas de este compuesto para comprobar el procedimiento realizado. Así que, como podemos observar, se encuentra unas bandas agudas cortas entre los 3000 y 3200 cm-1, estas bandas nos indican el enlace =C-H representativo de los alquenos y los compuestos aromáticos. Por otra parte, podemos observar entre los 3200 y 3650 cm-1 una banda aguda media, la banda número 2, esta es representativa del enlace N-H presente en el compuesto, también, observamos dos bandas agudas medias en la región de 1600 a 1800 cm-1, estas bandas representan el carbonilo presente (enlace C=O), y por último, en la región complementaria entre los 1350 a 1500 cm-1 se pueden observar bandas agudas un poco largas, las cuales representan grupos como el CH2, los cuales se encuentran presentes en la molécula. Y también, podemos decir que algunas bandas presentes pueden deberse a impurezas presentes en el compuesto obtenido, ya que no resultó 100% eficaz y puro.

4. Conclusiones -

Se pudo preparar la acetanilida mediante el procedimiento de la acilación utilizando el anhídrido acético.

-

Se puede concluir en gran parte la efectividad del procedimiento realizado en el laboratorio, utilizando como sustento el peso obtenido de compuesto, el porcentaje de rendimiento obtenido y también, el espectro infrarrojo del compuesto preparado. 7

Laboratorio de Síntesis Orgánica (2020)

5. Bibliografía -

Villanueva, H. (2020). Sintesis de acetanilida. Retrieved 13 March 2020, from https://es.slideshare.net/mtapizque/sintesis-de-acetanilida

-

Pavia, D. L., Lampman, G. M., Kritz, G. S. and Ángel, R. G. INTRODUCCION TO ORGANIC LABORATORY TECHNIQUES. A SMALL SCAEL APPROACH. Brooks/ Cole Laboratory Series. 2005.

8