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HIDRATOS DE CARBONO Unidad Nro 2

PRIMERA PARTE MONOSACÁRIDOS OLIGOSACÀRIDOS ESTRUCTURA

A qué se llama hidrato de carbono Fórmula general: Cn(H2O)n Ejemplos: De 3 átomos de carbono

GLICERALDEHIDO

DIHIDROXIACETONA

Los H de C son: • Polihidroxialdehídos: aldosas • Polihidroxicetonas: cetosas • Ejemplos

Glucosa

Fructosa

ACTIVIDAD OPTICA

ACTIVIDAD OPTICA

ISÓMEROS ÓPTICOS

SERIE D

SERIE L

Nomenclatura según nro de átomos de carbono • A) 3 átomos de Carbono: triosas • B) 4 átomos de Carbono: tetrosas • C) 5 átomos de Carbono: pentosas • D) 6 átomos de Carbono: hexosas

Aldosas

Cetosas

Azúcares en alimentos

Maduración de frutas

Formación de hemiacetales

Formación de tautómeros GLUCOFURANOSA

Formación de tautómeros glucopiranosa a

GLUCOPIRANOSA

Formación de anómeros Alfa y beta

ISOMEROS CONFORMACIONALES

Cómo pasar de la estructura lineal a la de Haworth

Tipos • Monosacáridos : glucosa, fructosa, galactosa • Oligosacáridos: maltosa- sacarosacelolbiosa- lactosa • Polisacáridos: almidón- pectinas- gomas vegetales (guar, garrofin, karaya)

Uniones glicosídicas

Uniones glicosídicas 1) Alfa 1

4

maltosa

Uniones glicosídicas 1) Beta 1

4

Molécula de sacarosa o azúcar común de mesa : unión 1 2

Molécula de lactosa o azúcar de la leche.

La isomalta

Para investigar……

a)Para qué se emplea en la industria la isomalta? b) Qué se entiende por intolerancia a la lactosa? c)Cuál es la composición química del alimento “KERO”?

REACCIONES QUIMICAS 1- REDUCCIÓN (del carbono carbonìlico)

Sorbitol

Xilitol

REACCIONES QUIMICAS GALACTOSA

OXIDACIONES:

GLUCOSA

Ácido glucónico Ácido glucárico

Ácidos urónicos

REACCIONES QUIMICAS OXIDACIONES: A) Grupo carbonilo: obtención de ácidos aldónicos (Br2) A) Alcohol de carbono 6: ácidos urónicos (enzimático) B) Grupo alcohol de C6 y carbonilo de C1: ácidos aldáricos (HNO3)

Reacciones en medio alcalino

isomerizaciones

fragmentaciones

Óxido-reducciones

Reacciones en medio ácido Deshidrataciones

Furfural y HMF

REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN • Fehling: azúcares reductores (Cu++ en medio alcalino)

• Barfoed: monosacáridos y disacáridos por los tiempos de reacciones (Cu++ en medio acético)

REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN • Seliwanoff: calentamiento en medio ácido con resorcinol (diferencia hexosas (rojo) de pentosas (verde)) • Acetato de anilina: calentamiento en medio àcido anilina . Diferencia pentosas (arrastrables por vapor de agua) de hexosas (no arrastrables)

Reacción de Fehling

Reacción no estequiométrica en medio alcalino fuerte

Hidratos reductores y no reductores

Seliwanoff

Acetato de anilina

glucosa

Reacciones en medio ácido Poder rotatorio a 22C= + 52,7 °

Hidrólisis de oligosacararidos. Obtención de azúcar invertido

- 19,9°

HCl Q

Poder rotatorio a 22C= + 66,53 °

Poder rotatorio a 22C= - 92,4 °

Para investigar……

Pregunta 3 Mediante qué reacciones químicas de puede determinar que la glucosa: 1) 2) 3) 4)

tiene un grupo carbonilo ese grupo carbonilo es aldehídico posee cinco hidroxilos alcohólicos tiene en los carbonos 3, 4 y 5 la misma configuración que la manosa

Para investigar……

Pregunta 4 Aplicar las reacciones químicas apropiadas para distinguir entre los siguientes pares de compuestos. Escribir las reacciones que ocurren 1) 2) 3) 4) 5) 6)

glucosa y fructosa fructosa y sacarosa sacarosa y maltosa maltosa y almidón celulosa y almidón lactosa y galactosa

Para investigar……

Pregunta 5 ¿Qué productos se obtienen como resultado de las siguientes reacciones químicas?: a. reducción de la glucosa b. oxidación suave de galactosa c. oxidación fuerte de la glucosa d. hidrólisis química de la sacarosa e. calentamiento de medio ácido fuerte de la maltosa f. calentamiento en medio alcalino fuerte de la fructosa g. deshidratación de la fructosa h. calentamiento en medio clorhídrico de una suspensión de almidón

Para investigar……

Pregunta 6 Establecer diferencias y semejanzas entre los siguientes pares de compuestos: 1) 2) 3) 4) 5) 6) 7) .

Glucosa y fructosa Glucosa y maltosa Maltosa y celobiosa Amilosa y maltosa Amilopectina y amilosa Lactosa y galactosa Xilosa y glucosa