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• Karen Aspi

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1. INTRODUCCIÓN Los compuestos orgánicos con oxigeno comprenden a los alcoholes, éteres y fenoles como un subgrupo (derivados del agua). Si un hidrogeno de la molécula de agua es sustituido por un radical alquil genera el grupo funcional de los alcoholes (R – OH), si el hidrogeno es desplazado por el radical fenil se obtiene el grupo funcional de los fenoles (Ar – OH). Según la unión de la función alcohol al tipo de carbono, los alcoholes se clasifican en:

El efecto del grupo OH sobre la solubilidad en agua es particularmente importante a nivel molecular de la vida, ya que algunas sustancias celulares deben estar en solución y otras no. Los factores principales que determinan tanto la solubilidad relativa como la temperatura de ebullición son los grupos OH y el tamaño de los grupos hidrocarburo. Los alcoholes se encuentran presentes en moléculas biológicas como carbohidratos, colesterol y algunos aminoácidos. Además se utilizan como solventes, desinfectantes, enjuagues bucales, bebidas alcohólicas, etc. 2. OBJETIVO GENERAL Relacionar la estructura química de los alcoholes con su estado físico, solubilidad en agua y densidad, diferenciar a un fenol de los alcoholes alifáticos por medio de la reacción con cloruro férrico, diferenciar los alcoholes 1º, 2º y 3º por medio de oxidación con KMnO4, distinguir los alcoholes 1º, 2º y 3º por medio de la Prueba de Lucas.

2.1.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS Determinar cómo varía la solubilidad, densidad de alcoholes y fenoles en agua según su función y el número de carbonos para alcoholes alifáticos. Con la prueba del cloruro férrico distinguir al fenol (fenoles) de los alcoholes alifáticos a partir de la manifestación de color violeta. Diferenciar los alcoholes primarios y secundarios de los terciarios con la prueba del permanganato de potasio. Con la prueba de Lucas diferenciar los alcoholes terciarios y secundarios de los primarios mediante la manifestación de turbidez.

3. FUNDAMENTO TEÓRICO La gran cantidad de sustancias orgánicas obliga a clasificar a los compuestos por familias. Cada integrante de una familia posee un átomo, grupo de átomos o enlaces que los caracteriza y son conocidos como GRUPOS FUNCIONALES. El grupo funcional generalmente es una porción reactiva de la molécula, cuya presencia significa que el compuesto presentará ciertas características particulares, pudiendo un compuesto tener más de un grupo funcional. Dentro de los más importantes tenemos: alcoholes, fenoles, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, etc. La identificación cualitativa de los compuestos orgánicos será posible entonces, gracias a una serie de reacciones características para cada grupo funcional. Puede que más de un grupo funcional de una misma reacción característica, por lo que será necesario aplicar alguna otra más específica para discernir entre estos; se dice entonces que podemos tener una interferencia en la identificación, precisamente por darnos positiva una reacción que no contiene el compuesto a determinar. En esta práctica se trabajara específicamente con reacciones de identificación para alcoholes y fenoles. Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no

saturados. Los alcoholes se pueden representar por la fórmula general R—OH, donde el grupo característico hidroxilo se encuentra unido a un carbono alifático.

Además los alcoholes pueden formar puentes de hidrogeno con moléculas de agua y con ellos mismos por dicha razón los alcoholes de cadena alifática, la solubilidad en agua disminuye. Alcoholes cuya cadena alifática es de siete carbonos o más, no son solubles en agua. En esta práctica se utilizara en agua para poder observar la densidad de aquellos alcoholes que a la vez sean inmiscibles (insolubles) en agua. El fenol y ciertos fenoles sustituidos son muy susceptibles a oxidarse. Diversos agentes oxidantes logran producir esta reacción e incluso el oxigeno del aire basta para dar lugar a cierta oxidación del fenol cuando está caliente. El producto de la oxidación del fenol es la 1,4 – benzoquinona (Quinona) de color violeta.

Las alcoholes primarios y secundarios (no así los terciarios) experimentan reacciones de oxidación. Los alcoholes primarios producen inicialmente un aldehído y luego este se convierte en acido carboxílico. Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas.

REACCIÓN GENERAL CON PERMANGANATO DE POTASIO

Cuando usamos la solución de permanganato de potasio al 3% P/V se manifiestan a temperatura ambiente en menor tiempo los alcoholes primarios, luego los alcoholes secundarios y NO reaccionan los alcoholes terciarios. El Color cambia de púrpura Mn+7 a café o ámbar Mn+4. Los alcoholes están ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas. El etanol, por ejemplo, es una de las sustancias orgánicas más simples y mejor conocidas, y se usa como aditivo de combustibles, como disolvente industrial y en las bebidas; el mentol, un alcohol aislado de la menta, se usa mucho como saborizante y en perfumería; y el colesterol, un alcohol esteroide cuya fórmula tiene aspecto complicado, se considera un agente que causa enfermedades del corazón. Los alcoholes pueden obtenerse por: Hidratación de alquenos, hidrólisis de halogenuros de alquilo, reducción de compuestos carbonílicos o mediante reactivos de Grignard. El reactivo de Lucas (HCI, ácido clorhídrico conc. Y ZnCl2, cloruro de zinc), se utiliza para distinguir los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Con este reactivo se sustituye el radical – OH de un alcohol por el – Cl produciendo un cloruro de alquilo (R – Cl). La manifestación que se observa en los alcoholes terciarios cuando la prueba es positiva es una turbidez inmediata a temperatura ambiente. El alcohol secundario también reacciona pero con calor después de uno a tres minutos. Los alcoholes primarios aun con calor no se aprecian la turbidez.

Los fenoles, son compuestos químicos de fórmula general Ar—OH, es decir, el grupo hidroxilo se encuentra unido a un carbono aromático. Los fenoles se nombran como derivados del primer término, fenol, precedido del nombre y posición de los restantes sustituyentes. Están presentes en las aguas naturales, como resultado de la contaminación ambiental y de procesos naturales de descomposición de la materia orgánica. Los grupos funcionales fenólicos son importantes en las sustancias húmicas acuáticas. Estos tipos de fenoles combinados le confieren sabor y olor al agua, aunque su ingestión no resulta peligrosa.

Los fenoles son ácidos más fuerte que los alcoholes saturados, atribuyéndole el incremento de su fuerza de ácida, a la conjugación del grupo –OH con el núcleo bencénico.

Los fenoles se sintetizan por fusión de sulfonatos con álcalis, por descomposición de sales de diazonio en condiciones adecuadas, tratando los derivados halogenados de los hidrocarburos bencénicos con soluciones de álcalis a altas temperaturas.

La relación de los alcoholes y fenoles con el agua se pone de manifiesto en muchas de sus propiedades fisicoquímicas. Así, por ejemplo, los primeros términos de la serie de los alcoholes, de uno a tres átomos de carbono, son completamente miscibles con el agua, con la que forman enlaces de hidrógeno, análogos a los que existen entre las propias moléculas de agua o de los alcoholes entre sí. Al incrementarse el número de átomos de carbono de la cadena hidrocarbonada, se hace cada vez menor la influencia relativa del grupo hidroxilo, por lo que disminuye mucho su solubilidad en agua, siendo prácticamente insolubles los alcoholes con diez o más átomos de carbono.

4. MATERIALES Y EQUIPOS 4.1.

MATERIALES 12 tubos de ensayos limpios y secos

1 gradilla

1 espátula

1 pipeta de 5 ml 1 vaso de precipitado de 250 ml

1 propipeta

1 gotero

2 pinzas de madera

1 vidrio de reloj

4.2.

EQUIPOS

1 termómetro digital

Estufa eléctrica

Balanza analítica

4.3.

REACTIVOS 1 – butanol 2 – butanol 2 – metil – 2 – propanol Fenol Permanganato de potasio: KMnO4 Cloruro de cinc: ZnCl2

Requerimiento: Por cada grupo de trabajo:

4.4.

Cloruro férrico: FeCl3 Acido clorhídrico concentrado: HCl Etanol (*)

2,0 ml 1 – butanol 2,0 ml 2 – butanol 2,0 ml 2 – propanol 1,5 g de fenol 0,5 g de permanganato de potasio: KMnO4 1 g cloruro férrico: FeCl3 1 ml de acido clorhídrico concentrado HCl 1g de cloruro de cinc: ZnCl2

EQUIPO DE SEGURIDAD PERSONAL

1 par de guantes desechables

1 barbijo desechable

1 gorro desechable

Lentes de protección

5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 5.1. Propiedades Físicas de los Alcoholes 

PROCEDIMIENTO

a) Colocar en una gradilla cinco tubos de ensayo y numerarlos. b) Agregar a los tubos 10 gotas de los alcoholes como se indica en la siguiente tabla. Observe y anote el estado físico. c) Agregar a cada tubo 10 gotas de agua. Observe y anote la solubilidad de cada uno en agua. d) **Utilice solamente los tubos de los alcoholes insolubles en agua y observe la densidad de estos respecto al agua. e) Guarde estos tubos para el siguiente procedimiento:

ESTADO FÍSICO, SOLUBILIDAD EN AGUA Y DENSIDAD Tubo Nº

1

2

3

4

5

Colocar 10 gotas de Alcohol:

Etanol*

1-butanol

2-propanol

Estado Físico

Estado Incoloro.

Reacción Base Amarilla.

Agregue a cada tubo 10 gotas de H2O y AGITE

Se torna en color Gris.

Alcohol isobutilico

Estado Incoloro

Fenol

Se presenta de color Blanco.

*Usar el etanol aportado por el estudiante.

Solubilidad en agua (+/-)

**Densidad respecto al agua

Reacciona

-

(+/-)

-

No hay reacción

+

(+/-)

+

No hay reacción

+

5.2. Propiedades Químicas de Alcoholes y Fenoles a) Prueba del Cloruro Férrico FeCl3 “Para diferenciar fenoles de alcoholes”: 

PROCEDIMIENTO

Utilice los tubos de ensayo donde realizo la solubilidad y siga las instrucciones del siguiente cuadro: FORMACIÓN DE SALES COLOREADAS PARA DIFERENCIAR FENOLES DE ALCOHOLES Tubos utilizados en la Prueba de Solubilidad

Manifestación

1

Reacción a un cambio de color amarillento

Etanol* 2

No hay homogeneidad pero si hubo reacción

1-butanol 3 2-butanol 4 2-metil-2propanol 5 fenol

AGREGAR 3 GOTAS DE FeCl3 AL 3% Y AGITAR

Reacción a un cambio de color amarillento Reacción a un cambio de color amarillento

Resultado (+/-)

-

-

-

-

Reacción completa tornándose de un color verde + oscuro por el cual se hace diferencia entre fenoles y (quinona) alcoholes

b) Oxidación con KMnO4: 

PROCEDIMIENTO

Tubo 10 gotas de:

1

1-butanol

2

2-propanol

3

Alcohol Isobutilico

Resultado (+/-) Agregar 2 gotas de: Solución de KMnO4 3% p/v y agitar

Reacciona

Reacciona

No Reacciona

Colocar en Baño Maria durante 3 minutos, los tubos en los que el resultado inicial fue negativo. NO AGITE

Resultado (+/-) +

+

+

6. CUESTIONARIO a) ¿Qué son los alcoholes? ¿Cómo se clasifican? ¿Cuáles son los métodos principales par producir alcoholes? ¿Cuáles son los usos principales de los alcoholes? R. Los alcoholes es un compuesto orgánico que tiene el grupo hidroxilo unido a un radical alifático. Se clasifican en dos: alcoholes primarios y secundarios experimentan reacciones de oxidación. Los alcoholes se utilizan como solventes, desinfectantes, enjuagues bucales, bebidas alcohólicas, etc.

b) Relacione la columna izquierda con la derecha, indicando la letra correspondiente: i. Lucas a. Propiedad física que se refiere a la cantidad de masa por unidad de volumen ii.

Solubilidad

b. Reacción de oxidación aplicada en alcoholes

iii.

KMnO4

c. Reactivo que diferencia alcoholes de fenoles

iv.

FeCl3

d. Propiedad física que se da por la atracción entre el agua y –OH

v.

MnO2

e. Reacción de sustitución aplicada a alcoholes

vi.

ZnCl2

f. Producto responsable de la coloración café en una oxidación con KMnO4

vii.

Densidad

g. Catalítico de la Prueba de Lucas

i.

g

ii.

c

iii.

b

iv.

f

v.

d

vi.

e

vii.

a

c) Según los siguientes datos de densidad: Agua = 1 g/ml, Etanol = 0,79 g/ml, 1 – butanol = 0,81 g/ml: i.

¿Si usted no conociera los datos anteriores, podría dar un dato aproximado de la densidad respecto al agua, si coloca un tubo de ensayo con agua y 1 – butanol Si_______________No_______________Porque? R. No porque como nos dan datos debemos realizar con esos datos aproximados nomas para que nos salga el experimento.

ii.

¿Si usted no conociera los datos anteriores, podría dar un dato aproximado de la densidad respecto al agua, si coloca un tubo de ensayo con agua y etanol? Si_______________No_______________Porque? R. Si porque así realizaremos perfectamente los datos del cual obtuviéramos resultados buenos para nuestro laboratorio.

iii.

Investigue el cual es el instrumento para medir densidad de líquidos R. el densímetro que permite la medida directa de la densidad de un líquido. El picnómetro que permite la medida precisa de la densidad de sólidos, líquidos y gases.

d) Responda cuál es el nombre del alcohol que se forma por: i.

La fermentación de los azucares: dióxido de carbono.

ii.

La digestión de grasas y aceites comestibles: triglicéridos.

iii.

La hidrogenación del monóxido de carbono: acido succínico catalizado por el paladio.

7. BIBLIOGRAFÍA 

Figueroa, Figueroa, Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica, 2013



Soruco, Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica, 2014

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Wade, Jr., Química Orgánica Fundamental, Limusa, 2013

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Morrison – Boyd, QUÍMICA ORGÁNICA, edit. Interamericana, 1995



Brewster, Curso Práctico de Química Orgánica, Edit. Schaum, 1990



Vidal, Jorge, Química Orgánica, Edit. Stella, 1990



Martin, Mayes, Rodwell, Bioquímica de Harper, Edit. M. M. 1990

ANEXOS

Baño maria de la oxidación con KMnO4

Reacción del fenol con el cloruro férrico

Reacción del 2-butanol con el cloruro férrico