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• diane camarena lobato

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Fuerzas intermoleculares Cuando dos moléculas se aproximan, se atraen o se repelen entre sí. En general, las fuerzas son de atracción hasta que las moléculas se acercan tanto que violan sus radios de van der Waals. Cuando esto ocurre, la pequeña fuerza de atracción se convierte rápidamente en una gran fuerza de repulsión y las moléculas se repelen entre sí. Las atracciones entre las moléculas son muy importantes en los sólidos y líquidos. En estas fases las moléculas están en contacto continuo una con otra. Los puntos de fusión, de ebullición y las solubilidades de compuestos orgánicos muestran los efectos de estas fuerzas. Hay tres tipos principales de fuerzas de atracción que ocasionan que las moléculas orgánicas se asocien en sólidos y líquidos: (1) las fuerzas dipolo-dipolo de moléculas polares; (2) las fuerzas de dispersión de London que afectan a todas las moléculas; y (3) los “enlaces por puente de hidrógeno”, que vinculan la moléculas que poseen grupos tales como COOH, OH o NH.

Fuerzas dipolo-dipolo Un gran número de moléculas tienen momentos dipolares permanentes como resultado de sus enlaces polares. Cada momento dipolar molecular tiene un extremo positivo y uno negativo. Las fuerzas dipolo-dipolo, son fuerzas intermoleculares que resultan de la atracción de extremos positivos y negativos de los momentos dipolares de moléculas polares vecinas. La atracción dada por las interacciones dipolo-dipolo debe superarse cuando los líquidos se evaporan, lo que da como resultado calores de vaporización más grandes y puntos de ebullición más elevados para los compuestos fuertemente polares.

Fuerzas de dispersión de London La fuerza de dispersión de London surge de la atracción de momentos dipolares temporales de moléculas cercanas. Un momento dipolar temporal es inducido cuando en una molécula los electrones están ligeramente desplazados de un arreglo simétrico. Estos dipolos temporales sólo duran una fracción de segundo y cambian constantemente. Esta fuerza de atracción depende del contacto superficial cercano de dos moléculas, por lo que es proporcional al área superficial molecular.

Influencia de las fuerzas de dispersión de London sobre el punto de ebullición

Puentes de hidrógeno Un enlace por puente de hidrógeno no es un verdadero enlace, sino una atracción dipolo-dipolo particularmente fuerte (20 kJmol, 5 kcalmol). Un átomo de hidrógeno puede participar en un enlace por puente de hidrógeno si está enlazado al oxígeno, nitrógeno o flúor (átomos electronegativos de tamaño pequeño); los enlaces O-H y N-H están fuertemente polarizados, y dejan al átomo de hidrógeno con una carga positiva parcial (electrofílico) que forma uniones intermoleculares con un par de electrones no enlazados de los átomos de oxígeno o nitrógeno.

Influencia de los puentes de hidrógeno sobre el punto de ebullición

Efecto de la polaridad sobre la solubilidad La regla general es que “lo semejante disuelve a lo semejante.” Es decir, las sustancias polares se disuelven en disolventes polares, y las sustancias no polares en disolventes no polares.

Soluto polar en agua.

La hidratación de los iones de sodio y cloruro por moléculas de agua supera la energía de la red cristalina del cloruro de sodio, por lo que la sal se disuelve en agua.

Soluto polar en un disolvente no polar

Las atracciones intermoleculares de las sustancias polares son más fuertes que sus atracciones por las moléculas del disolvente no polar. Por lo tanto, una sustancia polar no se disuelve en un disolvente no polar.

Soluto no polar en un disolvente no polar.

Las atracciones intermoleculares débiles de una sustancia no polar se ven superadas por las atracciones débiles con moléculas de un disolvente no polar. La sustancia no polar se disuelve en el solvente no polar.

Soluto no polar en un disolvente polar (agua).

Las sustancias no polares no se disuelven en agua, debido a los efectos desfavorables de la entropía asociados con la formación de una capa de moléculas de agua enlazadas por puentes de hidrógeno alrededor de las moléculas no polares.

Resonancia En Química, la resonancia o mesomerismo, alude a la propiedad de algunas moléculas de presentar estructuras electrónicas diferentes, donde ninguna de esas estructuras representa la molécula real, sino solamente un aspecto de la estructura, pero que al combinarse se acercan a la real estructura (híbrido de resonancia).

híbrido de resonancia

Reglas para las formas de resonancia REGLA 1 Las formas de resonancia individuales son imaginarias, no reales. La estructura real es una combinación, o híbrido de resonancia, de las diferentes formas. REGLA 2 Las formas de resonancia difieren únicamente en la posición de sus electrones o sin enlazar; ni la posición ni la hibridación de cualquier átomo cambia de una forma de resonancia a otra. REGLA 3 No tienen que ser equivalentes las diferentes formas de resonancia de una sustancia. REGLA 4 Las formas de resonancia obedecen a las reglas de valencia normales. REGLA 5 El híbrido de resonancia es más estable que cualquier forma de resonancia individual.

REGLA 1 Las formas de resonancia individuales son imaginarias, no reales. La estructura real es una combinación, o híbrido de resonancia, de las diferentes formas.

Estructuras de resonancia

Estructuras de resonancia

Híbrido de resonancia

REGLA 2 Las formas de resonancia difieren únicamente en la posición de sus electrones o sin enlazar; ni la posición ni la hibridación de cualquier átomo cambia de una forma de resonancia a otra.

REGLA 3 No tienen que ser equivalentes las diferentes formas de resonancia de una sustancia.

Cuando dos formas de resonancia no son equivalentes, la estructura real del híbrido de resonancia está más cercana a la forma más estable que a la forma menos estable; en el ejemplo de arriba, la verdadera estructura del anión acetona esté más cercana a la forma que coloca la carga negativa en el átomo de oxígeno (que es mas electronegativo que el carbono.

La contribuyente principal de resonancia es aquella con la menor energía. Las buenas contribuyentes por lo general tienen todos los octetos formados, tantos enlaces como es posible y la menor separación de carga. Las cargas negativas son más estables en los átomos más electronegativos, como en el caso del O, N y S.

REGLA 4 Las formas de resonancia obedecen a las reglas de valencia normales.