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• Gustavo Cifuentes

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Introducción. En el presente informe analizaremos los resultados obtenidos en el laboratorio, derivados de la aplicación del método de extracción líquido- líquido. La extracción liquido-liquido es un método muy útil para separar componentes de una mezcla, el éxito es dado gracias a la diferencia de solubilidad del compuesto a extraer o compuesto de interés en dos disolventes inmiscibles entre sí a una temperatura determinada, esta relación se define como el cociente de la concentración o solubilidad del compuesto de interés en el disolvente orgánico y la concentración o solubilidad del compuesto de interés en el disolvente original, denominado así esta constante como coeficiente de distribución o de reparto (Kd).

Kd=

[𝑥] 𝑒𝑛 𝑒𝑙 𝑑𝑖𝑠𝑜𝑙𝑣𝑒𝑛𝑡𝑒 1 [𝑥]𝑒𝑛 𝑒𝑙 𝑑𝑖𝑠𝑜𝑙𝑣𝑒𝑛𝑡𝑒 2

=

𝑠𝑜𝑙𝑢𝑏𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎𝑑 𝑑𝑒 𝑥 𝑒𝑛 𝑒𝑙 𝑑𝑖𝑠𝑜𝑙𝑣𝑒𝑛𝑡𝑒 1 𝑠𝑜𝑙𝑢𝑏𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎𝑑 𝑑𝑒 𝑥 𝑒𝑛 𝑒𝑙 𝑑𝑖𝑠𝑜𝑙𝑣𝑒𝑛𝑡𝑒 2

Siendo X el compuesto de interés, 1 y 2 los disolventes inmiscibles acuoso y orgánico respectivamente. Cabe resaltar que la eficiencia de este método, es decir el volumen extraído, aumenta con el número de estas extracciones, siendo la corroboración de esta afirmación la primera parte de nuestro laboratorio, abordando los métodos de extracción simple y múltiple en soluciones de cristal violeta (2 mg/L) para comprobar experimentalmente la afirmación anterior. En la segunda pate del laboratorio se utilizó el método de extracción simple para la separación de los compuestos presentes en una solución de ácido benzoico y acetanilida (80 g/L) en diclorometano, gracias a la diferencia de solubilidad de los compuestos.

Análisis de resultados.

1. Gracias a los resultados obtenidos en la primera parte del laboratorio podemos concluir que la extracción múltiple, es el método más efectivo para realizar separación en mezclas liquidas, pudiéndose apreciar en la (figura 1.1) (la cual compara de forma cualitativa en método de extracción simple (Erlenmeyer izquierdo) con el método de extracción múltiple ( Erlenmeyer derecho)) una diferencia de tonalidades entre los dos, esto se debe a la concentración de cristal violeta en cada una de las disoluciones de diclorometano, concluyendo así que para la extracción múltiple la que arroja una concentración de cristal violeta mayor, se obtiene una mejor separación de los compuestos presentes en la mezcla.

Figura 1.1

De acuerdo con la literatura esta afirmación es válida ya que después de la primera extracción es decir la primera adición de diclorometano y posterior separación por decantado, se produce un reparto del compuesto de interés en nuestro caso cristal violeta, entre los disolventes, orgánico y la fase acuosa inicial. Esto quiere decir que la fase acuosa inicial contiene todavía una cantidad considerable de compuesto de interés, resultando más eficiente repetir el proceso de extracción con nuevas cantidades de

disolvente orgánico, en síntesis es más eficiente una extracción adicionando un volumen v, este subdividido en n partes de un disolvente orgánico, realizando pequeñas extracciones; que realizando una sola extracción adicionando un volumen v de disolvente orgánico. Por lo tanto, cuanto mayor sea el número de extracciones con volúmenes pequeños de disolvente orgánico, mayor será la cantidad de compuesto de interés extraído. La separación de cristal violeta en las dos fases inmiscibles se debe la diferencia de solubilidad este compuesto en los disolventes esto está dado por diferencia entre la densidad del diclorometano (1,31g/mL) y la del agua (aprox. 1g/mL). Esta inmiscibilidad en agua no es la única característica que debe cumplir un buen disolvente para una extracción liquido-liquido, un buen disolvente orgánico debe presentar un grado de solubilidad mayor para el compuesto de interés que el solvente original (agua) esto lo podemos explicar de manera sencilla utilizando la afirmación “similar disuelve similar” al ser el diclorometano un compuesto aprotico este va a solubilizar más fácil un compuesto aprotico como es el cristal violeta comparado con la solubilidad del violeta cristal en un disolvente protico como el agua (anexo 2), también los demás compuestos de la mezcla deben ser insolubles en el disolvente orgánico y por último que el disolvente orgánico sea lo suficientemente volátil para ser eliminado por evaporación ( punto de ebullición del diclorometano 41°C), siendo el diclorometano un excelente disolvente para extracción liquido-liquido. 2. En la segunda parte del laboratorio realizamos la separación de ácido benzoico y acetanilida en solución de diclorometano y su posterior asilamiento. Para esto agregamos aproximadamente 11mL de solución de KOH 1,5 M (según calculo estequiometrico anexo 1), a 25 mL se solución de ácido benzoico y acetanilida (80g/L), llevándose a cabo la siguiente reacción. (Reacción 1)

C6H5COOH + 𝐾𝑂𝐻

→

C6H5COO𝐾 + 𝐻2𝑂

(𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛 1)

Esta reacción se llevó a cabo con el propósito de aumentar la solubilidad de uno de los compuestos en agua, por medio de una reacción de desplazamiento el potasio desplaza al protón del ácido benzoico obteniendo como resultado benzoato de potasio el cual es muy soluble en agua.

Tabla 1,1 :Solubilidad de los compuestos en agua a 20°C Compuesto Formula molecular Solubilidad en agua (g/L) Benzoato de potasio Acido benzoico Acetanilida

C6H5COOK

650

C6H5COOH C8H9NO

3,4 1

Después de esta reacción se llevó a cabo dentro del embudo de separación la separación de la fase acuosa (la disolución de benzoato de potasio) y la fase orgánica (la disolución de acetanilida en diclorometano), como se observa en la (figura 1.2).

Figura 1.2

Logrando así separar por decantado la fase acuosa (solución de benzoato de potasio) y la fase orgánica (solución de acetanilida en diclorometano). 

Posteriormente disminuimos la temperatura de la fase acuosa con la aplicación de frio hasta apreciar la formación de un precipitado blanco con el cual deducimos la presencia de ácido benzoico, para terminar la

precipitación de ácido benzoico trasvasamos la solución en fase acuosa a un Erlenmeyer y realizamos la adición de ácido clorhídrico concentrado (12M) llevando a PH acido, llevándose a cabo la siguiente reacción.(reacción 2) C6H5COO𝐾 (𝑎𝑐) + 𝐻𝐶𝑙 (𝑎𝑐)

→

C6H5COOH ↓

+ 𝐾𝐶𝑙 (𝑎𝑐)

(𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖ó𝑛 2)

Obteniendo como resultado un precipitado blanco como se observa en la figura 1.3

Figura 1.3 Después de esto realizamos un proceso de filtrado al vacío para separar la sal de potasio del ácido formado, terminamos este proceso llevando a sequedad la muestra retenida en el papel filtro, para así poder reportar de manera cuantitativa la cantidad de ácido benzoico presente en la solución inicial. Siendo los gramos obtenidos de ácido benzoico la diferencia de los valores descritos en la tabla 1.2, (ecuación 1.1)

Tabla 1.2 datos de medición de ácido benzoico Igualdad en (ecuación 1.1) A B C

Masa (g) Vidrio reloj antes del secado Vidrio reloj después del secado Papel filtro

gC6H5COOH = A – B – C

37,3343 35,0384 0,5945

(ecuación 1.1)

gC6H5COOH(experimental)= 37,3343 – 35,0384 – 0,5945 = 1,7041g C6H5COOH Con el valor obtenido de forma experimental y con el valor teórico derivado del volumen tomado de la solución (25mL) y la concentración de ácido benzoico en dicha solución (80g/L), podemos hallar el porcentaje de rendimiento de la reacción, por medio de la ecuación 1.2

𝑔C6H5COOH (𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜) = 25𝑚𝐿 𝑠𝑙𝑛 ∗

% 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 =

80𝑔C6H5COOH = 2 𝑔C6H5COOH 1000 𝑚𝐿 𝑆𝑙𝑛

𝑔C6H5COOH (𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙) ∗ 100% 𝑔C6H5COOH (𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜)

% 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 =

(𝑒𝑐𝑢𝑎𝑐𝑖ó𝑛 1.2)

1,7041𝑔C6H5COOH ∗ 100% 2 𝑔C6H5COOH

= 85,205% Con este porcentaje de rendimiento, podemos ver que se cometieron errores por parte de los analistas al momento de realizar la práctica, la diferencia entre la masa teórica y la experimental, radica también en la perdida de soluto al momento de realizar los trasvases o errores al momento de tomar

los pesos arrojados por la balanza, también cabe resaltar que al momento de realizar la separación parte de la fase solida pudo haberse quedado sin separar de la fase orgánica la cual fue eliminada de la fase orgánica al momento de realizar el lavado con agua perdiéndose así acido benzoico, también basándonos en la literatura podemos decir que hubiéramos obtenidos mejores resultados realizando un proceso de extracción múltiple dividiendo el volumen a agregar de hidróxido de potasio, para así realizar varias adiciones obteniendo así varias separación y un índice de separación mayor el cual se vería reflejado en la cantidad de ácido benzoico reportado. 

Simultáneamente

al

procedimiento

anteriormente

continuamos el proceso de separación de la acetanilida

descrito, en la

solución de diclorometano, iniciamos lavando la solución orgánica con agua destilada, quitando los posibles remanentes de solución acuosa, en sintonía con algo mencionado anteriormente en este proceso pudo haber habido perdida de ácido benzoico, después de este lavado agregamos 0,4 gramos de sulfato de magnesio anhidro, este compuesto ayuda en el proceso de secado absorbiendo el agua que todavía queda en mezcla con la solución de diclorometano, como habíamos dicho anteriormente en el punto 1 del análisis de resultados el diclorometano es un muy buen disolvente orgánico, haciendo más fácil aislar la acetanilida en solución, ya que el paso siguiente fue la evaporación del diclorometano logrando la cristalización de la acetanilida como se observa en la figura 1.4

Figura 1.4 Reportando de manera cuantitativa la masa de acetanilida obtenida en el proceso aislamiento utilizando el método de extracción liquido-liquido, decimos que la acetanilida en la mezcla es igual a la diferencia entre el peso del Erlenmeyer antes de la evaporación del diclorometano y el peso del Erlenmeyer después de la evaporación del diclorometano, estos valores consignados en la tabla 1.3 y utilizados en la ecuación 1.3. Tabla 1.2 datos de medición de acetanilida Igualdad en (ecuación 1.3) A B

Masa (g) Erlenmeyer después de la evaporación del diclorometano Erlenmeyer vacío

gC8H9NO = A – B

(ecuación 1.3)

gC8H9NO(experimental)= 62,2792- 60,5688 = 1,7104 gC8H9NO

62,2792 60,5688

De manera análoga procedemos a hallar la masa teórica de acetanilida utilizando el volumen tomado de solución y la concentración de acetanilida en dicha solución, después de esto hallamos el porcentaje de rendimiento por medio de la ecuación 1.2.

𝑔C8H9NO (𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜) = 25𝑚𝐿 𝑠𝑙𝑛 ∗

% 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 =

80𝑔C8H9NO = 2 𝑔C8H9NO 1000 𝑚𝐿 𝑆𝑙𝑛

1,7104𝑔C8H9NO ∗ 100% 2 𝑔C8H9NO

= 85,52%

Con este porcentaje de error podemos concluir que por parte de los analistas hubo un mal manejo del montaje de extracción, y como lo dijimos anteriormente al realizar el proceso de extracción simple, hay una mayor probabilidad de que hayan quedado partículas de acetanilida disueltas en la solución acuosa, las cuales si fueron separadas en la fase orgánica fueron desechadas bien durante el lavado con agua destilada o siendo filtradas con la adición de sulfato de magnesio, reportando así este error entre el valor teórico y el valor experimental.

Conclusiones

1.

De acuerdo con los resultados del laboratorio obtenidos de forma cualitativa podemos concluir basándonos en la figura 1.1 que el método más efectivo para la extracción de soluciones por el método liquido-liquido, es la extracción múltiple arrojándonos un color más intenso

en las

soluciones de violeta de cristal en diclorometano, sabiendo que después de la primera extracción quedara todavía en fase acuosa una cantidad considerable de cristal violeta, la manera más eficiente de extracción será la adición de pequeñas cantidades de disolvente orgánico permitiendo así una mejor separación y por ende una mayor concentración de violeta de cristal de la solución de diclorometano, tal y como se ilustra en la figura 1.1.

2.

El proceso de aislamiento de compuestos orgánicos se puedo llevar a cabo siguiendo una serie de pasos entre ellos el más relevante fue la adición de hidróxido de potasio a la muestra original reaccionando este con el ácido benzoico presente en la solución produciendo así benzoato de potasio (reacción 1), gracias a este paso previo pudimos lograr una mejor separación entre la fase acuosa y la fase orgánica esto gracias a la solubilidad de dichos compuestos de acuerdo con la tabla 1.1, pudiendo así lograr la extracción y posterior aislamiento de nuestros compuestos de interés acetanilida presente en fase orgánica por medio de la evaporación del diclorometano y la del ácido benzoico, gracias a la reacción de benzoato de potasio con ácido clorhídrico concentrado sintetizando así acido benzoico (reacción 2), de acuerdo con los porcentajes de rendimiento en este procedimiento hubo una pérdida considerable de compuesto de interés alterando en ultimas la cantidad de compuesto reportado esto debido en parte a la inexperiencia de los analistas y al mal uso de la técnica, permitiendo así la perdida de compuesto de interés entre paso y paso.

Anexos.

1. volumen de hidróxido de potasio agregado para producirse neutralización completa con el ácido benzoico produciendo benzoato de potasio. C6H5COOH + 𝐾𝑂𝐻

mL KOH 1,5M=25mL C6H5COOH*

∗

→

C6H5COO𝐾 + 𝐻2𝑂

80g C6H5COOH 𝑚𝑜𝑙 C6H5COOH 𝑚𝑜𝑙 𝐾𝑂𝐻 * * 1000mL C6H5COOH 122,12 g C6H5COOH 𝑚𝑜𝑙 C6H5COOH

1000𝑚𝐿 𝐾𝑂𝐻 = 10,9182mL KOH 1,5 𝑚𝑜𝑙 𝐾𝑂𝐻

2. Como podemos ver de manera estructural, cualquiera de las variaciones de cristal violeta (figura 1.5) el cloruro presente le otorga a la partícula un grado de polaridad, siendo así una partícula polar aportica (sin puentes de hidrogeno) haciéndola más afín a disolventes polares aproticos como el diclorometano el cual tiene una constante dieléctrica de 9,1 sabiendo que a mayor polaridad el valor de la constante dieléctrica será mayor.

Figura 1.5

Bibliografía.

http://www.quimicaorganica.org/foro/80-acidos-carboxilicos/4440-reaccionentre-el-acido-benzoico-y-naoh.html http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/extraccio_tip.html https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_benzoico https://es.wikipedia.org/wiki/Acetanilida https://es.scribd.com/doc/174645400/Informe-N%C2%BA-1-Sintesis-deAcetanilida https://www.google.com.co/?gfe_rd=cr&ei=orTOWKGiD8-_wXhmYjwDw#q=sulfato+de+magnesio+anhidro+usos&* Manual de laboratorio química orgánica I, UTP, practica 4 https://es.wikipedia.org/wiki/Benzoato_de_potasio https://www.youtube.com/watch?v=UJXbtFH9G-w