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EXTRACCIÓN Tecnología química. Universidad del valle Cali, Colombia Profesor: Norha Sánchez Fecha práctica: 22 de septiembre 2016 Fecha de entrega: 29 de septiembre 2016

I. DATOS, CALCULOS Y RESULTADOS

1.1 separación de compuestos ácidos, básicos y neutros

claramente en evidencia por el desprendimiento de burbujas de dióxido de carbono (C O2 ¿ al adicionar la solución de bicarbonato.

Tabla 2. Datos con solución de bicarbonato de sodio 10% (obtención compuesto ácido). Se pesó 0.3030 g de una muestra desconocida en 2.0 mL de éter en la cual agregado a un tubo de ensayo la solución di un color traslucida amarrilla como se puede ver se resume en la siguiente tabla.

Tabla 1. Datos de la muestra desconocida Peso muestra (±0.0001g) 0.3030

Volumen éter (±0.1mL) 2.0

Muestra 1

Volumen Color de la Na2CO3(±0.1mL) solución 1 Anaranjado

2

1

Anaranjado

3

1

Anaranjado

Parte acida

Color de la solución Traslucida amarilla

1.1.1 obtención de compuestos ácidos

Para la obtención del compuesto acido se agregó 1.0 mL de carbonato de sodio (NaC O3 ¿ al 10 % luego se agito suavemente por un tiempo determinado, lo cual la presencia del ácido se pone

Peso papel filtro = 1.0739 g Peso papel filtro + muestra =1.1559 g

Se determinó el porcentaje de recuperación para el método de extracción parte acida con la siguiente ecuación.

Recuperado=

peso experimental x 100 peso teorico

Ec.1

3

1

Amarilla

Al remplazar los datos con la ecuación 1. Parte básica Recuperado=

1.1559 g – 1.0739 g x 100 0.3030 g

Ec.1 Peso papel filtro = 0.6905g Peso papel filtro + muestra =0.9532g

Recuperado=27.06

1.1.2 obtención de compuesto básico

Se hicieron los cálculos para el método de extracción parte básica la cual porcentaje de recuperación fue:

Se utilizó la ecuación 1. La muestra desconocida tiene un componente básico, la separación de este componente se logró extrayendo la solución etérea original con porciones de 1.0 mL de HCl al 10%. Los extractos ácidos reunidos se retro extraen con un 1.0 mL de éter y se procedió a basificar el extracto acido con NaOH al 10%; la separación de un precipitado dio la presencia de un componente básico en la muestra original.

Recuperado=

0.9532 g−0.6905 g x 100 0 .3030 g

Recuperado=86.7

1.1.3 obtención de compuesto neutro

La muestra de un componente neutro se determinó lavando la solución etérea con 1.0 mL de agua, se separó la capa etérea. Tabla 3. Datos con solución HCl 10% (obtención compuesto básico) Muestra 1 2

Volumen HCl Color de la (±0.1mL) solución 1 Amarilla 1

Amarilla

Tabla 4. Obtención parte neutra. Peso tubo Peso tubo Peso muestra ensayo ensayo + (±0.0001g) (±0.0001g) muestra (±0.0001g)

20.6967

20.9415

0.2448

Para esta parte se pesaron los tubos de ensayo una vacío y luego con la muestra los cuales dieron los siguientes datos:

(mg)

120.9-122.6

recuperación (%) 27.06

Ácido

82

Básico

262.7

68.7-69.8

86.7

Neutro

244.8

79.8-82.4

80.8

II. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Parte neutra

Peso tubo de ensayo = 20.6967 Peso tubo de ensayo + muestra =0.9532g

Al hacer el cálculo para el porcentaje de recuperación por el método de extracción parte neutra dio los siguientes resultados utilizando la ecuacion1.

Recuperado=

20.9415 g−20.6967 g x 100 0 . 3030 g

Recuperado=¿ 80.8%

1.2 compuestos ácidos, básicos y neutros

En la siguiente tabla se observó el peso muestra de la muestra desconocida, su temperatura de fusión y su porcentaje de recuperación.

Compuesto

(°C)

Peso muestra

Temperatu Porcentaj ra de fusión e

El procedimiento experimental consistía en agitar una mezcla de sustancias orgánicas e inorgánicas, la cual contenía: la muestra ternaria (Con componente ácido, base y neutro), un disolvente inmiscible con el agua; en este caso el éter etílico dado que no es soluble en todas las proporciones con el agua y una tercer sustancia la cual podría ser NaCO3 o HCl, según fuese la extracción que se necesitara hacer, si la del componente acido, básico o neutro. Una vez era agitada la mezcla se formaban dos fases claramente visibles y se procedía a extraer la parte acuosa, medir su pH y luego neutralizarla para así filtrar el precipitado, para cuando este estuviera seco, pesarlo y por ultimo determinar su punto de fusión. Al comparar el punto de fusión obtenido experimentalmente con el proporcionado por el instructor se determinó que el compuesto ácido, básico y neutro era: el ácido benzoico, pcloroanilina y naftaleno, respectivamente

En la extracción se tuvieron unas serie de recomendaciones como la cual al extraer un ácido o una base debe tener la seguridad de haber convertido todo el compuesto original en la sal correspondiente, como punto final de la extracción [3].

Dentro del procedimiento debía tenerse cuidado con algunos pasos, por ejemplo: la agitación paso previo a la extracción de la fase acuosa, cada vez que se

agitaba la mezcla debía eliminarse la sobrepresión que se generaba en el interior del tubo de ensayo a causa del disolvente volátil para el cual su presión de vapor aumentaba.⦋8⦌

La extracción se realizó separando 3 partes de una muestra orgánica problema: Parte ácida, básica y neutra. El proceso tuvo lugar añadiendo 0.3030 g de la muestra en éter etílico, posteriormente se añadió 3 mL de Na2CO3 al 10% (de 1 mL cada adición) obteniendo la parte ácida la cual se separó de la parte etérea. Posteriormente se le añadieron gotas de HCl al 10% a la solución acuosa incolora desprendiendo CO2 gaseoso y finalmente se formó un precipitado de color blanco el cual indica la presencia del componente ácido. Se filtró, secó y se pesó obteniendo una muestra de 82 mg, se obtuvo un porcentaje de recuperación del 27.06%. Este porcentaje fue muy bajo debido que a la hora de filtrar se usó papel filtro cualitativo, el cual no es ideal para esta práctica porque la muestra obtenida es muy pequeña y puede pasar el papel perdiéndose en el filtrado. Finalmente se compactó la muestra en un capilar y se midió su punto de fusión en el fusiómetro arrojando un rango de 120.9°C – 122.6°C, este resultado fue muy aproximado al de la literatura (122.4°C)[2] lo que indica un alto grado de pureza del componente ácido obtenido.

A la solución etérea que se separó previamente, se le añadieron 3 porciones de 1 mL de HCl al 10% y se realizó el mismo tratamiento anterior. A la parte acuosa separada se le añadieron gotas de NaOH al 10% hasta que se formará un precipitado de color marrón. Se filtró, secó y se obtuvo una masa de 262.7mg, y el porcentaje de recuperación fue de 86.7%. Este porcentaje fue mejor que el anterior ya que el filtrado se realizó con papel filtro cuantitativo y no se perdió muestra. El rango de temperatura obtenido en el fusiómetro fue de 68.7°C – 69.8°C, el cual difiere un poco al de la literatura (72.5°C) [2],

lo cual indica que pudieron haber impurezas que afectaron esta propiedad física del componente básico.

Finalmente, la parte etérea o neutra, se sometió a secado adicionándole un agente secante, se filtra y se evapora para eliminar el éter. El peso de la muestra obtenida fue de 244.8mg y el porcentaje de recuperación fue de 80.8%, el cual fue bastante bueno, indicando que no se perdió mucha muestra en el proceso. El rango del punto de fusión obtenido fue de 79.8°C – 82.4°C, el cual estuvo próximo al indicado en la literatura (80.3°C)[2], esto señala que la muestra tuvo un alto grado de pureza.

A pesar de que los puntos de fusión de cada una de las muestras estuvieron cerca a los indicados en la literatura, esas pequeñas desviaciones se deben a errores sistemáticos como no apreciar certeramente el punto donde la solución empieza a fusionarse o impurezas que están disueltas en esta.

III.RESPUESTAS A LAS PREGUNTAS

1. Identifique los componentes químicos de la mezcla desconocida mediante la comparación de los puntos de fusión de los componentes aislados con aquellos de la tabla suministrada por el instructor.

Los puntos de fusión obtenidos para cada compuesto fueron de 79.8°C – 82.4°C parte neutra, 68.7°C – 69.8°C parte básica y 120.9°C – 122.6°C parte acida, comparando estos rangos con los puntos de fusión registrados en la literatura (80.3°C parte neutra, 72.5°C parte básica y 122.4°C parte acida)

; se logró llegar a la conclusión que los componentes presentes en la mezcla eran: [2]

Parte neutra: Naftaleno Parte básica: Cloroanilina Parte ácida: Acido Benzoico

Figura 1. Naftaleno [ 4 ]

aniones solubles en agua mediante tratamiento con bicarbonato de sodio NaHCO3. El fenol, C6H5OH, no da esta reacción, pero se convierte en su anión soluble por tratamiento con NaOH. Con base a lo anterior diseñe un procedimiento para separar una mezcla formada por acido benzoico (C6H5COOH), fenol (C6H5OH) y naftaleno (C10H8). Muestre las ecuaciones para las reacciones químicas que sirvieron de base para el procedimiento diseñado.

Para separar estas tres sustancias, la mezcla se disuelve en éter etílico, posteriormente se le agrega NaHCO3. Debido a que el bicarbonato de sodio es una base débil, este solo reaccionara con el ácido más fuerte que es el ácido benzoico, para convertirlo en el anión benzoato de sodio (C6H5COO-Na+) el cual es soluble en agua. Se separa la fase acuosa de la etérea, y los extractos de la fase acuosa vuelven a ser extraídos con éter etílico, se separan y se adiciona HCl para la formación del componente ácido, obteniendo el ácido benzoico.

Figura 2. Cloroanilina [ 5 ]

Figura 3. Acido benzoico [6]

2. Los ácidos carboxílicos se convierten en

Para separar el fenol que se encuentra en la fase orgánica y es un ácido débil debido a la presencia

del grupo hidroxilo, se le añade NaOH la cual es una base fuerte, lo que permite su reacción con el fenol para así formar el anión fenóxido de sodio el cual es soluble en agua. El NaOH no afecta el componente neutra al ser este una sustancia aprótica, por lo que este compuesto permanece en su fase orgánica. Posteriormente, se separa la fase acuosa de la etérea, y los extractos de la fase acuosa vuelven a ser extraídos con éter etílico, se separan y se adiciona HCl para la formación del componente acido, obteniendo el fenol.

En la fase acuosa de bicarbonato de sodio las dos sustancias se encuentran presentes, el ácido benzoico se va a la fase acuosa, pero también una pequeña parte del naftaleno, aunque sea muy poco soluble en agua y muy soluble en éter, el naftaleno no se separa totalmente, por esto se realiza la retro extracción con éter fresco para separar totalmente alguna porción de naftaleno que se haya quedado presente y así poder obtener una eficaz separación. [7]

Finalmente para separar el naftaleno de la fase orgánica se lava con agua. Separando la parte etérea para luego aplicar un agente secante. Por último se filtra para separar el agente secante para luego eliminar el éter de etilo por evaporación.

3. ¿Cuál considera usted que es el propósito de la retro extracción de los extractos ácidos y básicos en el procedimiento descrito?

La retro extracción tiene como propósito asegurar que tanto los extractos ácidos como los básicos puedan tener una recuperación óptima de sus reactivos, de tal manera que estos presenten un consumo mínimo. La retro extracción hace referencia a la repetición de la técnica en el mismo proceso, esto se hace para tener una mayor confiabilidad de que el soluto está inmerso en la disolución, y elimina la sospecha de impurezas.

Figura 4.trancision fase acuosa de bicarbonato

4. Suponga que una muestra desconocida se encontraba una amina (base) soluble en agua, ¿qué influencia tendría está en los resultados? ¿Cómo afectaría el resultado en la separación del ácido? Y ¿en la separación de la base? Explique y muestre ecuaciones donde sea pertinente para sustentar sus explicaciones.

La influencia que tendría la amina en los resultados es que, al adicionar el bicarbonato de sodio a la muestra disuelta en éter etílico, hay que tener en cuenta que en la fase acuosa se tendría la sal protonada del ácido y además la amina que es soluble en agua.

En la separación del ácido, al adicionarle HCl a la solución acuosa que contiene la sal protonada de ácido y la amina, se forma el ácido de nuevo, a partir de la sal protonada y de la base, se forma la sal protonada de la base, a la que luego se le adiciona NaOH para obtener la amina.

puro. Esto se debe a que los compuestos puros tienen un empaquetamiento de la red cristalina ordenado y perfecto, el cual es difícil de romper al pasar de sólido a líquido que es lo que pasa con los sólidos impuros. El proceso de mezclar dos sólidos puros ocurre espontáneamente, estos antes de mezclarse se constituyen estables y relativamente ordenados, pero al ser mezclados producen un estado más aleatorio y con más desorden. Debido a esto y teniendo en cuenta que el sólido puro se encuentra en equilibrio termodinámico y el sólido impuro pasa a un estado más desordenado, podemos asociar este fenómeno con la tercera ley de la termodinámica “la entropía absoluta se aproxima a cero, conforme la temperatura absoluta se aproxima a cero”. [1]

IV. CONCLUSIONES

Se aplicó la técnica de extracción como herramienta para la separación de sustancias por miscibilidad de los componentes.

En procesos de separación como la extracción, aunque la pureza del compuesto aislado no es total, si es lo suficientemente puro para ser utilizado en síntesis. 5. ¿Qué efecto tendría la presencia de impurezas en los sólidos aislados sobre sus puntos de fusión al compararlos con los de los compuestos puros correspondientes? Explique el principio fisicoquímico en el que se fundamenta esta variación.

La presencia de impurezas en los sólidos aislados hace que los puntos de fusión aumenten o disminuyan dependiendo del valor del compuesto

La elección del disolvente es muy importante por eso hay que tener en cuenta que este debe cumplir con ciertos requisitos como: ser inmiscible en agua, disolver menor que el agua a la sustancia que espera extraer, no reaccionar con el producto que se quiere extraer, entre otras.

V.

BIBLIOGRAFÍA

[1] Ball, D.; Fisicoquímica, International Cengage Editores, México; 2004. pp. (79 – 83).

[2] Carey, F.A.; Química orgánica, McGraw-Hill interamericana editores, México, 6ta edición; 2006. pp. (A-1, A-7)

[ 3 ] Universidad del Valle. Departamento de Química Ed. Guía laboratorio de química analítica.

[ 4 ] Morrison, R;

Química orgánica 5ª ed. Pearson Ed, México 2009 Cáp.33, P. 1149 revisado el 25 de septiembre a las 11:11 am

[ 5 ] http://www.formulacionquimica.com/aminac6h6ncl/ visitado el 25 de septiembre a las 11:18

[6] Morrison, R; Química orgánica 5ª ed. Pearson Ed, México 2009 Cáp.13, P. 484 revisado el 24 de septiembre a las 11:10 p.m.

[7] ANDERSON GUARNIZO F. PEDRO N. MARTÍNEZ Y. Experimentos de química orgánica, 1ª ed.; Elizcom. Pag.80-81 revisado el 26 de septiembre a la 5:02 p.m.

⦋8⦌http://asignatura.us.es/aaef/Extraccion %20.pdf, Titulo: “Laboratorio de Química, Facultad de Farmacia, Extracción.” Revisada el 26 de septiembre a las 6:30 p.m.