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Estructura y función de los carbohidratos

M.C. Diego Rolando Hernández Espinosa

Objetivos de aprendizaje • Identificar la estructura química de los carbohidratos y su importancia biológica. • Conocer la clasificación de los carbohidratos.

• Describir la importancia fisiológica: – Ribosa, glucosa, fructosa, manosa, galactosa, sacarosa, lactosa, maltosa, almidón, glucógeno, celulosa y ácido glucurónico.

• Conocer la función y localización: – Quitina, heparina, sulfato de dermatán, condroitín sulfato, glicosaminoglucanos y peptidoglicanos.

• Reconocerá los carbohidratos como componentes de las glicoproteínas y de los glicolípidos.

Estructura química

1.- COMPONENTES: Carbono + Agua

OBSERVA QUE LOS CARBOHIDRATOS SON POLIMEROS CON UNA FORMULA QUIMICA SENCILLA

2.- GRUPO FUNCIONAL: Aldehídos o cetonas

3.- ASIMETRÍA Todos los monosacáridos excepto la DIHIDROXIACETONA contienen uno o más átomos de carbono quirales.

La aldosa más simple, el gliceraldehído contiene un centro quiral (el carbono central) en consecuencia dos isómeros ópticos

4.- Estereoquímica

4.1.-Isomerismo (enantiómeros)

4.2.- Isomerismo (epimeros) Cuando dos azúcares difieren tan sólo en la configuración alrededor de un átomo de carbono se dice que son epimeros.

5.- Formación del anillo: Hemiacetales La formación de los anillos de piranosa en la D-glucosa es el resultado de una reacción general entre aldehídos y cetonas con alcoholes.

5.1.- Estructuras piranosa y furanosa.

5.2.- Ciclación de la glucosa

6.- Anomeros α y β

7.- Estereoquímica de los anillos Los anillos de piranosa de seis miembros en realidad no son planares sino que tienden a asumir una de dos conformaciones en SILLA o en NAVE.

Función de los carbohidratos

Importancia biológica de los carbohidratos.

Forman parte de la pared celular de las bacterias

Forma parte de los antígenos de superficie presentes en los eritrocitos

Posee efectos citotóxicos sobre células linfoides T malignas

Forman parte de la membrana celular de distintos epitelios en mamíferos, también funciona como receptor en numerosas patologías

Clasificación de carbohidratos

1.- Clasificación de los carbohidratos por su complejidad

2.- Clasificación por su interacción

3.- Clasificación por su efecto sobre la glucemia

Monosacáridos de importancia biológica

Ribosa y desoxirribosa • Son azúcares de 5 carbonos. • Componentes importantes de los nucleótidos (RNA Y DNA). • La ribosa proviene de la polimerización de la eritrosa. • La desoxirribosa es un compuesto que carece de un átomo de oxígeno.

Glucosa • La glucosa es un monosacárido de 6 átomos. • Es una aldosa ya que tiene un grupo carbonilo en el extremo de la molécula. • Rendimiento energético es de 3.75 kcal por gramo en condiciones estándar • La D-glucosa es predominante en la naturaleza

Fructosa • Misma fórmula que la glucosa pero con diferente estructura. • Rendimiento energético por 4 kcal por gramo. • En vegetales, frutas y miel.

Manosa • Esta en polisacáridos de las plantas.

• Es un epímero de la glucosa (C2). • Muy concentrado en el arándano.

Galactosa • Monosacárido formado por seis átomos de carbono. • Se convierte en glucosa para aporte energético. • Forma parte de glucolípidos y glucoproteínas. • La galactosa es sintetizada por las glándulas mamarias para producir lactosa. • Mayor aporte de galactosa en la nutrición proviene de la ingesta de lactosa de la leche.

Disacáridos de importancia biológica

Enlace glucosídico

Sacarosa • Se encuentra en caña de azúcar y en la remolacha azucarera. • Es un disacárido de glucosa y fructosa. • Se relaciona con caries, diabetes, obesidad y arteriosclerosis. • Desencadena una alta secreción de insulina

Lactosa • Disacárido formado por glucosa y galactosa.

• En los humanos es necesaria la presencia de la enzima lactasa para la correcta absorción de la lactosa.

Maltosa • Disacárido formado por dos glucosas. • Se puede obtener mediante la hidrólisis del almidón y glucógeno . • Tiene una carga glucémica muy elevada.

Polisacáridos de importancia biológica

Almidón • Es un polisacárido de reserva en las plantas. • Constituido por glucosa en sus dos formas poliédricas. • Establece largas cadenas lineales con 200-2500 unidades • El hombre posee copias adicionales de AMY1, el cual es básico para sintetizar la amilasa.

Glucógeno • • • •

Es un polisacárido de reserva energética. Formado por cadenas ramificadas de glucosa. Abunda en el hígado. La ramificación permite la abundancia de residuos de glucosa no reductores. • Control en cambios de la presión osmótica.

Celulosa • Polímero compuesto exclusivamente de moléculas de βglucosa. • Tiene una estructura lineal o fibrosa. • Forman fibras compactas que constituyen la pared celular de las células vegetales. • La célula vegetal contiene un 40% de celulosa.

Ácido glucurónico • Es un ácido carboxílico producido por oxidación de la glucosa. • Las sales de este ácido se denominan glucuronatos. • Responsable del proceso de conjugación denominado glucuronidación. • Eliminación de productos poco hidrosolubles.

Heteropolisacáridos de importancia biológica

Heteropolisacáridos Quitina

Heparina

Sulfato de dermatán Condroitín sulfato

Ácido hialurónico

Peptidoglicanos

Carbohidratos estructurales

1.- Proteínas + carbohidratos

2.- Lípidos + carbohidratos

Ejemplo fisiológico: Sistema AB0

Patología secundaria a incompatibilidad

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