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UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CC. QQ. Y FARMACIA ESCUELA DE QUÍMICA DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA QUIMICA ORGANICA III INSTRUCTOR: FAYVER DE LEÓN Andrés Esteban de León Salazar 201315484 Gabriela María Ponce Aparicio 201315444 Jorge Andre Moran Urizar 201315474 Victoria María Galicia Mazariegos 201315387

REPORTE NO. 8 OBTENCIÓN DE UN DERIVADO DE TRIAZINA RESUMEN Se sintetizó la 1, 3,5-tris (4-metilfenil)-1, 3,5-triazina, la cual es un derivado de la triazina que posee en su estructura un anillo heterocíclico, análogo al benceno (Klages, 2006). A partir de la condensación de p-toluidina con formaldehido, ocurriendo una reacción de condensación entre grupos amino y carbonilo, dando como resultado la formación de heterociclos de 6 miembros con tres heteroátomos, se obtuvo un porcentaje de rendimiento de 11.98%, % Rendimiento

RESULTADOS Tabla No 1. Propiedades físicas de Reactivos Sustancia

Cantidad

Observaciones

Formaldehído 40% p-toluidina

1.5ml*

Liquido incoloro

1g*

Etanol

5mL

Solido caférojizo Líquido incoloro

Fuente: Datos experimentales, obtenidos en el Laboratorio de Química Orgánica, Edificio T-12, USAC.

*g= gramo *mL= mililitro

Tabla No 2. Descripción del producto 1, 3,5-tris(4-metilfenil)-1,3,5-triazina Estado Físico Sólido Apariencia Polvo Color Blanco hueso Peso (producto seco) 0.4g Fuente: Datos experimentales, obtenidos en el Laboratorio de Química Orgánica, Edificio T-12, USAC.

Tabla No 3. Porcentaje de Rendimiento de 1, 3,5-tris(4-metilfenil)-1,3,5-triazina

11.98%**

Fuente: Datos experimentales, obtenidos en el Laboratorio 110 Química Orgánica, Edificio T-12, USAC. **cálculos en anexos.

DISCUSIÓN Se realizó una condensación entre un grupo amino y un carbonilo, donde se obtuvo como producto un derivado de la triazina, mediante la introducción de tres átomos de nitrógeno en el núcleo bencénico a partir de la condensación de p-toluidina con formaldehido. La triazina es muy sensible frente a reactivos nucleófilos e incluso frente al agua, en la que el núcleo de triazina, se rompe. Esta ruptura nucleófilica del anillo de la triazina sim, se puede utilizar para la síntesis de distintos heterociclos. (Walter y Beyer, 1987, P. 858). El grupo amino unido al anillo aromático, de la p-toluidina es débilmente básico, por lo tanto en la reacción de síntesis, este fue un grupo

nucleófilo con un par de electrones libres en su estructura molecular. (Ver tabla 1) Las propiedades químicas de las toluidinas son bastante similares a los de anilina, tienen propiedades en común con otras aminas aromáticas, las toluidinas son débilmente básicas (La salud familiar, s.f,). El formaldehido que presenta un grupo carbonilo, actuó como un buen electrófilo para esta reacción de síntesis, (ver tabla 1) al igual que al no presentar grupos funcionales con impedimento estérico, se polimerizó fácilmente, favoreciendo el proceso de condensación. El metanol fue utilizado como estabilizante del formaldehido, evitando así que este se convirtiera a estado gaseoso. (Ver anexo 2) El formaldehido es un gas a temperatura ambiente ya que su punto de ebullición es -19ºC, por lo que es necesario incorporarle estabilizantes; de los más empleados es el metanol. (Centro de Información Tecnológica, 1994, Pp.7576). La p-toluidina (nucleófilo) reaccionó con el formaldehído en una reacción de condensación, dando lugar a la formación de la 1, 3, 5-tris (4metilfenil)-1, 3, 5-triazina, junto con la pérdida de agua. La adición de ptoluidina en exceso permitió que se formara un sistema cíclico estable de tres miembros, brindando un sistema derivado de triazina. Al filtrar, se utilizó el etanol y el éter de petróleo debido a que estos dos solventes son ligeramente solubles en el derivado de triazina, disolviendo los residuos que se encontraban presente en la disolución (Prosckav, 2007). El producto final obtenido fue un sólido blanco (ver tabla 2 y anexo 3). El porcentaje de rendimiento obtenido fue de 11.98%, lo cual demuestra que la

síntesis fue poco efectiva. La misma pudo haber sido afectado por la mala precisión que pudo tener la balanza utilizada, la agitación no homogénea, así como también otra fuente de error pudo ser el lavar mal con etanol el beaker que contenía al producto, igualmente se pudo perder producto en la filtración al vacío (ver tabla No. 3). CONCLUSIONES 1. El formaldehido actuó como electrófilo, mientras que la ptoluidina fue el nucleófilo que permitió la condensación para la formación de la 1, 3, 5-tris (4metilfenil)-1, 3, 5-triazina. 2. El metanol su utilizó como estabilizante del formaldehido, evitando que este se convirtiera en gas. 3. El producto obtenido fue un sistema cíclico estable de 3 miembros; un heterociclo con tres heteroátomos. 4. El porcentaje de rendimiento obtenido en la condensación fue de 11.98%, lo cual demuestra que la reacción fue deficiente y que posiblemente se perdió producto en cada paso de la reacción. RECOMENDACIONES 1. Obtener triazina por descomposición térmica de hidrocloruro de formamidina en presencia de tri-n-butilamina a presión reducida donde se obtiene 1,3,5-triazina con un rendimiento de 70%. (Walter y Beyer, 1987, p.858). 2. Tomar el punto de fusión del producto, para poder determinar si estaba puro o no.

REFERENCIAS

Beyer, H. y Walter, W. (1987). Manual de química orgánica. España: Editorial Reverté, S.A. Centro de Informacion Tecnologica. (1994). Informacion Tecnologica. La Serena, Vol 5 (2): 96. Klages, F. (2006): Tratado de Química Orgánica. España: Reverte

Anexo No.2 Mezcla de formaldehido con p-toluidina

La salud familiar. (s.f.). Toluidina. Recuperado de: http://lasaludfamiliar.com/caja-decerebro/conocimiento-7013.html Prosckav, A. (2007). Química Orgánica Estructura y reactividad. España: Editorial Reverté. ANEXOS Anexo no. 1 Cálculos del porcentaje de rendimiento 1.5mL soluciónCH2O *

40 mL CH 2 O 100 mLsolucion CH 2O

*

0.82 g ∗1 mol 1 mL =0.016 moles CH2O 30.03 g 1g C7H9N *

Se observa el color de la mezcla, la cual está completamente líquida. Fuente: Datos experimentales, obtenidos en el Laboratorio de Química Orgánica, Edificio T12, USAC.

Anexo No. 3 Producto final 1, 3,5tris(4-metilfenil)-1,3,5-triazina

1 mol -3 107.17 g = 9.331X10

moles (Reactivo limitante) 9.331X10-3 molesC7H9N *

1 mol C 24 H 27 N 3 ∗357.54 g 1 mol C 7 H 9 N = 1 mol C 24 H 27 N 3 3.34 g C 24 H 27 N 3

0.40 g C 24 H 27 N 3 experimentales ∗100 3.34 g C 24 H 27 N 3teoricos = 11.98%

Fuente: Datos experimentales, obtenidos en el Laboratorio de Química Orgánica, Edificio T12, USAC.