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• Idania Cazas

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CUESTIONARIO ¿Cuál es la razón por la que las sales de diazonio aromáticas son relativamente más estables que las sales de diazonio de aminas alifáticas? Las sales de diazonio alifáticas son muy inestables y no tienen aplicación práctica. En cambio, históricamente, las sales de diazonio aromáticas, más estables, se han mostrado como importantes intermedios en la síntesis de colorantes las Aminas alifáticas terciarias no reaccionan con el ácido Nitroso, en cambio las aminas aromáticas terciarias originan productos de sustitución en el anillo aromático. Escriba la reacción para obtener la p-nitrosoN,N-dimetilanilina. 2. ¿Cómo se evita que se descompongan las sales de diazonio? La síntesis de la sal de diazonio se realiza a baja temperatura (baño de hielo) para evitar que se produzca su descomposición en la que se libera fenol, ácido clohídrico y nitrógeno, ya q este tipo de reacción es irreversible, por el desprendimiento continuo de nitrógeno gaseoso, debido a que este elemento es muy volátil y su punto de ebullición es -196 °C 3. ¿Qué diferencia se requiere en el pH de la mezcla de reacción para que la copulación de las sales diazonio sea óptima con fenoles y con aminas? Para la reacción con aminas el pH optimo para q se produzca la copulación debe ser débilmente ácidas, con ph de 6 a 7, en la q predomina la concentración de aminas frente a la del ión amonio Para la reacción con fenoles el pH optimo deber ser débilmente ácida, pH entre 7-8 , en la q la reacció tiene lugar con el ión fenoxido con preferencia al fenol libre 4. ¿Qué es un colorante? Es una sustancia soluble en agua, capaz de teñir y dar un nuevo color a un tejido, alimento, etc.; puede ser de origen natural o sintético. Un colorante es una sustancia que penetra y permanece coloreando uniformemente una tela. Un colorante es una combinación de estructuras no saturadas conteniendo ciertos grupos conocidos como cromóforos y auxocromos. La utilidad de un colorante para un uso particular es gobernado por: tamaño molecular, grupos solubilizantes, grupos aceptores de protones, longitud de la cadena, grupos alquilo, etc. Un colorante es una combinación de estructuras no saturadas conteniendo ciertos grupos conocidos como cromóforos y auxocromos. 5. ¿Qué grupos funcionales, en los colorantes sintetizados son los auxocromos, y cuál es su función? Son todos aquellos compuestos que tienen electrones resonando a determinada frecuencia y por eso absorben luz y al unirse refuerzan la absorción de radiación. Los Cromóforos imparten color a la molécula. Proviene del griego: Cromo = color Foro = llevar Que significa llevar el color, los cromóforos son grupos que contienen uno o varios dobles enlaces, entre los grupos más importantes están los siguientes: AZO/TIOCARBONILO/NITRO/NITROSO/ETILINICO/CARBINOL/ASIMETINO =PARAQUNONA Y ORTOQUINONA Todos ellos son compuestos que tienen electrones resonando a determinada frecuencia por eso absorben y rechazan luz que al unirse por ejemplo con un anillo de benceno, naftaleno o antraceno (anillos insaturados) refuerzan la absorción de la radiación, pero estas sustancias que se forman aún no son auténticos colorantes. Para ello es necesario que contengan en sus moléculas grupos auxócromos que son los responsables de la fijación al sustrato a teñir, son capaces de fijar la molécula del colorante y en algunos casos pueden incluso intensificar el papel de los cromóforos.

6. Actualmente ¿qué uso(s) tienen estos colorantes? Un colorante es un compuesto orgánico que al aplicarlo a un sustrato (generalmente una fibra textil pero también a cuero, papel, plástico o alimento) le confiere un color más o menos permanente. Un colorante se aplica en disolución o emulsión y el sustrato debe tener cierta afinidad para absorberlo. Los colorantes en general son solubles en el medio en el que se aplican o en el producto final. La producción mundial de colorantes es del orden de 90 millones de kg al año. 7. ¿En esta práctica, por qué no se le pide que determine los p.f. de los colorantes azoicos obtenidos?

8. Además de ser intermediarios en la síntesis de colorantes, ¿qué otros usos tienen las sales de diazonio? Las sales diazonio son son sensibles a la luz y se descomponen bajo la luz ultravioleta. Es la propiedad Candy o a su uso en el copiado o preducción de documentos. En este proceso el papel o partícula de plástico eran cubiertos con una sal de diazonio. 9. Qué compuestos se obtendrían por reducción de los compuestos azo sintetizados? Escriba las reacciones

. 10. ¿Cómo se forman las sales de diazonio, y que recomendaciones experimentales se encuentran en la literatura para su preparación? Las sales dizonio son un grupo descompuesto organicos cuya estructura general Es R-N2+X- donde R puede ser cualquiera residuo organico un alquilo o un arilo y X- habitualmente un anion haluro. Las sales de diazonio alifáticas son muy inestables y no tienen aplicación practica.

11. En qué consisten las reacciones de copulación de las sales de diazonio. Es la interacción entre una sal de diazonio y un compuesto aromático par formar un compuesto diazoico principalmente esta unión entre las especies la sal y el aromático se lleva acabo mediante es el dado por el electrones el se une a un electrófilo generando un anillo aromático posteriormente elimina un protón, gracias al ataque de una base produciendo un compuesto neutro

12. Con que clase de compuestos puede darse esta reacción y que condiciones experimentales favorecen la copulación con aminas aromáticas y fenoles; busque ejemplos y mecanismos. La copulación de las sales diazonio con fenoles y aminas aromáticas generan azo-compuestos los cuales son de enorme importancia para la industria de colorantes.

13. Que sustituyentes son activantes y directores orto y para en una reacción de sustitución electrofílica aromática y cuáles son sus estructuras resonantes.

14. Escribe las reacciones involucradas en cada una de las técnicas descriptas, con su mecanismo.

15. ¿Qué diferencia existe entre un pigmento y un colorante?

16. Analiza las condiciones de reacción para la diazotación y la copulación. La reacción de diazotacion tiene un lugar entre una amina primaria aromática y NANO2 en presencia de HCl o H2SO4 para formar una sal de dazonio estos compuestos son indispensables intermedios para la formación de pigmentos azo y son útiles para remplazar un grupo amino por un grupo hidroxi, halógeno.

Las reacciones de copulación son ampliamente utilizadas principalmente para la síntesis de colorantes diazoicos donde se hace copular una sal diazonion con anilina o fenol produciendo colorantes diazoicos.

17. Analiza la estabilidad de las sales de diazonio aromáticas.

18. Discute el efecto del pH en la copulación de las sales de diazonio con aminas y fenoles. Una copulación diazoica es una reacción de sustitución electrofilia gramática entre un a sal de diazonio y un anillo aromático activado, como puede ser una anilina o un fenol, siendo el producto de la reacción un azo derivado. Esta reacción es importante en la producción de colorantes e indicadores es de Ph tales como la tartracina o el anaranjado de metilo. 19. Analiza el efecto de los diferentes grupos cromóforos y auxocromos presentes en colorantes azoicos. El grupo cromoforo la extensión del sistema conjugado y los grupos auxocromicos determinan el calor. Los cromoformos azo de mayor importancia comercial el número de grupos azo desplaza El calor a tonos oscuros, verdes, azules y negros. 20. ¿Cómo imparte un colorante color a la tela? 21. ¿Cómo deben tratarse los residuos acuosos antes de eliminarlos por el drenaje?

11 en que consisten las reaciones de copulacion de las sales diazonio? La reacción de copulación o acoplamiento diazoico ocurre entre una sal de diazonio y un compuesto aromático activado para SEA. Como producto de la reacción se obtiene un azoderivado. Consiste en que un anillo con grupos amino la reacción se tiene que dar en un medio ácido mientras que para los fenoles se debe de hacer en un medio alcalino El ataque a la sal de diazonio requiere anillos activados, puesto que es un electrófilo débil

DISCUSIÓN DE RESULTADOS  Se realizó la obtención del anaranjado de metilo a partir del ácido sulfanílico y la dimetilanilina. Primero se realizó laobtención de la sal de diazonio del ácido sulfanílico, que es una amina primaria con el nitrito de sodio y ácidoclorhídrico para formar el ácido nitroso que reaccionó con la amina primaria aromática para dar la sal de diazoniodel ácido sulfanílico que es relativamente estable en solución y a temperaturas menores a 5ºC por lo que se bajo latemperatura en hielo, para que no sufriera descomposición y de esta manera lograr manipularla para generar laposterior copulación de la sal de diazonio.  En la reacción de diazoación el reactivo fue el N 2 O 3 donde la reacción se inició con el ataque de la amina, con suspares de electrones libres, al agente de nitrosación. El intermediario así formado expulsó un ión nitrito y formó uncompuesto Nnitroso, el cual a través de una serie de transferencias rápidas de protones y finalmente por pérdidade una molécula de agua, generó la sal de diazonio.  Al realizar la copulación de la sal de diazonio con la dimetilanilina, la reacción se inició con el ataque del enlace πdel anillo rico en electrones de la dimetilanilina a la sal de diazonio, la cual por polarización de uno de los enlaces,neutraliza la carga positiva del nitrógeno central, generando de esta manera directamente el compuesto Diazo.  Por último se agregó el hidróxido de sodio para que se obtuviera la sal y de esta manera precipitara y se pesara elproducto dándonos así un peso de 1.4457g, con un rendimiento del 92.93%, el cál fue un muy buen rendimiento delcolorante.