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• Mariela Garcia

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COMPUESTOS CON ENLACES CONJUGADOS

Los enlaces múltiples que están separados entre si por un enlace sencillo se llama conjugados. Un sistema conjugado se da cuando en un compuesto químico con enlaces simples y dobles alternados, los electrones que forman los enlaces dobles se deslocalizan, es decir, se sitúan de manera uniforme alrededor del compuesto. Estos electrones deslocalizados no forman en realidad enlaces dobles entre dos átomos en particular, sino que pertenecen a todo el grupo de átomos, y le dan más estabilidad y fuerza al enlace simple, sin llegar a ser un doble enlace.

Estructura química del benceno. Es un anillo formado por seis carbonos, con dobles enlaces alternados. Dado que los electrones de los orbitales p no forman dobles enlaces como en 1 y en 2, sino que se encuentran deslocalizados, a lo largo de todo el anillo. Este es un ejemplo de sistema conjugado. Siempre que se encuentran orbitales p paralelos y contiguos, los electrones que pertenecen a estos orbitales pueden formar un sistema conjugado. Estos sistemas tienen propiedades especiales. Por ejemplo, algunos pigmentos deben su coloración a largas cadenas conjugadas, como el color naranja del beta caroteno, presente en la zanahoria, zapallo y otros vegetales. Los sistemas conjugados con menos de ocho enlaces dobles por lo general absorben luz en la región ultravioleta, por lo tanto son incoloros para el ojo humano. Al aumentar el número de enlaces dobles alternantes, los electrones son capaces de absorber luz en longitudes de onda más largas, tomando el compuesto una coloración entre amarillo y rojo. Los sistemas conjugados en compuestos cíclicos, brindan características especiales a estos compuestos, por ejemplo estabilidad mayor a la esperable, como la encontrada en el benceno, fenol, furano, pirrol, entre otros.