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Sierra García Leonardo Gabriel Clave: 08 COMPUESTOS CON S: DERIVADOS DE ÁCIDOS SULFÓNICOS. OBTENCIÓN DE SULFANILAMIDA. PREPARACIÓN Y SUSTITUCIÓN DEL CLORURO DE pACETAMIDOBENCÉNSULFONILO (CLORURO DE N-ACETILSULFANILILO).

Los ácidos clorosulfónicos son útiles cuándo se usa en exceso para la clorosulfonación directa de un amplio rango de compuestos orgánicos. Los cloruros de sulfonilo resultantes son usados en síntesis intermedias para la preparación de varios derivados sulfónicos comerciales, tales como sulfonamidas y sulfas. Los cloruros de sulfonilo son los cloruros de ácidos sulfónicos, estos cloruros de ácido de sulfonilo son muy electrofílicos. La sulfonamida se sintetiza a partir de acetanilida (teniendo el grupo nitro protegido como una amina, por cloro sulfonación seguido por el tratamiento con amoniaco, la reacción final es la hidrólisis del grupo protector para formar la sulfanilamida La sulfanilamida es un antibiótico que pertenece al grupo de las sulfamidas, actúa sobre la pared de las bacterias y evitan propagación de la infección. Reacciones

Sierra García Leonardo Gabriel Clave: 08

Fórmula. Masa molecular Punto de fusión. Densidad Aspecto físico.

Riesgos.

Acetanilida

Ácido clorosulfónico

cloruro de Nacetilsulfanililo

C8H9NO 135.17 g/mol 114.3 °C

HSO3Cl 116.52 g/mol -80 °C 1.75 g/cm³

C8H8ClNO3S 233.67 g/mol 146 °C ND

Líquido incoloro a color amarillo de olor acre.

Sólido incoloro e inodoro

1.22 g/cm3 Hojuelas cristalinas resplandecientes blancas o polvo cristalino blanco inodoro. Puede ser fatal si se ingiere, dañino si se inhala, causa irritación en la piel, ojos aparato respiratorio y puede ocasionar cianosis

Sensación de quemazón al inhalar y tos, al contacto con la piel produce quemaduras cutáneas, causa quemaduras graves al contacto con ojos, al ingerir sensación de quemazón, dolor abdominal, nauseas e incluso colapso

Provoca quemaduras graves en la piel al contacto y quemaduras oculares graves al contacto con ojos.

Hidróxido de Amonio

Sulfanilamida

Acetilsulfonilamida

Fórmula.

NH4OH

C₆H₈N₂O₂S

C8H10N2O3S

Masa molecular

35.05 g/mol

172.2 g/mol

214.239 g/mol

Punto de fusión.

NA

163 - 167 °C

Densidad

0.898 g/cm3

1.08 g /cm³

Aspecto físico.

Riesgos.

Líquido incoloro, olor picante, lacrimógeno, sofocante y humeante Quemaduras en el sistema digestivo por ingestión, quemaduras al contacto con ojos e irritación intensa al contacto con la piel.

Sólido blanquecino de olor característico Toxicidad aguda, causa irritación ocular de ligera a moderada, no corrosiva e irritante para la piel.

Nocivo si se ingiere, inhala, causa irritación al contacto con piel y ojos,