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Benemérita En los polihidrocialdehídos el aldehído está en el extremo de la cadena, en un C terminal, y en las polihidroxicetonas la cetona lo tiene en un C intermedio.

Universidad Autónoma de Puebla

Práctica 8. Formación de osazonas

Introducción CARBOHIDRATOS Compuestos orgánicos formados por Carbono, Oxígeno e Hidrógeno; SE DEFINEN químicamente por los grupos funcionales que presentan, son: POLIHIDROXIALDEHIDOS o POLIHIDROXICETONAS. ESTRUCTURA QUÍMICA

MUTARROTACIÓN La D Glucosa en solución presenta el fenómeno denominado mutarrotación que consiste en la variación del valor del ángulo en que desvía la luz polarizada; Haworth explicó este fenómeno al demostrar que la glucosa se cicla formando dos estereoisómeros denominados anómero alfa y anómero beta.

Materiales y reactivos  2 Tubos de ensaye  2 portaobjetos  3 pipetas  Balanza granataria  Baño María  Microscopio

Objetivo

FUNCIÓN BIOLÓGICAS ➢ Fuente de energía ➢ Reserva energética ➢ Formación de estructura CLASIFICACIÓN Clasificación FÍSICO-QUÍMICA  Endulcolorantes  Colorantes  Espesantes CLASIFICACIÓN QUÍMICA (POR EL NÚMERO DE UNIDADES) ❖ Monosacáridos (constituidos por una sola unidad estructural), ❖ Oligosacáridos (dos a diez unidades) ❖ Polisacáridos (De 11 a cientos de miles de unidades).

ENLACE GLUCOSÍDICO Es el enlace formado por la reacción entre el OH del carbono anomérico, que es el más reactivo en un azúcar, y el OH de cualquier otro carbono de otro monosacárido, lo cual origina la formación de un acetal completo a partir de un hemiacetal (tal como la glucopiranosa) y un alcohol (un grupo hidroxilo de una segunda molécula de azúcar). El compuesto resultante se denomina glucósido. Los distintos enlaces glucosídicos se forman por las diferentes combinaciones que pueden existir entre carbonos anoméricos alfa o beta y los diferentes OH del otro azúcar, dando por consecuencia diferentes tipos de interacciones glucosídicas, de las cuales escribiremos algunos ejemplos.



Identificar el azúcar presente en la solución problema para formación de osazonas

Desarrollo

Disacáridos: Son carbohidratos compuestos por 2 unidades de monosacáridos unidos por un enlace glucosídico. Los monosacáridos que emplean los organismos vivos tienen esteroisomería D por lo tanto oligosacáridos y polisacáridos tienen unidades con este mismo arreglo espacial. CARACTERISTICAS DE LOS MONOSACARIDOS Grupo funcional: Aldehído o Cetona Moléculas: Lineales o Cíclicas Su Nombre: Termina en OSA ➢ Tienen mínimo 3C ➢ Tienen máximo 7C ➢ Blancos ➢ Cristalinos ➢ Todos Dulces ➢ Solubles en agua

CONCLUSIONES

Estereoisomería

Los monosacáridos de más de cuatro átomos de carbono suelen poseer estructuras cíclicas. Si contienen 6 carbonos la estructura cíclica es pirano y si contiene 5 carbonos es un furano. Las dos familias de monosacáridos son las aldosas y las celosas. El esqueleto de los monosacáridos comunes consiste en una cadena de carbonos sin ramificar en la que todos los átomos de carbono están unidos por enlaces sencillos. En las formas de cadena abierta, uno de los átomos de carbono está unido a un átomo de oxigeno por un doble enlace, formando un grupo carbonilo; cada uno de los demás átomos de carbono tiene un grupo hidroxilo. Si el grupo carbonilo se halla en un extremo de la cadena carbonada, es un grupo aldehído y el monosacárido recibe el nombre de aldosa; si el grupo carbonilo esta en otra posición, es un grupo cetona y el monosacárido se denomina cetosa. Los monosacáridos más sencillos son las dos triosas de tres átomos de carbono: el gliceraldehído, una aldotriosa, y la dihidroxiacetona, una cetosa. Los monosacáridos contienen un centro quiral (asimétrico) y, por lo tanto, se encuentran en formas isoméricas ópticamente activas. Los monosacáridos son agentes reductores, son oxidados por agentes oxidantes suaves; ión cúprico.

Características de disacáridos Los disacáridos producen dos moléculas de monosacáridos cuando se hidrolizan. Pueden existir como tales en la naturaleza, como la sacarosa o azúcar de mesa; o bien, obtenerse por hidrólisis parcial de algún polímero más complejo. Por lo general, el enlace glicosídico puede ser del tipo alfa o beta en el azúcar del que deriva el glicósido, el cual se une al OH que se forma cuando un grupo hidroxilo de un azucar reacciona con el carbono anomerico del otro que forma el glicósido o acetal, o cetal. Las propiedades de los disacáridos son semejantes a las de los monosacáridos: son sólidos cristalinos de color blanco, sabores dulces y solubles en agua. Unos pierden el poder reductor de los monosacáridos y otros lo conservan. Si en el enlace O-glucosídico intervienen los -OH de los dos carbonos anoméricos (responsables del poder reductor) de ambos monosacáridos, el disacárido obtenido no tendrá poder reductor. Según el tipo de enlace y los monosacáridos implicados en él, hay distintos disacáridos. Maltosa: La maltosa se produce a partir de 2 unidades de glucosa unidas por el enlace glucosídico α - 1 , 4. La maltosa es un azúcar reductor y sufre mutarrotación. Lactosa: La lactosa está formada por una molécula de glucosa y una molécula de galactosa unidas por un enlace glicosídico ß -1,4 La lactosa es en azúcar reductor y exhibe mutarrotación. Sacarosa: Es la combinación de una molécula de α -D-glucosa y 1 molécula de ß - D-fructosa unidas por el enlace glucosídico α -1,2. La sacarosa no exhibe mutarrotación.

Con esta práctica pudimos identificar el tipo de azúcar presente en nuestra solución, pues al observar el tipo de osazona que se creó (fenilhidrazona) determinamos que era galactosa debido a la estructura del cristal. Hojas de Seguridad

Cuestionario

1. ¿Cuál es el fundamento de la formación de osazonas? Escribe la reaccion utilizando galactosa como ejemplo. Las osazonas se forman cuando los azucares reaccionan con fenilhidrazina. La reacción puede ser utilizada para identificar monosacáridos. En la reacción se forma una osazona que contiene dos residuos de fenilhidrazina en cada molécula del azucar, mientras que una tercera molécula del reactivo se convierte en anilina y amoniaco. Se pueden diferenciar los tipos de azúcar mediante el estudio de los cristales que se formaron a partir de su procedimiento. Los cristales osazona varían significativamente; algunos se parecen a los pétalos de las flores, otros son más como bolas de algodón, mientras que otros parecen cabezas de alfileres o incluso agujas largas y finas.

Actividad Óptica. Los carbohidratos (independientemente del número de unidades) son capaces de desviar la luz polarizada y así encontramos por ejemplo:

2. Explique a que se debe que algunos azucares sean agentes reductores

Nomenclatura. Todos los monosacáridos tienen nombre propio que termina en OSA; además pueden designarse por un nombre que indica el grupo carbonilo que presentan ó el número de carbonos ó ambos.

Es todo azúcar con un grupo carbonilo en su estructura, el cual puede funcionar como aldehído o cetona según su ubicación en dicha estructura. Se llaman azúcares reductores porque poseen la capacidad de reducir otros compuestos gracias a la alta reactividad del doble enlace del oxígeno. Respecto al grupo carbonilo, los sacáridos se clasifican en aldosas (poseen un grupo aldehído, el cual se ubica en uno de los carbonos terminales de la molécula) o en cetosas (poseen un grupo cetona, ubicado en un carbono no terminal de la molécula). Los monosacáridos son un gran ejemplo de azúcares reductores.

PODER REDUCTOR Los carbohidratos que presentan al carbono anomérico libre son capaces de reducir iones metálicos. (Esta reacción es utilizada para caracterizar azúcares reductores y no reductores.)

BIBLIOGRAFÍA Ayudas didácticas Princípios de Bioquími ed. (2014). by David L. Cox. Publication date 2