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• Moises Valdivia Baldomero

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Azo violeta Salvar

Azo violeta (4- (4-nitrofenilazo) resorcinol) es un compuesto azo con la fórmula química CHNO. Se usa comercialmente como colorante violeta y experimentalmente como un indicador de pH , que aparece de color amarillo por debajo de pH 11 y violeta por encima de pH 13. [1] También se vuelve azul oscuro en presencia de sal de magnesio en un ambiente ligeramente alcalino o básico . [2] [3] Violeta Azo también se puede usar para evaluar la presencia de iones de amonio . El color del cloruro de amonio o de la solución de hidróxido de amonio variará dependiendo de la concentración de azo violeta utilizada. Propiedades El intenso color del que obtiene su nombre se debe a la irradiación y posterior excitación y relajación del sistema de electrones π extendido a través de los fenoles unidos por RN = N-R '. La absorción de estos electrones cae en la región visible del espectro electromagnético . El color índigo intenso de Azo violeta (λ 432 nm) se aproxima a Pantone R: 102 G: 15 B: 240. Síntesis La violeta azo se puede sintetizar haciendo reaccionar 4-nitroanilina con ácido nitroso (generado in situ con un ácido y una sal de nitrito ) para producir un intermedio de diazonio . Esto luego se hace reaccionar con resorcinol , disuelto en una solución de hidróxido de sodio , a través de una reacción de acoplamiento azo .

Esto es consistente con la estrategia generalizada para preparar colorantes azoicos .

Reactividad

Tautomerización de Azo Violet

El carácter químico de violeta azo se puede atribuir a su grupo azo (-N = N-), anillos de seis miembros y grupos laterales hidroxilo. Debido a las repulsiones estéricas, la violeta azo es más estable en la configuración trans , pero la isomerización de colorantes azo por irradiación no es infrecuente. La tautomerización para-posición de la violeta azo proporciona una visión mecánica del comportamiento del compuesto en un entorno ácido, y por lo tanto su uso como un indicador de pHbásico . El predicho 1 H-RMN de violeta azo puro muestra los protones hidroxilo como el más deshielded protones y ácidos. La participación de la donación de electrones de estos grupos hidroxilo en el sistema π conjugado también influye en el valor λ y pK de azo violet .

Referencias 1. "Azo Violet 25GM de Cole-Parmer" . Cole-Parmer . Consultado el 28 de octubre de 2016 . 2. Feigl, F .; Ira, V. (2012-12-02). Pruebas puntuales en análisis inorgánico . Elsevier . ISBN 9780444597984. 3. Gopalan, R. (2009-01-01). Química inorgánica para estudiantes universitarios . Universidades Press. ISBN 9788173716607.