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Anillos de 3 miembros

Son

Heterociclos con tres átomos en el anillo son más reactivos a causa de la tensión del anillo. Aquellos que contiene un heteroátomo son, en general, estables. Aquellos con dos heteroátomos son más propensos a ocurrir como intermedios reactivos

Ejemplos

Oxirano

Oxaziridina

Aziridina Es un gas inflamable de aroma fuerte. Se disuelve fácilmente en agua. Se trata de una sustancia química usada principalmente para fabricar glicol de etileno (una sustancia química usada como anticongelante y poliéster). Una pequeña cantidad (menos de 1%) es usada para controlar insectos en ciertos productos agrícolas almacenados, y una cantidad muy pequeña se usa en hospitales para esterilizar equipo y abastecimientos médicos. Estructura

Es el compuesto de fórmula molecular C2H5N, cuya estructura corresponde a la de un ciclopropano con un grupo metileno sustituido por un átomo de nitrógeno. También se llaman así a los compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional aziridina, al ser un heterociclo no aromático de tres miembros con un grupo amina (-NH-) y dos puentes de metileno (-CH2-) derivatizado.

Estructura

Un oxaziridina es una molécula orgánica que cuenta con un heterociclo de tres miembros que contiene oxígeno, nitrógeno y carbono. En su aplicación más grande, oxazidinas son intermedios en la producción industrial de hidracina. Derivados de oxaziridina también se utilizan como reactivos especializados en la química orgánica para una variedad de oxidaciones, incluyendo la hidroxilación alfa de enolatos, epoxidación y aziridinacion de olefinas, y otras reacciones de transferencia de heteroátomo.

Anillos de 4 miembros

Ejemplos

Oxetano

Oxetano , o 1,3 - óxido de propileno , es un compuesto orgánico heterocíclico con la fórmula molecular C3H6O , que tiene un anillo de cuatro miembros con tres átomos de carbono y un átomo de oxígeno . El término oxetano también puede referirse de manera más general a cualquier compuesto orgánico que contiene un anillo de oxetano

Producción

Un método típico bien conocido de preparación es la reacción de hidróxido de potasio con acetato de 3 - cloropropil a 150 ° C

Azetidina

Heterociclo saturado que contiene tres átomos de carbono y un átomo de nitrógeno.

En particular, los derivados de ácidos azetídín carboxílícos (AzeOHs) resultan valiosos como precursores de otros productos de interés, como derivados de prolina, alil aminas quirales, pirrolídinas quirales, azepanos, etc. y por ser componentes de varios fármacos y compuestos bioactivos. El ácido L-azetidin-2- carboxílico (AzeOH) se ha usado en varios fármacos, como el inhibidor de trombina melagatran.

Tietano

Una clase de heterociclos saturados con un anillo de cuatro miembros, tres átomos de carbono y un átomo de azufre

Tiene gran interés teórico ya que la pérdida de un protón podría conducir a un sistema seis-π(3) en un anillo de cuatro miembros; los átomos de azufre estabilizan a los carbaniones (p. ej...tíamina p. 402). El tietano (2), también conocido como sulfuro de trimetileno o sulfuro de 1 ,3propileno, fue obtenido primeramente en 1916. Actualmente existe gran interés por este tipo decompuesto.

Estructura Estructura Rendimiento de oxetano hizo de esta manera es c . 40 % , como la síntesis puede conducir a una variedad de subproductos .

Anillos de 5 miembros

Los compuestos de anillo de 5 miembros que contienen dos heteroátomos, al menos uno de los cuales es nitrógeno, se denominan colectivamente los azoles. Tiazoles y isotiazoles contienen un azufre y un átomo de nitrógeno en el anillo. Ditiolanos tienen dos átomos de azufre. Un gran grupo de compuestos de anillo de 5 miembros con tres heteroátomos también existe. Un ejemplo es dithiazoles que contienen dos de azufre y un átomo de nitrógeno.

Ejemplos

Pirrol

es un compuesto químico orgánico aromático y heterocíclico, un anillo de cinco miembros con la fórmula C4H5N. Los pirroles son compuestos de anillos aromáticos más largos, incluyendo las porfirinas de hemo, las clorinas y bacterioclorinas, de clorofilas y el anillo de corrina.

Propiedades El pirrol tiene una muy baja basicidad comparada a las aminas más comunes y a otros compuestos aromáticos como la piridina. Esta disminuida basicidad relativa es causada por la deslocalización electrónica del par solitario del átomo de nitrógeno del anillo aromático.

Tiofeno

es un compuesto heterocíclico con fórmula C4H4S. Es un anillo plano de cinco miembros, aromático. Relacionados al tiofeno están el benzotiofeno y el dibenzotiofeno, que contienen el anillo de tiofeno unido a uno o dos anillos de benceno respectivamente. Además, compuestos análogos al tiofeno son también el furano y pirrol.

Furano

Es un compuesto orgánico heterocíclico aromático de cinco miembros con un átomo de oxígeno. Es un líquido claro, incoloro, altamente inflamable y muy volátil, con un punto de ebullición cercano al de la temperatura ambiente. Es tóxico y puede ser carcinógeno.

Síntesis Propiedades A temperatura ambiente, el tiofeno es un líquido incoloro con un débil olor agradable que recuerda al del benceno con el cual el tiofeno posee algunas similitudes. La alta reactividad del benceno hacia la sulfonación constituye la base para la separación del tiofeno del benceno.

Industrialmente el furano se obtiene mediante la descarbonilación catalítica del furfural.

Se puede obtener furano a partir de alcohol maleico

Anillos de 6 miembros

Ejemplos

Piridazina

Es un compuesto orgánico con fórmula molecular C4H4N2. Pertenece a la familia de compuestos heterocíclicos aromáticos denominados diazinas.

Propiedades

Pirimidina

Es un compuesto orgánico, similar al benceno, y a la piridina pero con dos átomos de nitrógeno que sustituyen al carbono en las posiciones 1 y 3. Se degrada en sustancias muy solubles como alanina beta y aminoisobutirato beta, precursores de acetil-CoA y succinil-CoA.

Físicas: Piridazina fusión -8 ℃, punto de ebullición 208 ℃, la densidad relativa de 1.1035 (20/4 ℃), 3.94D momento dipolar soluble en agua, etanol y benceno. Químicas: Piridazina es una base débil (pKa2.33), más débil que piridina, fuerte en la pirimidina, pirazina, y ácido pícrico, y ácido clorhídrico para formar una sal. Síntesis Piridazina y sus derivados pueden ser 1,4 - dicarbonilo condensados con hidrazina (véase la reacción de condensación) es [4 2] método de ciclación de tipo para formar dihidro-piridazina y luego oxidados a la forma o piridazina piridazinilo uno.

Derivados La pirimidina tiene tres derivados muy importantes para la vida, ya que forman parte de los ácidos nucleicos: la timina, la citosina y el uracilo; las tres tienen un grupo carbonilo (C=O) en el carbono 2; las dos primeras forman parte del ADN donde se aparean con sus purinas complementarias, mientras que la última está presente solo en el ARN.

Pirazina

Es un compuesto orgánico aromático heterocíclico. Su molécula presenta una simetría con grupo puntual D2h. Es un sólido de apariencia cerosa o cristalina. Presenta un fuerte olor similar al de la piridina. Es volátil con vapor de agua.

Síntesis Síntesis de Staedel-Rugheimer: Reportada por primera vez en 1876. El método consiste en la reacción de 2-cloroacetofenona con amoniaco para obtener la 2aminocetona, la cual se condensa para formar la dihidropirazidina, y se forma la aromaticidad por oxidación posterior.

Reacción Halogenacion: En las pirimidinas, una molécula de carbamoilfosfato en la que la glutamina es la donadora del grupo amino, se une a una molécula de ácido aspártico.

La cloración de la 2-metilpirazina ocurre en condiciones moderadas de acuerdo al mecanismo de SEA

Anillo de 7 miembros

Con los anillos de 7 miembros, el heteroátomo debe ser capaz de proporcionar un vacío para la estabilización orbital pi aromático "normal" a estar disponible, de lo contrario, homoaromaticity puede ser posible.

Ejemplos

Benzodiacepinas

Las benzodiacepinas son medicamentos psicotrópicos que actúan sobre el Sistema Nervioso Central. Aunque estas sustancias en clínica ejercen efectos Estr cualitativamente semejantes, las diferencias cuantitativas importantes en sus espectros farmacodinámicos y sus propiedades farmacocinéticas han dado por resultado diversos patrones de aplicación terapéutica, como efectos sedantes e hipnóticos, ansiolíticos, anticonvulsivos, amnésicos y miorrelajantes(relajantes musculares).

Estructura El termino benzodiacepina se refiere a la parte de la estructura, compuesta por un anillo benceno (A) fusionado con un anillo de diazepina de siete miembros (B).

Azepinas

Siete anillos heterocíclicos que contienen un átomo de Nitrógeno

Tiepinas

Un heterociclo de siete miembros insaturado que tiene seis átomos de carbono, un átomo de azufre y tres dobles enlaces

estructura Estructura

Nomenclatura de heterociclos

Compuestos orgánicos cíclicos

COMPUESTOS CARBOCÍÍCLICOS : solo contienen átomos de carbono en sus anillos

COMPUESTOS HETEROCÍÍCLICOS : contienen otros elementos distintos del carbono (HETEROÁTOMOS ) en sus anillos

Compuestos heterocíclicos según el número de anillos

Monociclicos

Policiclicos

Compuestos heterocíclicos según su estructura

Aromáticos

Alicíclicos

Triviales

De Reemplazo: Según el

Nomenclatura sistémica de heterocíclicos

Híbridos: Triviales y Sistemáticos (Hanztsch-Widman)

Hidrocarburo Cíclico análogo

IUPAC. Nomenclature of Organic Chemistry, Secciones A-H, Pergamon Press, Oxford, 1979

Síntesis y retrosintesis

Síntesis

Es el conjunto de procedimientos químicos adecuados para la preparación de compuestos orgánicos más complejos a partir de materias primas comerciales simples. El diseño de una síntesis requiere un profundo conocimiento de mecanismos de reacción, condiciones experimentales, disolventes, catalizadores y reactivos implicados

Clasificación

Convergentes

Lineales

El producto de una etapa previa es reactivo para la siguiente, así desde la primera materia prima hasta el producto final

El producto final se obtiene por condensación de fragmentos grandes que se han obtenido, a su vez, por unión de otros más pequeños hasta llegar a diversos reactivos de partida

Planificación de síntesis

Análisis retrosintetico

Síntesis directa

Diseñada después, a partir de la información obtenida en el análisis retrosíntético realizado y consistente en establecer los pasos necesarios para transformar las materias de partida en la molécula objetivo.

Consistente en desarrollar un estudio teórico previo del proceso en sentido inverso (antitético) a la síntesis que se desea realizar, partiendo de la molécula objetivo y estableciendo su relación con los adecuados materiales de partida.