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Universidad Nacional Autónoma de México F

E

S

Cuautitlán C

1

Carrera: Química Industrial Semestre: 2012-II Asignatura:

Química Experimental Aplicada

Profesora: Q.I. Georgina Guzmán Rangel

Equipo: #3 Alumnos: Ortiz Mandujano Miguel Ángel Reyes Deloso Alberto

Trabajo: Informe experimental Tema: Análisis de muestra orgánica desconocida Fecha de entrego: lunes 13 de febrero de 2012

Introducción Para identificar un compuesto orgánico además de los datos de sus constantes físicas es de bastante utilidad conocer su composición elemental, debida a la existencia a compuestos diferentes con propiedades físicas muy semejantes. Los elementos que se encuentran con más frecuencia en los compuestos orgánicos son: carbono, hidrogeno, oxigeno, nitrógeno, azufre, halógenos y fósforo. La identificación de estos elementos puede realizarse por varios métodos, algunos de los cuales pueden hacerse cualitativamente. El método mas frecuente usado en el análisis cualitativo es el de la fusión alcalina, en dicho método se convierte en los elementos en sales sódicas orgánicas. Dos sustancias pueden presentar grandes diferencias entre sus propiedades fisicoquímicas a causa de su naturaleza química (átomos que la constituyen, tipos y formas de enlaces, fuerzas intermoleculares, estabilidad de las moléculas, etc.). Un ejemplo generalizado de esto lo dan los compuestos orgánicos e inorgánicos. Los compuestos orgánicos, se caracterizan por su procedencia de la naturaleza viva y aparte de ser los responsables de formar los tejidos de los seres vivos, representan materia prima para la creación de sustancias que mejoran la calidad de vida del ser humano, por ende es necesario conocer sus composición y estructura química. En este Informe experimental se describirán los pasos que se siguieron experimentalmente para llevar a cabo la determinación de un compuesto orgánico desconocido siguiendo una variedad de pruebas para poder ir identificando de que compuesto se trata, así como también se darán a conocer las técnicas utilizadas para poder determinar los grupos funcionales que se tienen en el compuesto, también la determinación de propiedades físicas como lo es el índice de refracción el punto de ebullición y la densidad ya que con estos datos podremos al final de análisis deducir con mayor precisión de que compuesto se trata. También se explicaran las metodologías de cada prueba realizada así como el tratamiento matemáticos que se realizaron a los resultados obtenidos experimentalmente para poder obtener datos mas precisos y la deducción del compuesto orgánico sea mucho mas precisa y no tener una alta variedad sobre la deducción que se realizo.

Objetivo  Llevar a cavo un análisis experimental para la identificación de una muestra orgánica liquida a partir de pruebas físicas y químicas.

Metodología Diagrama de flujo experimental

Desarrollo experimental para la deducción de la muestra Se comenzaron haciendo las determinaciones de las propiedades físicas empezando con la determinación de la densidad de la muestra con micro picnómetro de “w” para este procedimiento se midió la masa del micro picnómetro limpio y seco, después la se midió la masa del picnómetro con agua cuidando la ausencia de burbujas de aire dentro del micro picnómetro, y después se procedió a medir la masa del micro picnómetro con la muestra a analizar; en esta prueba se considero la temperatura de trabajo. La determinación del punto de ebullición fue determinada por el método de tiele, dentro del tubo de tiele se coloco el termómetro sujetado con el corcho del tubo de tiele de tal forma que midiera la temperatura de glicerol y junto con el termómetro se sujeto un micro tubo de ensayo con la muestra. Se tomo como temperatura observada la que marco el termómetro en el momento de que se evaporo la muestra; se tomo en cuenta la presión atmosférica. La determinación del índice de refracción fue llevada a cavo en un refractómetro de abbe tomando en cuenta la temperatura de trabajo.

Para la pruebas químicas primero se empezaron a realizar las pruebas de solubilidad el cual se llevo a cavo conforme una marcha de solubilidad el cual consistió en poner la muestra en agua, pero en agua la muestra fue insoluble, después se disolvió en hidróxido de sodio donde también fue insoluble, se realizo la prueba en acido clorhídrico en el cual también fue insoluble, después se agregó en acido sulfúrico concentrado donde no fue soluble. Con estas pruebas de solubilidad se pudieron obtener una lista posibles grupos funcionales de los cuales podría ser la muestra, estos posibles grupos funcionales fueron los siguientes:  Haluro de alquilo  Haluro de arilo  Alcano  Aromático simple  Hidrocarburo Después de las pruebas de solubilidad se realizo la prueba de fusión alcalina o fusión en sodio donde se hace fundir el sodio junto con la muestra en un tubo de ensayo y después con las aguas filtradas en este proceso se realizaron las pruebas para identificar azufre y halógenos. Para la identificación de azufre se agregó la muestra en ócielos acético, y después se agregó acetato de plomo, esta prueba salió negativa en azufre ya que no se observaron precipitados color negro. Para la identificación de halógenos se agregó la muestra en acido nítrico diluido y después se calentó la mezcla, finalizando el calentamiento se agregó nitrado de plata y se calentó nuevamente, esta prueba salió positiva descartando la presencia de yodo, pero aun no se podía asegurar que halógeno era ya que el color del precipitado no era de color lila para indicar la presencia de cloro y tampoco fue de color amarillo claro para asegurar bromo el precipitado fue de color blanco por lo cual se tuvieron dos posibles halógenos:  Cloro  Bromo Para poder identificar perfectamente sobre cual halógeno era el que contenía la muestra se realizo la fusión en calcio en el cual durante la experimentación de este procedimiento se realizo la identificación de la presencia de nitrógeno en la muestra midiendo el pH de los vapores desprendidos en la fusión en calcio y oxido de zinc, el pH detectado fue mayor a siete lo cual es negativo para nitrógeno. A las aguas filtradas se le hicieron las pruebas de halógenos nuevamente con la técnica de nitrato de plata y en esta ocasión también se realizo la prueba sales de bromuro y cloruro, esto para poder comparar el precipitado con el que daba la muestra, y así se pudo descartar la presencia de cloro y se trataba de algún compuesto bromado. Para la identificación de oxigeno se llevo a cavo la prueba de sulfato férrico con tioscianato de potasio el cual consistió en mezclar perfectamente sulfato férrico con el tioscianato de potasio y

agregarlo a la muestra, si en la capa orgánica se observaba un color purpura esta prueba seria positiva a oxigeno, lo cual fue negativa para la muestra, así que se descarta la presencia de algún grupo con oxigeno. Para finalizar las pruebas químicas se realizo hacer identificación de aromáticos para saber si se trataba de un bromuro de arilo o de alquilo, y para esta prueba se agregó la muestra en una mezcla de formaldehido y acido sulfúrico, lo cual si se encuentra alguna coloración en la mezcla indica la presencia de aromáticos, pero en la mezcla no se observo alguna coloración así que se descarto la presencia de aromáticos y se suponía de un bromuro de alquilo.

Resultados Determinación de propiedades Físicas Densidad:

Mediciones Picnómetro con aire Picnómetro con agua Picnómetro con muestra problema

1

2

3

Promedio

1.2193g

1.2192g

1.2191g

1.219g

1.4258

1.4257g

1.4260g

1.426g

1.4796

1.4798g

1.4798g

1.48g

Punto de ebullición Temperatura de ebullición observada Temperatura de ebullición corregida:

Indicé de refracción

η=1.397 Determinación de propiedades Químicas Solubilidad Disolvente H2O NaOH HCl H2SO4 conc.

Miscible

Inmiscible (•) (•) (•) (•)

Posibles Grupos Haluros de alquilo, Haluro de arilo, Alcano, Aromático simple, Hidrocarburo Fusión en sodio

Prueba Identificación de Halógenos ( Cl, Br, I ) Identificación de S

Negativo

Positivo (+)

(-)

Determinación Posibles halógenos: Cl y Br No hay grupos con azufre Fusión en Calcio

Prueba Identificación de Halógenos ( Cl, Br, I ) Identificación de S Identificación de N

Negativo

Positivo (+)

(-) (-)

Determinación Confirmación de Br No hay grupos con azufre No hay grupos con nitrógeno Pruebas directas a la muestra

Prueba Negativo Identificación de O (-) Identificación de grupos aromáticos (-)

Positivo

Determinación No hay grupos con oxigeno No hay grupos aromáticos

Análisis de Resultados Fue necesario tener un panorama general de por donde se tenían que dirigir las pruebas para la identificación de los grupos funcionales. Es por esto que se prosiguió a realizar las pruebas de miscibilidad a nuestro compuesto para así reducir la s posibilidades a grupos de compuestos más específicos. Después de observar que nuestro compuesto orgánico problema fue inmiscible en H 2O, NaOH, HCl y H2SO4 concentrado se pudo conocer que nuestro compuesto podía ser un alcano, un Haluro de alquilo, un Haluro de arilo, un Aromático simple o un hidrocarburo. Después de haber reducido las posibilidades en la identificación de nuestro compuesto con las pruebas de miscibilidad, ahora si se hicieron pruebas para la identificación de elementos y grupos funcionales de acuerdo a los resultados obtenidos en las pruebas de miscibilidad. La prueba para identificar S en el compuesto dio negativa, por lo que se descarto la presencia de grupos funcionales que contienen azufre como tioles, sulfas etc... La prueba de fusión con Ca/Zn para identificar N en el compuesto dio negativa, descartando la presencia de grupos funciónale que contienen nitrógeno como aminas, amidas, nitrilos etc... La prueba para la identificación de Halógenos en el compuesto dio positiva, indicándonos que teníamos la presencia de Cl, Br o I en nuestro compuesto. Se obtuvo un precipitado de un color amarillo-blanco opaco, lo que representaba un problema ya que la bibliografía reportaba positivo para Cl un precipitado blanco, para Br un precipitado amarillo claro opaco y para I un precipitado amarillo intenso así que no pudimos decir hasta ese momento que halógeno contenía nuestro compuesto, por lo cual se realizo la misma prueba con sales de Cl, Br y I para comparar los precipitados con el de nuestro compuesto, y de acuerdo a esta comparación se pudo deducir que era Br el que estaba presente en nuestro compuesto orgánico problema. La prueba para la identificación de O en nuestro compuesto dio negativa, descartando la presencia de grupos funciónales que contienen oxigeno como aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, etc. Los resultados de estas pruebas nos ayudaron a reducir aun más las posibilidades de cual podría ser nuestro compuesto orgánico problema, ya que al confirmar la presencia de Br y descartar la presencia de S, N y O en nuestro compuesto pudimos descartar que este era un alcano, un aromático simple o un hidrocarburo dejando solo como opciones un Haluro de alquilo o de arilo según las pruebas de miscibilidad. Por lo anterior se llevo a cabo la prueba de Le Rosen para identificar si se trataba de aromático, la cual dio negativa, lo cual descartaba la posibilidad de que nuestro compuesto podía ser un Haluro de arilo. El resultado anterior también nos indico que nuestro compuesto según la pruebas químicas realizadas se trataba de un Haluro de alquilo. Teniendo esto ya definido usamos las propiedades Físicas que determinamos al principio para compararlas con datos reportados en la bibliografía

consultada, la búsqueda se realizo primero toando en cuenta el punto de ebullición y el índice de refracción lo que nos arrojó dos opciones:  Bromuro de sec-butil. Densidad: 1.2530, η= 1.43, P. de Ebullición: 91.20°C, insoluble en agua y soluble en éter y alcohol.  Bromuro de iso-butil. Densidad: 1.272, η= 1.43, P. de Ebullición: 91.5°C, soluble en agua (o.6g/L) y soluble en éter y alcohol.

Como se puede observar los valores de índice de refracción son iguales y los puntos de ebullición son demasiado parecidos, es por eso que no los tomamos en cuenta para identificar el compuesto orgánico problema. Sin embargo de acuerdo a los resultados de la determinación de la Densidad y de la pruebas de miscibilidad podemos decir que nuestro compuesto orgánico problema es el Bromuro de secbutil.

Conclusiones Fue posible llevar a cavo un análisis experimental desarrollando pruebas químicas y determinando propiedades físicas de la muestra orgánica desconocida, el cual con los resultados obtenidos e información bibliográfica recaudada podemos concluir que la muestra desconocida es Bromuro de secbutilo (2-bromobutano)

Referencias 

RALPH L. SHRINER, Reynold C. Fuson, David Y. Curtin; “Identificación sistemática de compuestos orgánicos”, Limusa, México, ©1990.



FRITZ FEIGL; “Pruebas a la gota en análisis orgánico”, Manual moderno, México ©1978.