• Author / Uploaded
• Zecarlos Cruz

Citation preview

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO FACULTAD DE INGENIERÍA PESQUERA Y DE ALIMENTOS ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA DE ALIMENTOS

ASIGNATURA:

QUÍMICA ORGÁNICA TEMA:

Aminoácidos y proteínas AUTORA:

Mg. ETELVINA CARMEN LEÓN CHUMBIAUCA

2018

AMINO - ÁCIDOS Son ácidos orgánicos, que en posición  (2), presentan un grupo Amino.  R - C -- C | NH2

O OH

Su clasificación, depende del valor de R, así:

1.

AMINOÁCIDOS NEUTROS Si presentan un grupo COOH y un grupo NH2. C – COOH | NH2

ácido  amino etanóico

R = CH3

C- C- COOH | NH2

ácido  amino profanóico Alanina (Ala)

R=C–C-

C – C – C – COOH

Valina (Val)

R = H2

| C II.

| C

Glicina (gly)

| NH2

AMINOÁCIDOS ÁCIDOS Si presentan más de un grupo COOH. R = HCOO – C   HOOC – C – C – COOH | NH2

III.

ácido Aspártico (ASP)

AMINOÁCIDOS BÁSICOS Si presentan más de un grupo NH2     R= C–C–C–C | NH2  C – C - C – C – C – COOH | | NH2 NH2

Lysina (Lis)

IV.

AMINOÁCIDOS AROMÁTICOS  HO - C - C - COOH | NH2

Tirosina (Tir)

Ácido,  amino,  para hidroxy fenil propanóico V.

AMINOÁCIDOS HETEROCÍCLICOS  - C - C – COOH | N NH2

Triptofano (Trp)

Ácido  amino,  indol propanóico.

PROPIEDADES FÍSICAS 1.

Actividad Óptica. Todos los amino ácidos, excepto la Glicina, tienen un átomo de carbono asimétrico (C*), por lo tanto pueden existir en forma L ó D, dando lugar a ISÓMEROS ÓPTICOS. Ejemplo: COOH | H2N - C - H | CH3

HOOC | H - C - NH2 | CH3

L- Alanina

D – Alanina

L y D se refiere a la posición del grupo NH2 en la cadena; si está a la derecha es D, y a la izquierda es L. Los

amino

ácidos

de

origen

vegetal

y

animal

tienen

la

configuración L(+ ó -)

PROPIEDAD ANFÓTERA Se comportan como ácidos o como bases, dependiendo del medio de la reacción.

Los amino ácidos al disociarse en soluciones acuosas, forman IONES DIPOLARES, denominado ZWITTERIONS, así: O

O O

C- C | OH NH2

H H  

C- C | O (-) (+) NH3 IÓN ZWITTERION

Esta molécula es eléctricamente neutra, es isoelectrónica, con un PH neutro, denominado PUNTO ISOELÉCTRICO. El PH se puede variar, añadiendo un ácido o una base, para formar sales. Ejm. PH isoeléctrico de la Glicina es 6. O C- C | O(-) (+)NH3

O   HCl

C- C | O-H NH3Cl

NaOH O C – C - O – Na | NH2

PH = 4

PH=8

Los puntos de fusión son muy altos. 4. Los  amino ácidos son insolubles en disolventes no polares (éter, benceno, cloroformo, etc.) 5. Se disuelven fácilmente en agua. 6. Las constantes de acidez para el COOH y los constantes de basicidad para el NH2 son muy bajas.

REACCIONES QUÍMICAS Son las reacciones características de los ácidos carboxílicos y de las aminas.

1. Reacción de VAN SLYKE, para la determinación del grupo Amino-Primario. Es la reacción con el ácido nitroso (HNO2) NaNb2 HC R – C - COOH   R – C – COOH Cl -  N2 + R - C – COOH 0ºC | + H2O NN +

Nota:

El volumen de N2, corresponde al nitrógeno del NH2 y del HNO2; se puede calcular la cantidad de nitrógeno

proveniente del

aminoácido en estudio. 2. Reacción del grupo COOH O R–C -C | NH2

O +

P Cl5

OH

R–C–C | NH2

Cl

3. Reacción del Esterificación O R–C -C | NH2

+

R’ - OH

OH

O H(  )   R – C – C – O - R’ | NH2

4. Condensación Intermolecular Es la reacción entre un grupo NH2 de un  amino ácido con el grupo COOH de otro  amino ácido, dando lugar al enlace AMIDICO ó PEPTÍDICO. O H2O + nH2N - C – COOH  

n H2N - C - C R

OH

R

O (-H2N – C - C – NH - C - COOH)n R

enlace peptídico

R

La unión de dos aminoácidos da lugar a un DIPÉPTIDO, tres aminoácidos da un TRIPÉPTIDO, varios amino ácidos  POLIPÉPTIDO. Las proteínas son polipéptidos complejos. Representación de la estructura primaria de la cadena polipéptidica de una PROTEÍNA. O || C

R | CH NH

O || C

NH C || O

CH | R’

R2 | CH NH

NH

C || O

Estructura Secundaria. C–R

HC C = O - - HN HN

C=O C –R

C–R N–H

O=C NH

O=C C–R

R–C C=0 HN

fibra, seda, lana, colágeno

Estructura Terciaria

Estructura Cuaternaria

S–S–C

+NH3 HO

C - OH CH3 CH3

NH2 C - OH COO

Ej. Inmunoglobulinas.

(-)

Ejm.: hemoglobina, enzimas.

Mg.Carmen Chumbiauca

León