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INSTITUTO TECNOLOGICO SUPERIOR DE ALAMO TEMAPACHE

ING. INDUSTRIAS ALIMENTARIAS QUIMICA INORGANICA

Alumno: José Raúl Rubio López Matricula: 152Z0683

Trabajo: Aldehídos Importantes en la Industria Alimentaria (Vainillina, Aldehído Benzoico, Anisaldehido)

Docente: Zarahemla Ramírez Hernández

Grupo: 201 “A”

Semestre: 2do

Periodo: Febrero – Julio 2016 XOYOTITLA, ÁLAMO TEMAPACHE, VER. 02/OCTUBRE/2015

Introduccion

En el presente trabajo se expondrá una investigación acerca de los aldehídos más importantes que se utilizan en las industrias productoras de alimentos esto con el fin de conocer la importancia de los aldehídos no solo en la química, en los laboratorios, etc., si no también en industria que se ocupan de fabricar alimentos ya que tambien son de suma importancia porque en el proceso de los alimentos se utiliza la química.

Objetivos: conocer los aldehídos más importantes utilizados en la industria alimentaria

Aldehído: Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO (formilo). Un grupo formilo es el que se obtiene separando un átomo de hidrógeno del formaldehído. Como tal no tiene existencia libre, aunque puede considerarse que todos los aldehídos poseen un grupo terminal formilo. Los aldehídos se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al. Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).

Aldehído vanilico: (4-hidroxi-3- ácido metoxibenzoico) es un ácido dihidroxibenzoico derivado usado como un agente aromatizante. Se trata de una forma oxidada de vainillina. También es un intermedio en la producción de vainillina a partir de ácido ferúlico. Es el compuesto primario de la vaina de la vainilla. La vainilla sintética se emplea como agente saborizante en alimentos, bebidas y elementos farmacéuticos. Es una de las sustancias olorosas más apreciadas para crear aromas artificiales. Es un compuesto cristalino de color blanco soluble en cloroformo y éter con fórmula química (CH3O) (OH) C6H3CHO. La metil vainillina es un compuesto empleado en la industria de la alimentación así como la etil vainillina. La forma etil es mucho más cara pero por el contrario posee unas notas mucho más fuertes, y se difiere por la existencia de un grupo etoxi (–O–CH2CH3) en vez de un grupo metoxi (–O– CH3). El extracto de vainilla natural es una mezcla de cientos de compuestos diferentes que van incorporados a la vainilla. La vainilla artificial es una solución de vainillina pura, generalmente de origen sintético. Debido en parte a la escasez y lo caro que resulta el empleo de vainilla natural, ha existido un largo interés en la preparación sintética de su componente predominante. La primera vez que se sintetizó comercialmente la vanillina comenzó su proceso

con un compuesto natural denominado eugenol. En la actualidad la vainillina artificial está elaborada de guaiacol petroquímico, o procedente de lignina, un constituyente natural de la madera lo que le convierte en un subproducto de la industria papelera. El mayor uso de la vainillina es como saborizante, generalmente en los alimentos dulces. El helado de chocolate y las industrias juntos comprenden 75% del mercado de vainillina como un saborizante, con cantidades más pequeñas que se utilizan en productos de confitería y productos horneados. Vainillina también se utiliza en la industria de la fragancia, en los perfumes, y para enmascarar los malos olores o sabores en medicamentos, forraje para el ganado, y productos de limpieza. También se utiliza en la industria del sabor, como una nota clave muy importante para muchos sabores diferentes, especialmente perfiles cremosos. Como saborizante, la vainilla es una esencia elaborada usando las vainas de semillas de la orquídea vanilla. La especie principalmente recolectada es Vanilla planifolia, aunque también se utilizan otras, como Vanilla pompona y Vanilla tahitiensis). La industria agroalimentaria representa entre el 80% y el 85% de la demanda mundial. Incluye la chocolatería industrial, la heladería industrial, y los fabricantes de gaseosa. De este modo, la simple decisión de Coca-Cola de proponer su bebida gaseosa aromatizada con vainilla supuso un incremento del 13 % de la demanda mundial. Sin embargo, la receta original ya usaba la vainilla natural. La empresa es desde entonces la mayor consumidora mundial. La vainilina es el principal elemento de sabor que se obtiene de la planta de la vainilla. Una vainilla curada puede tener cerca de un 2% de su peso en vainilina; en el caso de un brote curado, la vainilina curada se puede ver a simple vista como un polvo blanco que existe en el brote oscuro de la vainilina. Pequeñas concentraciones de aroma se pueden encontrar en diversos alimentos tales como el aceite de oliva, mantequilla, y en frutas como los frambuesas rojas y los lichis chinos. El envejecimiento en barricas proporciona aromas de vainilina debido a la presencia de lignina en las paredes del barril que pueden proporcionar trazas de vainilina a los vinos y otros espíritus (como por ejemplo el cognac). En algunos

alimentos el tratamiento térmico puede desencadenar la vainilina procedente de otros compuestos químicos existentes en el alimento, de esta forma la vainilina contribuye al sabor y al aroma del café, en el jarabe de arce, y algunos productos que incluyen granos de cereales enteros como la tortillas y los copos de avena.

Aldehído Benzoico: El benzaldehído (C6H5CHO) es un compuesto químico que consiste en un anillo de benceno con un sustituyente aldehído. Es el representante más simple de los aldehídos aromáticos y uno de los miembros industrialmente más usados de esta familia de compuestos. A temperatura ambiente, es un líquido incoloro, con un olor a almendras agradable y característico: el benzaldehído es un componente importante de la esencia de almendras (concretamente en la amigdalina que contienen), de ahí su olor típico. Es un componente presente en el aceite de extracto de almendras amargas (en forma de amigdalina, que puede ser catalizada vía hidroxilación enprunasina, y ésta a su vez en Lmandelonitrilo, que al fin se podría romper en benzaldehído+ácido cianhídrico) y puede ser extraído de un variado número de fuentes naturales en las que está presente, como los huesos de albaricoque, cerezas, hojas de laurel, semillas de durazno y en ciertas nueces y semillas. Actualmente el benzaldehído se fabrica principalmente a partir de tolueno mediante diversos procesos de síntesis. Aunque se emplea comúnmente como un saborizante alimentario comercial (sabor de almendras) o disolvente industrial, el benzaldehído se usa principalmente en la síntesis de otros compuestos orgánicos, que van desde fármacos hasta aditivos de plásticos. Es también un intermediario importante para el procesamiento de perfume y compuestos saborizantes, y en la preparación de ciertos colorantes de anilina De manera natural, el benzaldehído se obtiene principalmente de las almendras, aunque también puede obtenerse de manera natural a partir de las semillas de muchos frutos, como las ciruelas, las cerezas, los albaricoques, los melocotones, entre otros…

Estos elementos naturales, almendras y semillas de frutas, contienen cantidades significativas de amigdalinas [glucosido, molécula formada por una parte glucídica y una parte no glucídica (C 20H27NO11)]. Cuando las amigdalinas se rompen por catálisis enzimática o por hidrolisis, se obtienen dos azúcares, un cianuro y un benzaldehído. Así se forma el benzaldehído de manera natural.

Comercialmente, el benzaldehído puede producirse: 1. calentando cloruro calcio [Ca(OH) 2]:

de

benzal

(C6H5CHCl2)

con hidróxido

de

2. calentando benzoato de calcio y formiato de calcio o: 3. haciendo ebullir glucósido de amigdalina o almendras amargas en un ácido diluido. El benzaldehído se fabrica de dos grados: técnico y refinado. El grado técnico se utiliza mayormente como materia prima intermedia en la síntesis de otros compuestos químicos, tales como benzoato de bencilo (C6H5COOCH2C6H5), aldehído cinámico (C6H5CH=CHCHO), y ciertos tintes. La mayor parte del grado técnico se obtiene mediante la oxidación directa en fase de vapor del tolueno (C6H5CH3), aunque cierta cantidad se obtiene por cloración del tolueno a cloruro de benzal, seguido de la hidrólisis alcalina o ácida. Para ser empleado en perfumería o como saborizante, se necesita el grado refinado, libre de cloro, el cual se produce económicamente mediante la oxidación en fase directa del tolueno en fase de vapor, utilizando aire a 500 ºC. Se han obtenido rendimientos relativamente elevados en esta reacción, utilizando una mezcla de catalizador compuesta por 93% de uranio y 7% de molibdeno. La oxidación se lleva a cabo usualmente en fase líquida empleando dióxido de manganeso (MnO2)/ácido sulfúrico (H2SO4) a 40 ºC. El benzaldehído es el aldehído aromático más simple y utilizado por la industria de todos los que existen. Podemos encontrarlo, por ejemplo, en industrias tan diversas como la de los plásticos, la de los tintes, la farmacéutica, la de la perfumería y la alimenticia.

En la industria alimenticia, el benzaldehído se usa como aditivo alimentario, entendiendo un aditivo como toda sustancia o mezcla que no aporta valor nutricional y que es agregada en la mínima cantidad posible, para crear, modificar mantener o intensificar las propiedades organolépticas y sus condiciones de conservación. Todos los productos empleados como aditivos alimentarios están altamente regulados para que su consumo no sea perjudicial para el ser humano. Uno de los organismos encargados de esta regulación es la FEMA (Flavors and Extract Manufacturing Assosiation), la cual clasifica el benzaldehído con el número FEMA 2127. Según esta asociación, el aldehído puede ser empleado para dar aroma a almendras amargas, azúcar quemado, cereza, pimientos asados y malta. Para asegurarse que el consumo del benzaldehído no es peligroso para la salud humana, han establecido unos límites de ppm que los productos alimentarios finales no pueden sobrepasar. Estos límites son:

TIPOLOGÍA DE PRODUCTO PPM MÁXIMO AUTORIZADO Bebidas no alcohólicas 36 ppm Helados 42 ppm Caramelos 120 ppm Productos horneados 110 ppm Gelatinas y pasteles 160 ppm Chicles 840 ppm Bebidas alcohólicas 60 ppm Con estos límites máximos permitidos, no hace falta que desarrollemos una quimifobia, ya que podemos estar tranquilos al consumir el benzaldehído de los productos que los contienen, y permitir que su dulce olor de las piruletas nos evoquen recuerdos pasados y momentos felices. 4 - anisaldehido:

Anisaldehído (también: p-anisaldehyda, aldehído anísico) con fórmula química C8H8O2, es un compuesto orgánico que se encuentra comúnmente en las fragancias, tanto sintéticas como naturales. El compuesto consta de un anillo de benceno sustituido con un aldehído y un grupo metoxi. Es un líquido transparente con un fuerte aroma. Dos isómeros afines orto-anisaldehído y meta-anisaldehído también son conocidos, pero menos frecuentes. Anisaldehído se prepara comercialmente mediante la oxidación de metoxitolueno (éter metil p-cresilo) usando dióxido de manganeso. También puede ser producido por oxidación de anetol, una fragancia relacionada que se encuentra en algunas bebidas alcohólicas.3 Está estructuralmente relacionada con la vainillina, anisaldehído es ampliamente utilizado en la industria de la fragancia y el sabor.3Anisaldehído se usa como un intermedio en la síntesis de otros compuestos importantes en productos farmacéuticos y de perfumería. orto-Anisaldehído tiene un aroma de regaliz. Una solución de para-anisaldehído en ácido y etanol es un útil en cromatografía en capa fina. Los diferentes compuestos químicos en la placa pueden dar diferentes colores, permitiendo una fácil distinción. Especias síntesis aldehído. Utilizado principalmente como espino blanco, girasol y otros sabores de la base de lila fragante. Otra de las novedades cortadoras, blanco mimosa, acacia, heliotropo y otros sabores de especias mezcla. Lirio de los valles y es el co-agente saborizante sabor, modificadores del sabor osmanthus. GB 2760 - 1996 prevé el uso temporal de los sabores de los alimentos. Se utiliza principalmente para la preparación de vainilla, especias, albaricoque, crema, hinojo, caramelo, cereza, chocolate, nogal, melocotón, frambuesa, fresa, sabor de menta El producto tiene una fragancia de larga duración de espino blanco. En flores de espino, de girasol, de color lila de las principales especias de sabor, sabor en el lirio del valle como agente saborizante, modificadores del sabor osmanthus, también se pueden utilizar para los diarios sabores y aromas alimentarios. Las mercancías son GB2760-86, para el uso temporal de los sabores de los alimentos, que se utiliza principalmente para la preparación de

la vainilla, las especias, el albaricoque, crema, hinojo, caramelo, cereza, chocolate, nueces, frambuesa, fresa, sabor a menta. Y aceite de mandarina con buenos resultados. Como aditivos de zinc no cianurados DE excelente abrillantador, puede mejorar una amplia gama de corrientes de polarización anódica, consiga recubrimiento brillante, para crear condiciones favorables. La industria farmacéutica para la fabricación de medicamentos antimicrobianos cefadroxilo bencil penicilina, es un antihistamínico intermedio de drogas.

Resultados: El resultado de esta investigación es la de reafirmar conocimientos de los aldehídos que son usados en la industria alimentaria y tambien de otras industrias y a si conocer en qué tipos de alimentos los podemos encontrar así como tambien algunas reacciones de ellos con el ambiente o con otro tipos de elementos encontrados en alimentos

Conclusión En conclusión con la poca información que se encuentra en internet se pudo hallar la información casi apropiada para conocer los tipos de aldehídos que se utilizan en los industrias de alimentos que como se puede leer la mayoría se utilizan como aromatizante o saborizantes en bebidas, helados, caramelos, repostería y hasta en bebidas alcohólicas todo esto para conservar el sabor o el olor de ciertos alimentos que los pueden perder en su proceso. Bibliografia: Wikipedia, 23/06/2014, Aldehidos, 27/04/16, https://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdo

Conocimientoenciclopedicodelmundo, Anisaldehidos; 27/04/16, http://es.swewe.org/word_show.htm/?78483_1&Anisaldeh%C3%ADdo

Tripleenlacequimica, benzaldehído; 27/04/16, http://triplenlace.com/2015/12/23/usos-industriales-del-benzaldehido/

Todoloquenescesitassaber, vainillina, 27/04/16, http://lasaludfamiliar.com/caja-de-cerebro/conocimiento-1125.html