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• Pablo Villarreal PJ

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Generalidades El ácido acético es un compuesto químico muy versátil y necesario en gran cantidad de procesos químicos. Este compuesto tiene gran variedad de usos, que van desde la industria alimenticia hasta la de plásticos, cueros, solventes entre otros. Es usado ampliamente como conservante, también llamado vinagre; en la síntesis de acetato de polivinilo y posteriormente en la producción de pinturas, plásticos entre otros. También se encuentra en la industria de fibras y de insecticidas. Descripción del producto Producto de origen natural, presente en gran cantidad de frutas, producto de una fermentación bacteriana, y por ende, está presente en todos los productos fermentados. Comercialmente es elaborado por medio de la fermentación bacteriana del azúcar, o el alcohol, o por síntesis química del acetaldehído. El ácido acético se encuentra en el vinagre y es el principal responsable de su sabor agrio y su característico olor. Su fórmula es CH3-COOH, y, de acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanóico. Su punto de fusión es 16.6 ° C y el punto de ebullición es 117.9 °C. Es de interés para la química orgánica como reactivo, para la química inorgánica como ligando, y para la bioquímica como metabolito. También se utiliza como sustrato, en su forma activada, en reacciones catalizadas por las enzimas conocidas como acetil transferasas. A continuación se presentan las fichas técnicas de dos tipos comerciales de ácido acético: Tabla 14. Ficha Técnica del Ácido Acético grado Técnico

Tabla 15. Ficha Técnica del Ácido Acético grado Glacial

Propiedades físicas y químicas de materias primas Etanol Catalizador – Paladio soportado en α-Alumina Los metales preciosos son utilizados más ampliamente cuando se trata de controlar los componentes volátiles orgánicos (VOCs ) ya que cuentan con más alta selectividad y estabilidad en comparación con los catalizadores de oxido de metales de transición. Las reacciones involucradas se desarrollan en serie. Por ello se utiliza un catalizador selectivo a ambas reacciones. Los pellets de paladio impregnado se ubican en un reactor de lecho que tiene dos secciones para cada una de las reacciones en serie, y con cantidad de catalizador suficiente para cada una. Diagrama de flujo

Descripción de las etapas La oxidación catalítica del etanol se utiliza para la obtención del ácido acético en dos pasos: primero, se realiza una oxidación del alcohol etílico hacia acetaldehído y posteriormente, este producto se oxida para obtener ácido acético. Ambas etapas se llevan a cabo en fase de vapor. La oxidación se realizará con aire. Precalentamiento y Evaporación El etanol estando a temperatura ambiente y presión atmosférica es precalentado y evaporado hasta llevarlo a 170°C y 2 bares, con ayuda de un compresor. Mezclado El etanol precalentado y presurizado en estado gaseoso se mezcla con aire a unas condiciones similares, de tal forma que la corriente resultante presenta una temperatura de 172°C y 2 bares, esta mezcla se precalienta hasta 250°C que es la temperatura de reacción. Reacción La mezcla ingresa al reactor y como resultado de la reacción se obtiene como corriente de salida compuesta por ácido acético, agua, nitrógeno, acetaldehído y etanol que no ha reaccionado. Absorción

La mezcla anterior, ingresa a la torre de absorción, donde entra en contacto con agua que gracias a su afinidad con el ácido acético, lo retiene y salen ambos por el fondo a 1 bar y 78°C, de allí pasan a una evaporación para retirar algunas trazas de nitrógeno y preparar la mezcla para la separación en la torre de destilación. Separación La torre de destilación recibe como alimentación la corriente líquida obtenida anteriormente y rica en ácido acético y agua, y la pone en contacto con una corriente de acetato de etilo, para retirar el agua y obtener ácido acético de mayor concentración. Recuperación de Solvente El agua con el acetato de etilo resultantes de la destilación, pasan a un condensador y una torre de destilación en serie, donde son separados, de tal forma que el acetato de etilo se recircula. Principales aplicaciones El ácido acético se utiliza como un conservante previniendo el crecimiento de las bacterias y los hongos. Así mismo, este ácido está presente en la mayonesa para incrementar el efecto de inactivación contra la Salmonella . Muestra su mayor actividad a niveles bajos de pH. Adicionalmente, puede ser utilizado como sustancia amortiguadora o ‘buffer' en los alimentos ácidos, o como un componente aromático en algunos productos En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las polillas de la cera, enfermedad denominada Galleriosis, que destruyen los panales de cera que las abejas melíferas obran para criar o acumular la miel. Sus aplicaciones en la industria química van muy ligadas a sus sales aniónicas, como son el acetato de vinilo o el acetato de celulosa (base para la fabricación de rayón, celofán...).

El ácido acético, también llamado ácido metilencarboxílico, y a menudo presente en forma de ion acetato, es un ácido presente en el vinagre, otorgándole a éste su peculiar y característico sabor y olor. La fórmula de éste ácido es CH3-COOH. Posee un punto de fusión de -16.6ºC, y su punto de ebullición es de 117.9ºC. Una de sus formas importantes en química, es el acetato, el cual se obtiene en disolución acuosa, cuando el ácido acético pierde un protón en el grupo carboxilo, dando así la base conjugada, o acetato.

El ácido acético es de gran interés químicamente hablando, debido a su gran poder como reactivo, y como ligando, o metabolito. También recibe usos como sustratos. En la actualidad la vía más común de obtención del ácido acético es la carbonilación que detallamos a continuación. La disponibilidad y evolución que han sufrido las materias primas, junto con el descubrimiento de los nuevos procesos y los trabajos de mejora, han hecho posible la competencia y existencia de varios de ellos. Uno de los ejemplos más representativos, en lo que se refiere a la química orgánica industrial, es la preparación del ácido acético, el cual es considerado como un interesante producto intermedio en la síntesis de distintos compuestos como puede ser el caso del acetato de vinilo, en cuya síntesis se agota casi la mitad del acido acético que se produce.

El método más común y clásico de preparación del ácido acético es la fermentación de sustratos alcohólicos (como el vinagre que se utiliza en cocina), y la fermentación de la madera. Actualmente, la gran parte del acido acético se prepara a través de síntesis química, usando como productos de inicio alguno de estos tres importantes compuestos básicos: etileno, butano, o metano, según el método a utilizar, de acuerdo con las siguientes reacciones: 1- CH2 = CH2 → CH3 – CHO → CH3COOH 2- C4H10 → CH3- COOH 3- CH4 → CH3 – OH → CH3-COOH El primero de los métodos mantiene de manera invariable la estructura del esqueleto de dos átomos de carbono, C2, el segundo necesita fragmentar el esqueleto carbonado C4 del butano, mientras que el tercer método necesita un acoplamiento entre unidades C1. Al iniciar esta década, el 70% del ácido acético se preparaba a través de carbonilación de metanol, el 15 % por oxidación del butano, y el 10% a través de oxidación del acetaldehído.

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El primero de los métodos de obtención se basa en la oxidación de acetaldehído ( etanal), a la vez que se obtiene por oxidación catalítica de tipo homogénea de etileno encontrándose en presencia de cloruros de cobre y paladio: CH2=CH2 + ½ O2 → CH3- CHO 2CH3- CHO + O2 → 2 CH3- COOH Este método era el más dominante en los años sesenta, cuando la mayor parte del acetaldehído se usaba para la preparación de ácido acético usando como catalizadores de la oxidación, en condiciones más bien suaves, acetatos de cobalto o manganeso. El segundo de los métodos de obtención parte del butano, que procede de la destilación fraccionada de petróleo, al puesto del etileno. Es una reacción de oxidación en fase líquida bastante compleja con la formación de diversos productos, pero en buenas condiciones, y con la presencia de un catalizador de acetato de cobalto, es factible obtener altos rendimientos. Dicho procedimiento se usa aún hoy en algunas compañías. El tercer de los métodos es el más usado actualmente, y se encuentra basado en la reacción de carbonilación de metanol: CH3-OH + CO → CH3- COOH Ya sea el metanol como el monóxido de carbono se consiguen partiendo del metano del gas natural: CH4 + H2O → CO + 3 H2 CO + 2 H2 → CH3 – OH La última reacción exige tener altas presiones y la presencia de un catalizador de tipo heterogéneo. La reacción de carbonilación de metanol usaba en un principio, un catalizador homogéneo constituido por compuestos de cobalto y yodo, pero hoy en día, se usa un catalizador homogéneo también, pero que tiene contenido de compuestos de rodio y yodo, lo que lo hace mucho más activo. La reacción tiene lugar en fase líquida a una temperatura de unos 150200ºC y con una ligera sobrepresión, llegando a una selectividad del 99%. Este es un método que en la actualidad domina el mercado al conseguirse un reciclado, prácticamente total, del catalizador eficaz de rodio, con un alto precio, así como también un excelente control del proceso, el cual en la actualidad es totalmente automatizado.

ÁCIDO ACÉTICO En esta entrada vamos a hablar de uno de los ácidos que más sale en los problemas del tema de ácido-base. Por eso he querido profundizar un poco más en sus características, usos, obtención y descubrimiento El ácido acético tiene de fórmula: CH3-COOH (C2H4O2). De acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico.

En azul el grupo carboxilo

Es un ácido débil y que, en concentraciones adecuadas, pueda formardisoluciones tampón con su base conjugada. La constante de disociación a20 °C es Ka = 1,75·10−5. Se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios

Es un líquido incoloro de olor punzante ( a vinagre). Punto de ebullición de118,05 ºC ya que puede formar puentes de hidrógeno Soluble en agua, alcohol éter, glicerina…. Es buen disolvente de varios compuestos orgánicos Anhidro cristaliza a 17ºC tomando un aspecto parecido al hielo, conocido como ácido acético glacial.

ácido acético glacial

Fue sintetizado por primera vez por el químico alemán, Hermann Kolbe , en1847 a partir de un compuesto inorgánico, el disulfuro de carbono.

Hermann Kolbe

Louis Pasteur en 1895 descubrió el proceso de fermentación acética por bacterias aerobias y que podía evitarse calentando las bebidas para matar a los organismos contaminantes, sin perjudicar el vino, es decir se empezó a aplicar la pasteurización. Actualmente la producción de ácido acético se realiza de las dos formas por síntesis y por fermentación

obtención del ácido acético a partir de acetaldehído

La mayor parte del ácido acético se produce por carbonilación del metanol. En este proceso, el metanol y el monóxido de carbono reaccionan para producir ácido acético, de acuerdo a la ecuación química: CH3OH +CO CH3COOH Durante la mayor parte de la historia de la humanidad, el ácido acético, en la forma de vinagre, ha sido preparado por bacterias del género Acetobacter. En presencia de suficiente oxígeno, estas bacterias pueden producir vinagre a partir de una amplia variedad de alimentos alcohólicos como la sidra, el vino, cereal fermentado, malta, arroz , o patatas. La reacción química general facilitada por estas bacterias es: C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O Algunas especies de bacterias anaeróbicas, incluyendo miembros del género Clostridium, pueden convertir los azúcares en ácido acético directamente, sin usar etanol como intermediario. La reacción química total llevada a cabo por estas bacterias puede ser representada por:C6H12O63CH3COOH

Sus usos, además de cómo condimento como componente del vinagre, van ligados a la producción de sus ésteres (acetatos). Como el acetato de vinilo o el acetato de celulosa (base para la fabricación de Nailon, rayón, celofán, etc.). En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las polillas de la cera, enfermedad denominada galleriosis, que destruyen los panales de cera que las abejas melíferas obran para criar o acumular la miel. En medicina como tinte en las colposcopias para detectar la infección por virus de papiloma humano y como bactericida