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UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA E.A.P. Química Departamento de Química Orgánica

LABORATORIO DE PRODUCTOS NATURALES PRACTICAS Nº 1  “Aceites Esenciales” HORARIO:

JUEVES 9:00 AM - 1:00 PM.

PROFESORA:

Mg. Qca. Gloria Eva Tomás Chota

ALUMNOS: 

CALVO CHOCCE KAREN

08070059



LÁZARO HERRERA JOSÉ ANTONIO

08070009

LABORATORIO DE PRODUCTOS NATURALES

Aceites Esenciales

I.

INTRODUCCION

L

os aceites esenciales son mezclas de múltiples compuestos químicos sintetizados por las plantas, estas conforman los metabolitos secundarios y son las responsables de brindar aroma a las flores, tallos, hojas, frutos, especias, semillas

entre otros. Son sustancias obtenidas mediante destilación en corriente de vapor o por expresión del material vegetal. Provienen fundamentalmente del metabolismo secundario de los vegetales superiores en los que ejercen funciones de defensa y atracción. Generalmente la extracción del aceite esencial es de muy bajo rendimiento ya que se requieren grandes cantidades para su obtención. Y se caracterizan por ser una mezcla compleja de varios compuestos de aromas volatices pertenecientes a diversas clases de la química orgánica como: hidrocarburos (terpenos), alcoholes, aldehídos, cetonas, esteres, éteres y fenoles. Formados principalmente por terpenoides volátiles, formados por unidades de isopreno unidas

en

estructuras

de

10

carbonos

(monoterpenoides)

y

15

carbonos

(sesquiterpenoides). Cada aceite lo integran por lo menos 100 compuestos químicos diferentes, y muchos de ellos aún no se han identificado. Todos los aceites esenciales son antisépticos, más aun cada uno de ellos posee una o varias características específicas: analgésico, fungicidas, diuréticas, expectorantes. Sin embargo algunas son toxicas en altas concentraciones.

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II.

MARCO TEORICO

Los aceites esenciales son las fracciones líquidas volátiles, generalmente destilables por arrastre con vapor de agua, que contienen las sustancias responsables del aroma de las plantas y que son importantes en la industria cosmética (perfumes y aromatizantes), de alimentos (condimentos y saborizantes) y farmacéutica (saborizantes). Los aceites esenciales generalmente son mezclas complejas de hasta componentes que pueden ser:

más de 100

· Compuestos alifáticos de bajo peso molecular (alcanos, alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres y ácidos), · Monoterpenos, · Sesquiterpenos y · Fenilpropanos.

CLASIFICACION Los aceites esenciales se clasifican con base en diferentes criterios: consistencia, origen y naturaleza química de los componentes mayoritarios. De acuerdo con su consistencia los aceites esenciales se clasifican en esencias fluidas, bálsamos y oleorresinas. Las Esencias fluidas son líquidos volátiles a temperatura ambiente. Los Bálsamos son de consistencia más espesa, son poco volátiles y propensos a sufrir reacciones de polimerización, son ejemplos el bálsamo de copaiba, el bálsamo del Perú, Benjuí, bálsamo de Tolú, Estoraque, etc. Las Oleorresinas tienen el aroma de las plantas en forma concentrada y son típicamente líquidos muy viscosos o sustancias semisólidas (caucho, gutapercha, chicle, balata, oleorresina de paprika, de pimienta negra, de clavero, etc.). De acuerdo a su origen los aceites esenciales se clasifican como naturales, artificiales y sintéticos. Los naturales se obtienen directamente de la planta y no sufren modificaciones físicas ni químicas posteriores, debido a su rendimiento tan bajo son muy costosas. Los artificiales se obtienen a través de procesos de enriquecimiento de la misma esencia con uno o varios de sus componentes, por ejemplo, la mezcla de esencias de rosa, geranio y jazmín enriquecidas con linalool, o la esencia de anís enriquecida con anetol. Los aceites esenciales sintéticos como su nombre lo indica son los producidos por la combinación de sus componentes los cuales son la mayoría de las veces producidos por procesos de síntesis química. Estos son más económicos y por lo tanto son mucho más utilizados como aromatizantes y saborizantes (esencias de vainilla, limón, fresa, etc.).

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Desde el punto de vista químico y a pesar de su composición compleja con diferentes tipos de sustancias, los aceites esenciales se pueden clasificar de acuerdo con el tipo se sustancias que son los componentes mayoritarios. Según esto los aceites esenciales ricos en monoterpenos se denominan aceites esenciales monoterpenoides (p.ej. hierbabuena, albahaca, salvia, etc.). Los ricos en sesquiterpenos son los aceites esenciales sesquiterpenoides (p.ej. copaiba, pino, junípero, etc.). Los ricos en fenilpropanos son los aceites esenciales fenilpropanoides (p.ej. clavo, canela, anís, etc.). MATICO También conocido como cordoncillo, nombre científico: Piper angustifolium - Piper aduncum Es una planta cosmopolita, familia de la pimienta, de aproximadamente 3m de altura y se encuentra en la costa, selva alta, selva baja y en los valles interandinos de la sierra. Según las referencias históricas, esta planta era conocida desde la época pre-incaica y aplicada medicinalmente como hemostático y anti inflamatorio. Uso etnomedicinal: para aliviar y curar enfermedades del tracto respiratorio (anti inflamatorio y antitusígeno), en dolencias gastrointestinales (diarreas agudas o crónicas) y tópicamente en infusión de las hojas para hacer gárgaras y como vulnerario (para el lavado de heridas externas). Esta planta crece como silvestre en muchos lugares del Perú, siendo aprovechado por menos del 5% de la población, por desconocimiento de sus propiedades medicinales ó simplemente, falta de costumbre ó por no tener confianza en la planta natural y tener preferencia por los productos ya elaborados naturales o sintéticos. Esta idiosincrasia popular ha orientado a pequeños inversionistas y científicos a preparar productos a base de esta planta. Un ejemplo es el jabón antiséptico de matico. Estudios de laboratorio: Los estudios de laboratorio realizados, han confirmado la acción anti inflamatoria, antiséptica (20 mg/ml inhibe las bacterias: Staphylococcus aureus y a Escherichia coli, y a los hongos Cryptococcus neoformans y Trichophyton mentagrophytes), y cicatrizante. Aunque no se conoce con exactitud la biotoxicidad de esta planta, la etnomedicina lo

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considera como una de las plantas con propiedades medicinales, que no produce efectos secundarios cuando se usa en la dosis adecuada.

CLAVO DE OLOR Syzygium aromaticum, son los botones secos del árbol del clavo, son usados como especia en las cocinas de todo el mundo. Son cocesachados principalmente en Indonesia y Madagascar. Arbol de 15 metros de altura, hojas opuestas lanceoladas de 10 a 25cm de largo, acuminadas con puntos translucidos en el limbo, flores agrupadas en inflorescencias paucifloras; caliz tubular, turbinado, 4 petalos libres y glandulosos, fruto redondo. Una receta casera común para aliviar el dolor de muelas es colocar un clavo de olor junto al diente que duele. La explicación científica del porqué es esto efectivamente útil, es que el clavo de olor posee una sustancia llamada eugenol, que es utilizado en aromaterapia y ampliamente usado como tratamiento anestésico en dolor de dientes, pues tiene propiedades analgésicas, antinflamatorias, antibacterianas y sobre todo anestésicas.

Propiedades medicinales conocidas: Sistema Piel y mucosas Digestivo Nervioso

Acción farmacológica Antibacteriana Carminativa Odontálgica

Componentes: Los botones florales contienen no menos del 15% de aceite escencial: eugenol (85 a 90%), taninos, ácidos tripsenicos y eugenina.

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III.

REACCIONES QUÍMICAS

a. REACCIÓN DE RECONOCIMIENTO DEL ANILLO BENCÉNICO →Formaldehido y ácido sulfúrico.

b. REACCIÓN DE RECONOCIMIENTO DEL ANILLO DE FENOL →cloruro férrico

c. REACCIÓN DE ALQUENOS CON PERMANGANATO DE POTASIO EN MEDIO BÁSICO

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Aceites Esenciales d.

REACCIÓN DE ALQUENOS CON BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO

e. REACCION CON EL REACTIVO DE CARR-PRICE

+ REACTIVO DE CARR-PRICE

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IV.

DETALLES EXPERIMENTALES

OBTENCION DEL ACEITE ESENCIAL DEL CLAVO DE OLOR UTILIZANDO UN EQUIPO DE VIDRIO DE ARRASTRE VAPOR DE AGUA Se pesó 45,20 g de clavo de olor sin moler y se colocó en un balón de 1000mL junto con unas perlas de vidrio y 400ml de agua. Al balón se le adapto un cabezal, un refrigerante y una alargadera que desemboco en un vaso, luego se llevó a ebullición sobre una manta eléctrica y se recogió el destilado que contenía el aceite en un vial.

OBTENCION DE ACEITE ESENCIAL DE MATICO UTILIZANDO EQUIPO DE ACERO DE ARRASTRE VAPOR DE AGUA Se pesaron 2.522 Kg de hojas de matico se colocó en la cámara de extracción. Se instaló el equipo de destilación y se enciende aproximadamente una hora de extracción. El aceite que se obtuvo se recogió en una probeta florentino y posteriormente se almaceno en un vial.

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ENSAYOS DE RECONOCIMIENTO

•

Formaldehido y ácido sulfúrico → reconociendo del anillo aromático

•

Cloruro férrico (FeCl3) → reconocimiento de fenilpropanos con hidroxilos fenólicos

•

Permanganato de potasio en medio básico → indica presencia de dobles enlace

•

Bromo en tetracloruro de Carbono → para indicar saturación

CROMATOGRAFÍA DE CAPA DELGADA (CCD) A los aceites obtenidos se le realizó una CCD. Sistema: hexano : cloroformo (3:2) Revelador: vainillina / H2SO4 (cc)

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V.

REACTIVOS

ACEITES

aceite esencial del MATICO

aceite esencial del CLAVO DE OLOR

RESULTADOS

Formaldehido y ácido sulfúrico

FeCl3

KMnO4 en medio básico

Br2 en CCl4

resultados

Positivo

Positivo

Positivo

Positivo

observaciones

decoloración

Coloración marrón

Precipitado marrón

Coloración amarilla

resultados

Positivo

Positivo

Positivo

Positivo

observaciones

decoloración

Coloración marrón

Precipitado marrón

Coloración mostaza

KMnO4

FeCl3

Formaldehido y ácido sulfúrico

Formaldehido y ácido sulfúrico

KMnO4

FeCl3

Br2 en CCl4 A.E. MATICO

Br2 en CCl4 A.E. CLAVO DE OLOR

CROMATOGRAFÍA DE CAPA DELGADA (CCD)

Componentes determinados Aceite esencial del matico

desconocido (Rf=0.10)

Aceite esencial del clavo de olor

Eugenol (Rf = 0,33 ≈ 0,31)

Matico

Clavo de olor

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VI.

DISCUSION DE RESULTADOS

Los resultados de las reacciones de identificación fueron positivos para ambos aceites, en primer lugar la decoloración del aceite con formaldehido nos indica que ambos aceites presentan anillo aromático, con FeCl3 ambas dieron una coloración marrón lo que indica q en su estructura presentan una molécula de fenol, la reacción con el KMnO4 dio un precipitado marrón por a la formación del MnO2 debido a la presencia de dobles enlaces, así mismo se realizó la prueba con Br2/CCl4 para demostrar lo mismo. En la CCD solo se pudo observar con claridad el desplazamiento del eugenol del clavo de olor y en el matico no se obtuvieron buenos resultados debido a que no se aplicó el revelador de manera adecuada, como se observa en la figura del cromatofololio.

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VII.

CONCLUSIONES



El arrastre por vapor no es la única técnica para extraer el aceite esencial, no obstante en la experiencia obtuvimos buenos resultados con la obtención de aceite esencial tanto de clavo de olor como el matico; el único inconveniente fue que trabajamos con hojas agujereadas de matico, pero aun así extrajimos el aceite. Por lo tanto comprobamos que la técnica de arrastre por vapor es eficiente.



Así mismo, demostramos la presencia de compuestos con anillo aromático gracias a los ensayos de reconocimiento; finalmente logramos separar algunos componentes de los aceites esenciales por CCD, calculamos el Rf y a través de él determinar qué tipo de compuesto está presente en el aceite esencial.

VIII. 







RECOMENDACIONES

Si al momento de empaquetar la materia prima vegetal en la cámara de extracción esta queda muy suelta, el proceso termina muy pronto, presentando un alto consumo energético, y si queda muy apretado, el vapor se acanala disminuyendo el rendimiento del aceite. Lo recomendable es empaquetarlo en un término intermedio ni tan suelto ni tan apretado. Pasado el tiempo de extracción ya no sale más aceite y el vapor posterior causa el arrastre por solubilidad o emulsión del aceite, y en consecuencia bajo rendimiento. La planta debe estar libre de cualquier microorganismo, dado que si estuviera enferma tendría sustancias fitotóxicas que podrían ser arrastradas junto con los aceites esenciales y finalmente alterar en las reacciones cualitativas. La planta a extraer (las hojas) deben estar frescas mas no secas, mientras más fresca este la planta todavía podrá mantener a todos sus componentes.

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IX.

CUESTIONARIO

1. Descripción, Funcionamiento y Evaluación del Equipo Experimental usado en el Laboratorio. Aparatos y técnica de operación. Se utilizaron dos equipos, uno de acero y otro de vidrio ambos tienen la misma técnica de arrastre con vapor de agua. Equipo de acero: La materia prima vegetal es cargada en la cámara de extracción, de manera que forme un lecho fijo compactado. Su estado puede ser molido, cortado, entero o la combinación de éstos. El vapor de agua es inyectado mediante un distribuidor interno, próximo a su base y con la presión suficiente para vencer la resistencia hidráulica del lecho. La generación del vapor se da en la base del recipiente mediante un hervidor. Conforme el vapor entra en contacto con el lecho, la materia prima se calienta y va liberando el aceite esencial contenido y éste, a su vez, debido a su alta volatilidad se va evaporando. Al ser soluble en el vapor circundante, es “arrastrado”, corriente arriba hacia el tope del hidrodestilador. La mezcla, vapor saturado y aceite esencial, fluye hacia un condensador, mediante una prolongación curvada del conducto de salida del hidrodestilador. En el condensador, la mezcla es condensada y enfriada, hasta la temperatura ambiental. A la salida del condensador, se obtiene una emulsión líquida inestable. La cual, es separada en un decantador dinámico o florentino. El otro equipo donde se extrajo el aceite esencial del clavo de olor es un equipo de vidrio de destilación simple. 2. ¿Por qué se usa el florentino? Porque su diseño permite la acumulación de aceites esenciales eliminando agua por el ramal inferior debido a la diferencia de densidad, viscosidad e inmisibilidad entre ambas sustancias. 3. ¿Por qué no debe quedar agua en el hervidor? Porque el agua en el hervidor queda con residuos de materia orgánica de la cual se extrajo el aceite, este líquido puede con el tiempo podrirse y malograr las estructuras internas del hervidor, por lo que se puede generar corrosión o deposición de hongos los cuales contaminaran a la nueva extracción cuando se vuelva a utilizar el equipo. 4. Con los resultados obtenidos, prediga el rendimiento de su práctica. De acuerdo a las experiencias anteriores, el aceite extraído para el “matico” para 3kg debió ser de aproximadamente 10ml; sin embargo el rendimiento no fue satisfactorio dado que tan solo extrajimos aproximadamente 2 ml. Lo cual muestra que tuvimos bajo rendimiento. Esto posiblemente se debe a que las hojas de la planta presentaban múltiples orificios causados por los microorganismos, además las hojas estuvieron muy presionadas en la cámara de extracción.

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5. ¿Cuál es el componente mayoritario del aceite que extrajo?  

Para el aceite del clavo de olor el eugenol. Para el aceite del matico no se pudo determinar por CCD. Sin embargo las pruebas de reconociendo dieron resultado positivo lo cual evidencia la presencia de algunas estructuras.

6. ¿Cuáles son las condiciones que debe tener una planta para someterla a un equipo de extracción semi-industrial de aceites esenciales? Condiciones: La planta debe estar libre de cualquier microorganismo, dado que si estuviera enferma tendría sustancias fitotóxicas que podrían ser arrastradas junto a los aceites esenciales y finalmente alterar en las reacciones cualitativas. Además una planta enferma con las hojas ahuecadas disminuye el rendimiento en la extracción. La planta a extraer (las hojas) deben estar frescas mas no secas, mientras más fresca este la planta mantendrá a todos sus componentes.

7. ¿ Qué otros métodos de extracción de aceites esenciales existen? Expresión del pericarpio. Una bandeja con pinchos, en cuya parte inferior hay un canal para recoger el aceite esencial. Se emplea para cítricos sobre todo. Disolución en grasa (enfleurage). Los aceites son solubles en grasas y alcoholes de alto %. Sobre una capa de vidrio se coloca una fina película de grasa y sobre ella los pétalos de flores extendidas. La esencia pasa a la grasa, así hasta saturación de la grasa. Posteriormente con alcohol de 70º, se extrae el aceite esencial. Se emplea para flores con bajo contenido en esencias pero muy preciadas (azahar, rosa, violeta, jazmín). Extracción condisolventes orgánicos, que penetran en la materia vegetal y disuelven las sustancias, que son evaporadas y concentradas a baja temperatura. Después, se elimina el disolvente, obteniendo la fracción deseada. La selección del disolvente pretende que sea capaz de disolver rápidamente todos los principios y la menor cantidad de materia inerte, que tenga un punto de ebullición bajo y uniforme que permita eliminarlo rápidamente, pero evitando pérdidas por evaporación, químicamente inerte, para no reaccionar con los componentes de los aceites, no inflamable y barato. Este disolvente ideal no existe, y los más empleados son el éter de petróleo, con punto de ebullición de 30 a 70 ºC, que se evapora fácilmente y es inflamable, benceno, que disuelve también

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ceras y pigmentos, y alcohol, que es soluble en agua. Se emplea cuando hay componentes de peso molecular elevado que no son lo suficientemente volátiles. Extracción con gases en condiciones supercríticas. Se emplean gases, principalmente CO2, a presión y temperatura superiores a su punto crítico. En esas condiciones se obtienen buenos rendimientos y se evitan alteraciones de los componentes de la esencia. La infraestructura necesaria es cara, pero tiene sus ventajas, como la fácil y rápida eliminación del gas extractor por descompresión, la ausencia de residuos de disolventes y que los gases no resultan caros.

8.

¿Cuál es la diferencia entre el equipo de vidrio y el semi-industrial? Explique.

En el equipo semi-industrial a diferencia del equipo de vidrio se emplea para cantidades regulares de materia prima vegetal y por lo tanto se obtiene mayor cantidad de aceites esenciales y en el equipo de vidrio se extrae poca cantidad de aceite debido a que también se utiliza pequeñas cantidades de materia prima.

9.

Nombre 10 compuestos que tengan aceites esenciales y dé su utilidad. Algunos son tóxicos?

COMPUESTO

Linalol

FUENTES NATURALES

UTILIDAD

ESTRUCTURA

Menta, hierbas aromáticas, canela, laurel

esencia aromática en utensilios domésticos ( jabones, lociones), reactivo químico intermediario necesario para producir vitamina E.

2,6-dimetil-2,7-octadien-6-ol

Limoneno

Principalmente en cáscaras de frutas cítricas

en productos cosméticos, limpiadores y repelentes de insectos

Eugenol

La albahaca, la canela, el laurel, la nuez moscada, etc., solo que en el clavo de olor tiene el 80% del eugenol concentrado.

Anestésico, antiséptico, gastroprotectoras, antimicrobiano

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Aceite de eucalipto, se obtiene de las hojas de eucalipto.

Ungüentos, cremas para la pañalitis, inhaladores para aliviar la congestión nasal, medicamentos para el dolor en encías, boca y garganta y enjuagues bucales.

Orégano y tomillo

Inhibe el crecimiento de varias bacterias. Su baja toxicidad, junto con su sabor y olor agradable sugiere su uso como aditivo alimentario para prevenir la contaminación bacteriana

Mirceno

Laurel, verbena y pinos

Se produce principalmente semi- sintética a partir de plantas del género Myrcia (de la que toma su nombre). Se trata de un intermedio clave en la producción de diversas fragancias.

Geraniol

rosas y las citronelas

posee un olor rosáceo, por lo que es comúnmente empleado en perfumes

Pineno

trementina ó aguarrás

Estimulante descongestionante antivírico, antitumoral

Carvona

menta

Se utilizan en la industria alimentaria y el sabor, en productos para refrescar el aire y en aromaterapia y medicina alternativa .

Safrol

albahaca, canela, nuez moscada y pimienta

empleado en perfumería,

1,8-cineol

Carvacrol

El carvacrol no tiene muchos a largo plazo genotóxicos riesgos. La capacidad citotóxica de carvacrol en la actividad prooxidante puede hacer que sea un agente antiséptico y antimicrobiano eficaz.

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10. ¿ Cómo se puede obtener un aceite puro? Explique la técnica a usarse. Cristalización El proceso de obtención de l-mentol por cristalización del aceite esencial de menta arvensis: Secado y filtrado del aceite esencial con el fin de eliminar el agua proveniente de la destilación por arrastre con vapor de agua y partículas en suspensión, se adiciona sulfato de sodio anhidro para este tratamiento y se mantiene en agitación intermitente, por último se filtra. Cristalización de l-mentol. Se efectúa enfriando el aceite hasta temperaturas por debajo de 0 °C. Se coloca el aceite esencial seco en recipientes metálicos, los cuales se introducen en una solución refrigerante. Primeramente se enfría el aceite esencial hasta 14 °C; en una segunda etapa a 10 °C y por último hasta –5 °C. De esta manera se obtienen dos productos l-mentol cristalizado y las aguas madres de cristalización conocidas como aceite desmentolizado en proporciones aproximadas de 40 % y 60 % respectivamente. Separación de los cristales de las aguas madres primero por decantación y luego por centrifugación. Secado de los cristales, que se realiza en un horno con una corriente de aire de 26 °C por un lapso aproximado de 2 días. Durante el procesamiento, la fracción rica en 1,8-cineol procedente del proceso de destilación fraccionada se introduce en un congelador a −20 °C por espacio aproximado de 3 días. De esta manera se alcanza a recuperar en cristales más del 80 % del 1,8-cineol presente en la solución inicial.

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X.

BIBLIOGRAFIA



http://www.oocities.org/fitoterapia_peru/matico.htm



Alejandro Martínez M. Aceites esenciales. Universidad de Antoquia. Facultad Química Farmacéutica-Colombia



http://www.calier.es/pdf/Microsoft_Word_-_Aceites_esen_como_promotores.pdf



http://iqtma.uva.es/separacion/archivos/arrastrevapor.pdf



http://otramedicina.imujer.com/3925/beneficios-y-propiedades-del-clavo-de-olor



http://www.sld.cu/fitomed/index.htm