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INTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS PRÁCTICA No. 6 “SÍNTESIS DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO”

RESUMEN: Se realizó la síntesis del ácido acetilsalicílico mediante la reacción de anhídrido acético y ácido salicílico en un medio con ácido sulfúrico. Posteriormente el producto se purificó con la técnica de recristalización en etanol-agua y se realizaron pruebas de identificación; cromatografía en placa fina, reacción con cloruro de fierro y se determinó su punto de fusión. INTRODUCCIÓN El ácido acetilsalicílico, también conocido con el nombre de aspirina, es un fármaco de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como antiinflamatorio, analgésico, para el alivio del dolor leve o moderado, antipirético para reducir fiebre y antiagregante plaquetario indicado para personas con alto riesgo de coagulación sanguínea, principalmente individuos que ya han tenido un infarto agudo de miocardio. La reacción química de la síntesis de la aspirina se considera una esterificación. El ácido salicílico es tratado con anhídrido acético, un compuesto derivado de un ácido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo. Este proceso produce aspirina y ácido acético, el cual se considera un subproducto de la reacción.

mencionar que no se puede llevar a cabo una reacción intramolecular entre el grupo –OH y el ácido carboxílico debido a que si esta reacción formaría un anillo de cuatro miembros en donde predominaría la tensión angular, siendo de este modo un anillo inestable. La reacción se realizó en un baño María debido a que así se favorece la reacción de acetilación evitando la sublimación del ácido salicílico, regulando de temperatura de la reacción.

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DISCUSIÓN DE RESULTADOS Para llevar a cabo la síntesis del ácido acetil salicílico se partió de una mezcla de ácido salicílico, anhídrido acético (2.5 y 5 mL respectivamente) y ácido sulfúrico (5 gotas), en donde se efectuó una reacción de acetilación, que consiste en la formación de un grupo éster, el cual es proporcionado por el anhídrido acético. La reacción es catalizada por el ácido sulfúrico, para que el anhídrido acético (agente acetilante) se protone [1] y posteriormente el grupo –OH del ácido salicílico ataque al carbono carbonílico del anhídrido acético [2], formándose un éster debido a una transferencia de un protón de forma intramolecular [3], posteriormente el anhídrido acético se hidroliza y se regenera el catalizador [4] (Mecanismo 1). Cabe

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Prueba de identificación con FeCl3 En esta reacción se produce la desaparición del carácter fenólico de ácido salicílico, por lo que la pureza se puede ver observando la formación o no del complejo color violeta que los fenoles forman con el catión Fe3+. Para la realización de esta prueba, en un tubo de ensaye se colocó ácido salicílico y una gota de FeCl3. En otro tubo se colocó una pizca el crudo de reacción disuelta en etanol y una gota de FeCl3. Finalmente, en

INTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS PRÁCTICA No. 6 “SÍNTESIS DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO” un tercer tubo se colocó el crudo de reacción después del cristalizado y una gota de FeCl3. En nuestro caso nos dimos cuenta que no obtuvimos el producto deseado ya que los tres tubos; tanto el que contenía el ácido salicílico, como el del crudo de reacción y el de nuestro producto después de recristalizar dieron positivo a la prueba, dando un color violeta. Esto se debe a que aún hay fenoles presentes en él.