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CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS ING. ANDREA CHÁVEZ

CONVERSIÒN DE FÒRMULAS CONDENSADAS A SEMIDESARROLLADA O DESARROLLADAS EL CARBONO DEBE TENER 4 ENLACES SEAN SIMPLES DOBLES OTRIPLES.

Los hidrógenos y halógenos se unen al carbonó mediante un enlace simple. H

F

Cl

Br

I

CONVERSIÒN DE FÒRMULAS CONDENSADAS A SEMIDESARROLLADA O DESARROLLADAS

El oxígeno se forma por dos enlaces doble o simple.

O

O

El nitrógeno es capaz de formar tres enlaces sea simple doble o triple.

N

N

N

FÒRMULAS PROPIAS DE LA QUÌMICA ÒRGANICA 1. SEMIDESARROLLADAS

2. DESARROLLADAS

FÒRMULAS ABREVIADAS QUÌMICA ÒRGANICA 1. CONDENSADAS

TALLER EN CLASE:

FÓRMULAS LINEANGULARES También conocidas como estructura esquelética o de barras. Son mas usadas en los compuestos cíclicos y poco frecuentes en los compuestos lineales. Se representan a los enlaces por líneas A los carbonos por vértices A los hidrógenos no se los coloca Y a otros grupos funcionales si se los coloca con símbolos

EJERCICIOS Convertir la formula condensa a desarrollada y semi-desarrollada de C3H8 C3H6 C3H4 C5H12 Convertir a condensada la siguiente formula;

FORMALISMO DE LAS FLECHAS 1. Indican el movimiento de un par de electrones (resonancia)

2, Movimiento de 1 solo electrón (formar radicales libres) , se las conoce también como anzuelos

3, Reacción es reversible

FORMALISMO DE LAS FLECHAS 4. Estructuras Resonantes

5. Indican de Reactivos a productos

6, Indican de Productos a Reactivos

ISOMERIAS Y ESTEREOISOMERIAS ISOMERIA: Compuestos diferentes con la misma fórmula molecular.

ISOMERIA CONSTITUCIONAL CADENA : Difieren en su secuencia de enlaces, es su conectividad ejemplo el : C4H10

EJEMPLOS: C8H18 (8)

EJEMPLOS : C5H12 CUANTOS ISÓMEROS TIENE?

ISOMERIA CONSTITUCIONAL DE POSICION O ESTRUCTURAL Otro tipo de estas isomerías que no se diferencian por las ramificaciones de los carbonos , sino por la posición del doble enlace u otro grupo funcional, o bien por poseer un anillo o cualquier otra característica diferencial.

Ejemplo: C5H10, 3-pentanona; 2-pentanona

ISOMERÍA GRUPOS FUNCIONALES Son aquellas isomerías que tienen la misma fórmula molecular pero diferente grupo funcional. Ejemplo:

ESTEREOISÒMEROS Son aquellos que se diferencian en la orientación de sus átomos en el espacio. Teniendo sus átomos enlazados en el mismo orden. Ejemplo:

Cis y trans- 2-buteno= no es un isómero constitucional, pero si un estereoisometría, por la diferente ubicación de los átomos en el espacio.

ESTEREOISÒMEROS También se le llama isomería geométrica, a este tipo de estereoisometría cis y trans

TALLER O TAREAS EN CASA.

CLASIFICACION POR GRUPOS FUNCIONALES O FILIAS QUIMICAS SIMILITUDES EN SUS PROPIEDADES QUIMICAS.

DENTRO DE UNA MOLÈCULA ES UN CONJUNTO DE ÀTOMOS ENLAZADOS DE MODO ESPECIFICO QUE GENERA UN CONJUNTO DE PROPIEDADES QUÌMICAS QUE CARACTERIZAN A UNA FILIA DE COMPUESTOS.

Un grupo funcional es un grupo de átomos responsable del comportamiento químico de la molécula que lo contiene.

GRUPOS FUNCIONALES La mayor parte de los compuestos orgánicos se derivan de un grupo de compuestos conocidos como hidrocarburos, debido a que están formados sólo por hidrógeno y carbono. Con base en la estructura, los hidrocarburos se dividen en dos clases principales: alifáticos y aromáticos. hidrocarburos alifáticos no contienen el grupo benceno o anillo bencénico, hidrocarburos aromáticos contienen uno o más anillos bencénicos.

GRUPO FUNCIONAL R ---- OH

GRUPO FUNCIONAL Características del compuesto

Cadenas de carbono

GENERALIDADES : ALCANOS : C- H, Enlace sencillo, sp3, se representan, R-H, ejm. Metano, etano, propano butano son gases combustibles domésticos e industriales.

ALQUENOS Doble enlace entre carbonos, el resto simples, eteno,propeno, buteno R-CH=CH-R Gas para hacer madurar frutos, como anestésico y precursor del polietileno.

subgrupos: varios enlaces dobles alcadienos, alcatrienos, alcapoletienos….

ALQUINOS

TRIPLE ENLACE ENTRE CARBONOS, EL RESTO SON SIMPLES,

R-C

C –R

Usa como combustibles para sopletes, propino, butino,etc.

AROMÀTICOS Contiene 6 átomos de carbono formado en ciclos , con tres dobles enlaces alternos, y 6 hidrógenos unidos mediante enlaces simples a cada carbono. Ejem. Benceno, C6H6 tolueno C7H8 , Ortocileno C8H10

Cancerìgenos, usan como disolventes no polares, aditivos para aumentar el octanaje de la gasolina

COMPUESTOS QUE CONTIENEN OXIGENO EN SU MOLÉCULA.

ALDEHIDOS. En su extremo contiene grupo carbonilo, carbono unido a oxigeno mediante el doble enlace C=O, R-CHO Ejm: acetaldehído C2H4O, se usa manufactura de perfumes, colorantes

CETONAS

CARBONILO, EN EL INTERIIOR DE LA CADENA

R-CO-R Propanona (acetona C3H6O) disolver esmaltes y uñas de gel yo acrílico.

ALCOHOLES Y ÈTERES ALCOHOLES GRUPO –OH (HIDROXILO) R-OH ETANOL ALCOHOL DE FARMACIA Y EL DE LAS BEBIDAS ALCOHOLICAS

ÈTERES Tiene oxigeno en su estructura unido mediante enlace simples a dos carbonos, irrumpe la cadena de carbono R-O-R.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS GRUPO CARBONILO (C=O) EN EL EXTREMO DE LA MOLECULA. UNIDO A UN GRUPO HIDROXILO(-OH) A ESTA UNION DE GRUPOS SE LE CONOCE COMO GRUPO CARBOXILO

R-COOH EJEMPLO : Acido etanoico (acido acèticoC2H4O2) ejm vinagre

CLORUROS DE ACIDO Y ESTERES DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS, SE SUSTITUYE GRUPO HIDROXILO POR ATOMO DE CLORO

R-COCL

ESTERES DERIVADO DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS, DONDE EL HIDRÒGENO DELGRUPO HIDROXILO SE REEMPLAZA POR UN GRUPO R ENTONCES EL GRUPO CARBONILO QUEDA UNIDO A UN GRUPO ALCOXI (-OR).

R-COOR aromas

saborizantes,

AMIDAS DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS SON LAS AMINAS, DONDE UN GRUPO CARBONILO ESTA UNIDO A UN ATOMO DE NITROGENO, SE FORMA POR LA SUSTITUCIÒN DE UN GRUPO (-OH) SE SUSTITUYE POR (-NH).

GRUPO AMINO PUEDE TENER GRUPOS R EN LUGAR DE

HIDROGENO Y DAR LUGAR A 3 TIPOS DE AMIDAS

R-CONH 1. R-CO-NH2 2. R-CO-NH-R 3. R-CO-NH-R2

UREA

COMPUESTOS QUE TIENEN NITRÒGENO EN SU MOLÈCULA AMINAS; CARBONO UNIDO A UN ATOMO DE NITROGENO MEDIANTE UN ENLACE SENCILLO. SIMILARES A LOS ALCOHOLES,PERO EN LUGAR DE (-OH) TIENE (-NH2), Y LOS HIDROGENOS TAMBIEN SE PUEDEN SUSTITUIR POR RADICALES (R)

R-NH2

R-NH-R R-N-R R

CADAVERINA

COMPUESTOS ORGÀNICOS QUE TIENE HALOGENOS. HALOGENUROS DE ALQUILO POSEE ATOMO DE HAOGENO (X) UNIDO A UN CARBONO MEDIANTE UN ENLACE SIMPLE.

F,CL,Br,I,At.

R-X FLUOROCARBONADOS (C2HF3CLBr)