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• juan camilo

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TALLER SOBRE CARBOHIDRATOS – BIOQUÍMICA I

1) ¿Qué son los hidratos de carbono o carbohidratos? Describa de qué forma pueden ser clasificados. ¿Qué reacción general de laboratorio le permite reconocer hidratos de carbono? Son biomoléculas compuestas principalmente de carbono, hidrógeno y oxígeno, aunque algunos de ellos también contienen otros bioelementos tales como nitrógeno, azufre y fósforo. Las principales funciones de los glúcidos en los seres vivos son el proporcionar energía inmediata (no en vano son la principal fuente de energía, a través de un proceso de oxidación, en la mayoría de las células no fotosintéticas), así como una función estructural. Químicamente, los glúcidos se definen como polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. Los carbohidratos se clasifican dentro de tres grupos: monosacáridos, disacáridos y polisacáridos. MONOSACÁRIDOS, También reciben el nombre de azúcares simples al ser los glúcidos más sencillos. Se caracterizan por pasar a través de la pared del tracto alimentario sin sufrir modificación por parte de las enzimas encargadas de la digestión. Entre los ejemplos más comunes y conocidos de monosacáridos están la glucosa (o dextrosa), la fructosa (o levulosa) y la galactosa. Pero también existe la eritrosa, treosa, ribosa, xilosa, alosa, manosa, talosa y sorbosa, por mencionar más ejemplos. Según el grupo funcional carbonílico, los monosacáridos se dividen en aldosas y cetosas.Y según el número de carbonos presente, se clasifican en diosas, triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, heptosas. DISACÁRIDOS.  Los disacáridos son compuestos de azúcares simples, es decir, son resultado de la unión de dos monosacáridos. Pero para que el cuerpo los pueda absorber en el tracto alimentario, los tiene que convertir antes nuevamente en monosacáridos. Entre los ejemplos más comunes de disacáridos están la sacarosa (azúcar de mesa), la lactosa (azúcar de la leche) y la maltosa (azúcar de malta). Pero también existe la lactulosa, nigerosa, trehalosa, celobiosa e isomaltosa.

POLISACÁRIDOS.  Son hidratos de carbono de mayor complejidad que los dos anteriores. Pueden ser metabolizados por algunas bacterias y protistas y algunos son fuentes comunes de energía en la alimentación.  Entre los ejemplos más comunes de polisacáridos están el almidón (o fécula), el glucógeno (o almidón animal), la celulosa (es sustancia fibrosa) y la quitina. Los oligosacáridos son glúcidos que se forman por la unión de 2 a 10 monosacáridos.

2) Escriba la fórmula estructural de la glucosa. Indique los carbonos asimétricos. Determine la configuración de cada uno de ellos y de el nombre que le corresponde según IUPAC.

C₆H₁₂O₆

3) Dibuje las fórmulas estructurales de las formas de cadena abierta (Fischer) y de cadena cerrada (Haworth) de los siguientes monosacáridos: a) -D-Glucosa b) D-Manosa c) D-Galactosa d) D-Fructosa

D-Glucosa

4) a) ¿Que es el carbono anomérico? El carbono anomérico es un estereocentro presente en las estructuras cíclicas de los carbohidratos (mono o polisacáridos). Al ser un estereocentro, más exactamente un epímero, derivan de él dos diastereoisómeros, designados con las letras α y β; estos son los anómeros, y forman parte de la extensa nomenclatura en el mundo de los azúcares. El carbono anomérico consiste aquel carbono que se transforma en un nuevo centro quiral traslaciones hemicetales.   Un número corresponde a un isómero de un monosacárido que está compuesto por un total de 5 átomos de carbono el cual forma una estructura mediante una unión hemiacetalica tomando de este modo una estructura cíclica.

b) Ejemplifique la diferencia estructural que hay entre un par de anómeros y un par de epímeros. Dos anómeros están designados alfa o beta, de acuerdo con la relación configuracional entre el centro anomérico y el átomo de referencia anomérico, por lo tanto son stereodescriptors relativos.

Los epímeros difieren en la configuración de un solo carbono quiral, como los epímeros de la glucosa. La d-glucosa y la d-manosa son epímeros que difieren en la configuración del primer carbono quiral, el número 2. Los anómeros difieren entre sí en su estructura en su carbono anomérico, mientras que los epímeros difieren entre sí en cualquiera de los carbonos quirales presentes en su estructura.

5) Explique el fenómeno de mutarrotación para una aldohexosa. La mutarrotación es un fenómeno que ocurre en monosacáridos referido a la rotación que sufre el carbono anomérico al pasar de un confórmero al otro. Puede pasar de un enlace de carbono alfa a uno beta, o viceversa. Por convencion si la disposicion del OH es hacia arriba lo llamamos beta si es hacia abajo lo denominamos alfa. Para pasar de un estado al otro debe pasar primero por el estado de cadena abierta.

6) Explique que es un glucósido. Escriba como ejemplo un metil -D -glucósido y su anómero. Los glucósidos son moléculas compuestas por un glúcido (generalmente monosacáridos) y un compuesto no glucídico. Los glucósidos desempeñan numerosos papeles importantes en los organismos vivos. Muchas plantas almacenan los productos químicos importantes en forma de glucósidos inactivos; si estos productos químicos son necesarios, se hidrolizan en presencia de agua y una enzima, generando azúcares importantes en el metabolismo de la planta. Es cualquier molécula en la cual un glúcido se enlaza a través de su carbono anomérico a otro compuesto de diferente naturaleza química, mediante un enlace O-glucosídico o un enlace Sglucosídico; a estos últimos se los conoce como tioglucósidos. Muchos autores requieren además que el glúcido esté enlazado a una molécula que no sea glúcido, para que la molécula califique como glucósido. El glúcido del glucósido se conoce como glicona y el grupo ajeno al glúcido, aglicona o genina del glucósido. La glicona puede consistir en un solo monosacárido o varios unidos entre sí oligosacárido. METIL

CH3

7) ¿Mediante qué reacción se pone de manifiesto el carácter reductor de un monosacárido? Ejemplifique con ecuaciones.

8) Defina que es un disacárido y un polisacárido. Escriba la estructura de los siguientes disacáridos: maltosa, celobiosa, lactosa y sacarosa. Señale aquellos que sean reductores. Justifique.

9) La sacarosa (azúcar común) es un disacarido presente en todos las plantas que realizan la fotosíntesis donde funciona como reserva de energía. La hidrólisis de la sacarosa produce glucosa y fructosa. ¿Qué relación estructural indica el término D? 10) El almidón es un polisacárido. ¿Cuál es su función? Explique brevemente que son la amilosa y la amilopectina y exprese cuales son sus características estructurales. 11) ¿ Qué indica la reacción positiva de Fehling en la hidrólisis seriada del almidón? ¿Cuál es el reactivo de Lugol y para qué se utiliza? 12)a)Describa la estructura de la celulosa, señale en que se diferencia del almidón. b)¿Cuál es la diferencia entre los polisacáridos de reserva y los de estructura?

13) Tomando como ejemplo la glucosa escriba los productos de reacción de la misma frente a los siguientes reactivos, en cada caso diga que tipo de reacción es y nombre los productos que se forman:

IC H

NO3H /A g

H2/c at

3

O

2

(CH3CO)2O

CHO H OH HO H H OH H OH CH2 OH (Dglucosa)

3 NH2NHC6H5

Br2/H2O

HCN