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TALLER DE BIORGÁNICA – CARBOHIDRATOS Profesor: Jorge E. Gómez 1. Clasifica los siguientes hidratos de carbono como mono-, di- o polisacáridos:

5. La ribulosa tiene la siguiente proyección de Fischer:

a. Cuando se hidroliza la lactosa, el azúcar de la leche, se forman 2 unidades de monosacárido. b. La celulosa, un hidrato de carbono del algodón, proporciona miles de unidades de monosacáridos cuando se hidroliza completamente. c. La fructosa que se encuentra en las frutas no sufre hidrólisis. ¿Qué tipo de hidrato de carbono es?

a. Identifica el compuesto como D- o L-ribulosa. b. Representa la proyección de Fischer de su imagen especular. c. ¿Qué tipo de hidrato de carbono es la ribulosa?

2. Clasifica cada uno de los siguientes monosacáridos como aldopentosa, aldohexosa, cetopentosa o cetohexosa.

6. ¿En qué se diferencian las proyecciones de Fischer de la D-galactosa y la D-glucosa? 7. La D-Manosa, un carbohidrato encontrado en las inmunoglobulinas, tiene la siguiente estructura de cadena abierta. a. Dibuje la estructura de Haworth para la D-Manosa, denominada α-D-Manosa. b. Dibuje la β-D-Manosa. c. Como se llama el mecanismo por el cual la α-D-Manosa se convierte en β-D-Manosa ?

3. ¿Cómo se identifica si una proyección de Fischer corresponde al isómero D o L? 4. Identifica cada uno de los siguientes ejemplos como el isómero D o L:

8. Dibuje las dos posibles estructuras de Haworth para el carbohidrato psicosa (ejercicio 2a). 9. Identifica cada uno de los siguientes ejemplos como formas α o β:

 

10. La D-arabinosa tiene la siguiente estructura de cadena abierta.

15. Describe las semejanzas y diferencias entre las siguientes parejas:

a. Dibuja los productos de oxidación de la D-arabinosa.

a. amilosa y amilopectina b. amilopectina y glucógeno

b. Dibuja los productos de reducción de la D-arabinosa. c. ¿Cómo se llama el alcohol del azúcar que se forma? 11. La melibiosa es un disacárido 30 veces más dulce que la sacarosa:

16. Indica el nombre de uno o más polisacárídos que cumplan las siguientes descripciones: a. no digerible por el hombre. b. la forma de almacenamiento de hidratos de carbono en las plantas. c. contiene únicamente enlaces α-1,4glicosídicos. d. el polisacárido más ramificado. 17. El D-sorbitol, un edulcorante que se encuentra en las algas y en las bayas, contiene únicamente grupos funcionales hidroxilo. Cuando se oxida el D-sorbitol, se forma D-glucosa. Dibuja la proyección de Fischer del D-sorbitol.

a. ¿Qué unidades de monosacárido hay en la melibiosa? b. ¿Qué tipo de enlace glicosídico une a los monosacáridos? c. Identifica la estructura como α- o βmelibiosa. 12. Indica si el disacárido del ejercicio 11 es un azúcar reductor. Explique. 13. Identifica los disacáridos que se ajustan a las siguientes descripciones: a. azúcar no reductor b. compuesto por 2 unidades de glucosa c. también se llama azúcar de la leche d. por hidrólisis, proporciona glucosa y fructosa. 14. ¿Por qué la lactosa y la maltosa son azúcares reductores y la sacarosa, no?

 

18. Identifica las fórmulas de cadena abierta que se ajustan a cada uno de los siguientes ejemplos: a. el isómero L de la manosa b. una cetopentosa c. una aldopentosa d. una cetohexosa