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UNIVERSIDAD DE COSTA RICA ESCUELA DE QUÍMICA SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL I QU-0213 Nombre: Monica Melissa Morales Carvajal Asistente: John Paniagua Rojas

Carné:B54801 Grupo: 09

Práctica #4. Extracción de Eugenol del Clavo de Olor Resumen: En esta práctica se realizó una extracción y purificación del eugenol a partir de clavos de eugenol utilizando 2 métodos diferentes de extracción (sónica y normal), con el fin de recuperar cierto porcentaje de eugenol. Primeramente, para la normal, se hizo una separación con NaOH y se añadió seguidamente HCl para neutralizar, además se realizó una filtración, separando las capas orgánicas con desecante orgánico y finalmente eliminando el disolvente con un rotavapor. Para el procedimiento sónico se realizó de manera paralela hasta la neutralización y en el paso final (rotavapor) pero se utilizó un equipo de ultrasonido para extraer el aceite esencial. Los resultados obtenidos fueron 27,99%, 3,2% y 9,05% de rendimiento para el procedimiento sónico, mientras para el procedimiento normal fueron de 7,98% y 3,16%. Introducción: El clavo de olor es una especia que se utiliza en gastronomía, perfumería y medicina, es muy popular debido a sus propiedades como estimulante, diurético y antiséptico, entre otras.. Pertenece a la familia Myrtaceae que se caracteriza por habitar en ambientes tropicales, creciendo en suelos ricos en humus arcillosos así como en suelos lateríticos, profundos y sueltos. Los clavos son los capullos de la planta sin abrir y se cosechan cuando las hojas verdes externas cambian a un color amarillo-rosa. Arguedas (2012) menciona que en Costa Rica se utiliza en odontología como potente analgesico dental, debido a su capacidad antiinflamatoria y anti bacteriano, mezclado con óxido de zinc. En nuestro país también se utiliza en la agricultura, como un eficiente insecticida. Para extraer el aceite esencial del clavo de olor se pueden utilizar diferentes técnicas. Aguilar y López (2013) indican varias de ellas, entre estas la hidrodestilación o destilación por arrastre de vapor que “puede extraer la mayor parte de los componentes volátiles de la especia y se puede utilizar para llevar a cabo la extracción

cuantitativa y preparativa”, también por medio de dióxido de carbono supercrítico que evita la degradación térmica e hidrolítica y mediante el uso de microondas, una variación de la hidrodestilación. Las técnicas de separación utilizadas en este laboratorio fueron la extracción reactiva o normal (utilizando 3,5 g de clavo de olor aproximadamente) y utilizando un extractor sónico (esta vez con 10,0 g de clavo de olor). La primera técnica es una extracción líquido-líquido definida por Cuello (2012) como la “separación de los componentes de una solución líquida por contacto con otro líquido insoluble”. Si la solución original se distribuye de manera distinta entre las dos fases líquidas, se puede lograr cierto grado de separación, que se puede incrementar utilizando contactos múltiples o destilación. En la extracción asistida por ultrasonido, como lo dice su nombre se utiliza un aparato de ultrasonido que se usa para separar los compuestos. Este método presenta varias ventajas con respecto a la extracción normal, ya que según Corona, Martínez, Ruiz y Carranza (2016) la extracción podría mejorarse debido “al colapso de las burbujas formadoras de cavitación, cerca de las paredes celulares”, aumentando la rapidez y eficiencia de la extracción, además de ser un método más verde o ecoamigable. Los objetivos de la práctica son realizar la extracción y purificación de los clavos de olor, utilizar 2 métodos diferentes de extracción y recuperar cierta cantidad de eugenol, medido por peso por diferencia del producto final. Resultados: Cuadro I. Porcentajes de recuperación de eugenol por pareja y técnica utilizada Pareja

Técnica de extracción

% de recuperación

A

Sónico

27,99

B

Normal

7,98

C

Sónico

3,20

D

Normal

3,16

E

Sónico

9,05

Muestra de cálculo para la pareja D

% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛:

𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑓𝑖𝑛𝑎𝑙 ∗ 100 𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑖𝑛𝑖𝑐𝑖𝑎𝑙

Masa final por diferencia= 68,67g-68,56g= 0,11g. Masa inicial clavo de olor: 3,48 g.

% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛 =

0,11𝑔 ∗ 100 = 3,16% 3,48𝑔

Discusión: El eugenol es un aceite esencial presente en el clavo de olor. Para poder extraerlo se debe desprotonar porque es insoluble en agua, Por esta razón se añade primeramente una base fuerte (NaOH) para que forme una sal alcalina de eugenol y de esta manera pueda ser más soluble en agua, siendo más fácil la separación de constituyentes orgánicos del clavo de olor. Seguidamente se utiliza un ácido fuerte para neutralizar y en sí desprotonar el eugenol.

Figura 1. Estructura del eugenol Después de haberlo desprotonado se filtra en vacío para eliminar los sólidos que constituyen el clavo de olor y no son de interés. Antes de que se forme una separación entre las fases acuosas y orgánicas se formó una emulsión que se corrigió con abundante etanol (esto puede ser otro factor que induce errores). Seguidamente se añade hexano y se agita, separando y apartando la fase acuosa, ya que el eugenol está en la fase orgánica. Después se debe secar esta última utilizando un desecante como el sulfato de sodio, que también debe ser eliminado pero esta vez por filtración por gravedad, quedando en el papel filtro. Finalmente se utiliza un rotavapor para eliminar el hexano y obtener el aceite deseado. En el cuadro I se pueden observar los porcentajes de recuperación para dos técnicas de extracción: normal y sónica. No se observan diferencias entre los resultados de ambas técnicas, pero el porcentaje en dos casos (pareja A y D) son bastante altos, de 27,99% y 9,05% respectivamente. Considerando que el porcentaje de eugenol en el clavo de olor es más bajo que esos valores es imposible haber obtenido tanto porcentaje de eugenol en una extracción sónica o normal, por lo que se considera que el producto final medido estaba hidratado, lo que quiere decir que no se separó adecuadamente las fases acuosas y orgánicas o que no se utilizó suficiente desecante y quedo agua en el aceite.

Conclusiones:

Se observan porcentajes de recuperación de eugenol anormalmente altos ya que varios productos quedaron hidratados (es decir, no se separaron las fases acuosas y orgánicas adecuadamente o hizo falta añadir más desecante) por lo que además de eugenol estaba presente agua, lo que aumenta la masa final y por lo tanto el rendimiento. A pesar de que la extracción con método sónico es más rápida y fácil no se observaron diferencias notables entre esta técnica y la normal de extracción por reactividad. Se debe desprotonar para poder separarlo y extraerlo, por eso se añade una base y un ácido antes de añadir el solvente (en este caso hexano) en lugar de añadirlo de una vez. Bibliografía: Aguilar, A. & López, A. (2013). Extracción y aceite esencial del clavo de olor (Syzygium aromaticum) y su potencial aplicación como agentes microbianos en alimentos. Universidad de las Américas, Puebla. Recuperado de http://web.udlap.mx/tsia/files/2014/12/TSIA-72-Aguilar-Gonzalez-et-al-2013.pdf Arguedas, A. (2014). Usos del eugenol. C. Xatruch, Interviewer. Cuello, E. (2012). Extracción del Eugenol del Clavo de Olor. Recuperado de https://es.scribd.com/document/219922471/Extraccion-Del-Eugenol-Del-Clavo-deOlor Corona, E. Martínez, N. Ruiz, H. & Carranza, J. (2016). Extracción asistida por ultrasonido de compuestos fenólicos de semillas de chia (Salvia hispanica L.) y su actividad antioxidante. Agrociencia, 50(4), 403-412. Recuperado de http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S140531952016000400403&lng=es&tlng=es. Martínez, M., Morales, H. Xatruch, C., Amey, A. (2015). Aceite esencial de clavo de olor, Syzygium aromaticum: Análisis de la actividad microbiológica y farmacológica para el posible tratamiento contra la faringoamigdalitis estreptocócica y lesiones causadas por el acné. Universidad Internacional de las Américas.Veritatem 2015, 1 (1), 15-38.