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Extracción ácido-base de la cafiaspirina y acetaminofén para obtener aspirina, cafeína y acetaminofén. La extracción es una de las técnicas más utilizadas para separar un producto orgánico de una mezcla de reacción o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separación de un componente de una mezcla por medio de un disolvente. En la práctica es muy utilizada para separar compuestos orgánicos de las soluciones o suspensiones acuosas en las que se encuentran. El procedimiento consiste en agitarlas con un disolvente orgánico inmiscible con el agua y dejar separar ambas capas. Los distintos solutos presentes se distribuyen entre las fases acuosas y orgánicas, de acuerdo con sus solubilidades relativas. De este modo, las sales inorgánicas, prácticamente insolubles en los disolventes orgánicos más comunes, permanecerán en la fase acuosa, mientras que los compuestos orgánicos que no forman puentes de hidrógeno, insolubles en agua, se encontrarán en la orgánica. 1 La extracción liquido-liquido es una técnica de laboratorio de uso frecuente para aislar compuestos orgánicos a partir de su fuente natural o de una mezcla. Se basa en las propiedades de solubilidad de la sustancia a extraer y del solvente utilizado. Usualmente, la matriz del compuesto de interés es acuosa por lo que los disolventes suelen ser apolares. 2 Un disolvente adecuado para la extracción debe cumplir ciertos requisitos. De acuerdo con Durst. D & Gokel. G, tiene que ser un disolvente que no reaccione con el otro disolvente, ni con la sustancia a extraer, además que sea inmiscible con el solvente inicial. Beyer, H. & Walter, W alude a que el que se elija sea volátil pero no inflamable ni que libere vapores muy tóxicos, pues a la hora de utilizar el rotavapor u otros equipos puede ocurrir un accidente producto de la inhalación de los gases que expele el disolvente o una ignición producto del aumento de temperatura, también que se puede perder por evaporación el disolvente si se agrega en una mezcla caliente de agua y acetanilida, por ejemplo. El procedimiento consiste en agitar la disolución en la que se encuentra el compuesto de interés con un disolvente orgánico inmiscible con agua y dejar separar ambas capas. Los distintos solutos presentes se distribuyen entre la fase acuosa y la orgánica dependiendo de sus solubilidades relativas. De este modo, las sales inorgánicas, prácticamente insolubles en los disolventes orgánicos mas comunes, permanecerán en la fase acuosa, mientras que los compuestos orgánicos que no forman puentes de hidrogeno, insolubles en agua, permanecerán en la fase orgánica. 1 El procedimiento comienza primero con la disolución en un disolvente apropiado explicado anteriormente, el cual separa los componentes activos de los excipientes que contienen las pastillas. Luego en sus propiedades ácido – base de la mezcla y se adiciona

una sustancia básica para desprotonar el ácido más fuerte y formar una sal que será soluble en fase acuosa, las fases se separan y la capa acuosa se acidifica para que se vuelva a formar el ácido y pueda ser separado de forma pura mediante cristalización. La capa orgánica se procede a extraer con una base más fuerte, el compuesto con acidez menor va a formar una sal soluble en agua. Las dos fases se separan y la capa acuosa se acidifica hasta pH inferior a 3, y por cristalización se aísla el compuesto puro. El compuesto básico quedará en la fase orgánica y se evaporará el disolvente para obtener el compuesto puro 3. El disolvente orgánico, después de estar en contacto con la fase acuosa, estará saturado en agua. El agua arrastra sustancias contaminantes de la matriz, lo que puede provocar cambios en el porcentaje de recuperación. Además, los disolventes orgánicos usualmente poseen puntos de ebullición más bajos que el agua, al evaporar el disolvente puede quedar producto húmedo. Por lo anterior es importante usar un agente secante después del proceso de extracción, las sales anhidras son agentes secantes porque remueven el agua formando hidratos. 2 Posteriormente, se debe realizar una filtración por gravedad para eliminar la sal de la disolución. Para concentrar al vacío se utiliza un rotavapor hasta sequedad. Los rotavapores, son equipos que comúnmente se pueden encontrar en los laboratorios, están diseñados para evaporar solventes orgánicos o acuosos.4

Sección Experimental En este laboratorio se realizó una extracción ácido-base de la cafiaspirina y acetaminofén, 2 pastillas cada una se morterizaron, se pesaron en un Erlenmeyer de 125 mL, se añadió 40 mL de CH2Cl2 y se calentó a ebullición, luego se filtró por gravedad en Erlenmeyer de 125 mL, el residuo se secó, se pesó y se obtuvo el punto de fusión de la acetaminofén; el filtrado se transfirió a un embudo separador y se añadió 20 mL de NaOH y se agitó para separar las fases.

Figura 1. Embudo separador para extracción.1

La fase orgánica se devolvió al embudo y se añadió nuevamente 15mL de NaOH, se agitó y se separan las fases nuevamente; la fase acuosa se colocó en baño de hielo, se agregó HCl concentrado hasta que se formó precipitado, se filtró al vacío, se secó y se pesó la aspirina obtenida. La fase orgánica se secó con Na2SO4, se filtró por gravedad en balón, luego se evaporó con rota vapor y se pesó el residuo el cual corresponde a la cafeína.

Resultados Cuadro I. Determinación de la masa de las cuatro pastillas de cafiaspirina y acetaminofén dos de cada una morterizadas.

Masa (g)

Pastillas + Erlenmeyer de 125 mL

Erlenmeyer de 125 mL

Pastillas Morterizadas

96,70

92,41

4,29

Cuadro II. Determinación de la masa de la cafeína obtenida en la extracción ácido – base.

Masa (g)

Cafeína + Balón de 100 mL

Balón de 100 mL

Cafeína

63,25

63,18

0,07

Cuadro III. Determinación de la masa y punto de fusión de la acetaminofén obtenida en la filtración por gravedad.

Masa (g)

Acetaminofén + Vidrio Reloj + Papel Filtro

Vidrio Reloj + Papel Filtro

Acetaminofén

48,22

46,18

1,51

Punto de Fusión (C°)

165,6 - 174,4

Cuadro IV. Determinación de la masa de la aspirina obtenida en la extracción ácido – base.

Masa (g)

Aspirina + Vidrio Reloj + Papel Filtro

Vidrio Reloj + Papel Filtro

Aspirina

30,50

26,12

4,38

Cuadro V. Determinación del % de Recuperación de la acetaminofén, aspirina y cafeína, en la extracción ácido – base. Compuesto

Masa de cristales puros (g)

Masa de cristales impuros (g)

% de Recuperación

Cafeína

0,07

0,13

53,85

Aspirina

4,38

1,3

336.92

Acetaminofen

1,51

1

151

Discusión El diclorometano es un compuesto polar, como se puede observar en la estructura de la figura 2 este posee dos enlaces C-Cl que hacen que haya un momento dipolar neto. Sin embargo, la diferencia de electronegatividad entre el Cl y el C es baja, lo que le da a la molécula una polaridad media. Por lo tanto en el caso de la relación con la cafeína y aspirina solo interactúa con ellos ya que su polaridad son inducidos por sus dipolos y en el acetaminofén no.

Figura 2. Diclorometano (derecha)(obtenidas de MarvinSketch)

Como se puede observar en los resultados el punto de fusión la acetaminofén obtenidos en el Mel-Temp es un intervalo de 165,6 - 174,4 y en la literatura es alrededor de 170 esto quiere decir que si era en su gran mayoría acetaminofén puro esto gracias a que se realizó un buen filtrado y un buen uso de los instrumentos. Pueden estar presentes celulosas y almidones como excipientes en la acetaminofén. Se necesitan más de dos lavados de NaOH ya que es muy común encontrar en la capa acuosa aún contiene material orgánico disuelto, por esta razón la capa acuosa se extrae una vez más con NaOH para aumentar el porcentaje de material extraído. Las emulsiones es una mescla de líquidos inmiscibles se encuentran con frecuencia en disoluciones sobre todo alcalinas, pueden romperse de ordinario mediante un giro suave al líquido del embudo de separación manteniendo su posición normal, agitando la capa emulsionada con una varilla de vidrio, saturar la capa emulsionada con sal común y centrifugar5. Ya mencionado en la introducción el disolvente orgánico estará saturado en agua, el Na2SO4 o secara removiendo el agua formando hidratos. Para concentrar al vacío se utiliza el rotavapor es muy común ya que es un sistema muy efectivo para secar ya que incluye

un sistema de rotación de la muestra control de revoluciones y un baño termorregulador y así se mantiene la muestra totalmente controlada. El porcentaje de recuperación de la cafeína fue de 53,85% el cual fue bajo ya que las filtraciones y el proceso en el de separación de fases se realizó dos veces y en ella hubo emulsiones la cual se tuvo que corregir. Se utiliza HCl ya que se necesita acidificar para que se vuelva a formar un ácido, hasta un pH inferior a 3. No se pudo obtener el punto de fusión de la aspirina, el porcentaje de recuperación de la aspirina fue de 151% el cual es bastante efectivo ya que recibe una acidificación y luego una cristalización en baño de hielo pero es claro que contrajo muchas impurezas que no se pudieron determinar con el punto de fusión. Conclusiones   

El rotavapor es una máquina muy efectiva en el secado de muestras por su alta funcionalidad y poder controlar cada aspecto del secado. Las emulsiones se pueden evitar haciendo de manera correcta la agitación, liberando presión cada tanto de agitación. El diclorometano por su polaridad es un disolvente adecuado y apropiado para una extracción reactiva.

Bibliografía 1.Molina Buendía, P., et al. (1989). Prácticas de Química Orgánica. España: Universidad de Murcia. 2. Guarnizo, F. A., Martínez, Y. P. (2009). Experimentos de Química Orgánica- Con enfoque en ciencias de la vida. Colombia: Elizcom.