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• Tatiana Sofia Hernandez Tovar

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Quinonas Introducción A partir del acetil-S-Co A y a través de una serie de condensaciones entre unidades dicarbonadas se originan los poliacetatos. Por reducción se forman los ácidos grasos, por ciclación una gran variedad de compuestos aromáticos como las quinonas y otros metabolitos Las quinonas son muy abundantes en la naturaleza, en el Reino Vegetal se encuentra tanto en vegetales superiores Como en hongos y bacterias, dependiendo del grado de Complejidad de su estructura Química pueden clasificarse en Benzoquinonas, naftoquinonas , Antraquinonas si son Estructuras monocíclicas, Bicíclicas o tricíclicas. Desarrollo

LAS ANTRAQUINONAS Formas libres (geninas): compuestos cristalinos con carácter ácido. Compuestos coloreados (amarillo, naranja, rojo). – Solubles en disolventes orgánicos y alcohol, insolubles en agua. – Si tienen grupos carboxílicos lo son en soluciones acuosas de bicarbonato sódico. – Color amarillo en disolución

Las naftoquinonas naturales son pigmentos cuyo color va desde el amarillo, pasando por el anaranjado, al rojo intenso. Se encuentran en mayor cantidad en las plantas superiores y, en menor proporción, en los hongos, los erizos y las estrellas de mar. Las quinonas lawsona, plumbagina, juglona, 7-metiljuglona, lapa-chol, alcanina, alcanan, lomatiol, droserona, hidroxidroserona, vitamina K, diosquinona, diospirina, mamegaquinona, etc., son naftoquinonas elaboradas por las plantas superiores.

BENZOQUINONAS El grupo de las benzoquinonas tiene escaso interés desde el punto de vista de la fitoterapia, pero tienen un poder alergizante. Muchas benzoquinonas y algunas naftoquinonas se comportan como haptenos que al combinarse con los grupos amino o tiol de las macromoléculas pueden inducir dermatitis por sensibilización.

USOS

NAFTOQUINONAS no muchas con interés en farmacia, algunas antibacterianas y antifúngicas. Generalmente colorantes. – Juglona: hojas de nogal (Juglans regia) astringente. – Lawsona: hojas de henna (Lawsonia inermis) fungicida potente, interés en cosmética capilar Lawnosa Teñido de lana y seda.- La lawnosa tiñe de anaranjado la lana y la seda mordentados con sulfato de aluminio. Tiñe de marrón dorado la lana mordentada con sulfato de aluminio, cremor tártaro y bicromato de potasio. Teñir las canas.- La L. inermes L. además de lawsona, contiene de 5 a 10% de ácido gálico. PLUMBAGINA La plumbagina ó 5-hidroxi-2-metil-1,4-naftoquinona, cristaliza en agujas amarillo de oro, p.f. 78-79ºC. Propiedades: Complejante.- La plumbagina reacciona con las sales de aluminio, boro, galio, indio, cobre y hierro, formando complejos de coordinación coloreados. Destilación seca.- La plumbagina por destilación seca con cinc en polvo da 2metilnaftaleno. Leishmaniasis.- Para el tratamiento de esta enfermedad. Oxidación.- La plumbagina al ser tratada con anhídrido acético, ácido crómico y ácido sulfúrico-agua; en forma sucesiva, da el ácido 3-hidroxiftálico. Sublimación y volatilización.- Sublima al vacío y se volatiliza en corriente de vapor de agua. Teñido de lana.- La plumbagina tiñe de amarillo la lana mordentada con sulfato de aluminio.

Ulcerante.- Las hojas y raíces frescas de las especies del género Plumbago contienen plumbagina. Estas plantas al ser machacadas y aplicadas sobre la piel producen la inflamación de aquella hasta formar ampollas.

ANTRAQUINONAS Laxante estimulante* (vía oral) (A dosis mayores  purgantes) – Formas libres: lipofílicas, se absorben en el duodeno hígado, conjugación con ác. glucurónico  riñón excretadas por la orina. Inactivas. – Heterósidos: + hidrosolubles, pasan al colon  enzimas intestinales los hidrolizan y reducen las formas libres a antronas  ejercen su acción. Activas. * En el colon se facilitan los movimientos mezcladores y peristálticos. Además se inhibe la reabsorción y se estimula la secreción de electrolitos, por lo que hay mayor hidratación y se favorece el tránsito  efecto laxante. ** El efecto aparece a las 7-8 horas (cierta latencia). *** La actividad de las drogas con antraquinonas está influencia en gran parte por la diversidad y proporción relativa de los distintos derivados de antraquinonas que contenga (formas libres, heterósidos, antranoles, antronas, etc.), además de aspectos como la edad de la planta, su genotipo, la época de recolección, el tipo y tiempo de secado de la droga, etc.

Indicaciones para medicamentos de antraquinonas: Usos Indicadas para el estreñimiento ocasional y transitorio. No para el crónico (no deben usarse tiempo prolongado). O Contraindicado en embarazadas, lactancia, niños y personas con afecciones intestinales. O Interacciones conocidas con heterósidos cardiotónicos y drogas diuréticas que promuevan la eliminación de K+. O Su abuso puede producir (efectos secundarios): – Colon catártico (una zona pierde funcionalidad) – Habituación a la droga – Hipokalemia (o hipopotasemia): niveles bajos de K+ – Posibilidad de pseudomelanosis colii que puede inducir cáncer Drogas con antraquinonas Hojas de Aloe (Aloe vera, A. ferox, Asfodeláceas) De sus hojas se obtienen dos productos medicinales: – Zumo de aloe (acíbar): con heterósidos antraquinónicos de efecto laxante. Indicado para el estreñimiento ocasional – Gel de aloe: sin estos heterósidos, principalmente con mucílagos. Usado en cosmética y dermofarmacia  cicatrizante, hidratante, emoliente

Rizoma de Ruibarbo (Rheum spp., Poligonáceas) Droga muy usada en la antigüedad pero escasamente hoy día. Con heterósidos de antraquinonas y taninos. Efecto laxante por las antraquinonas. A dosis bajas: efecto antidiarreico (por los taninos, de propiedades astringentes).

BENZOQUINONAS: sólo un derivado hidrogenado formando heterósido: arbutósido, de acción antiséptico urinario.

}Bibliografía https://revistas.unal.edu.co/index.php/rcolquim/article/view/17955